Vanilamina

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 11 februarie 2017; verificările necesită 5 modificări .
Vanilamina
General

Nume sistematic		 4-(aminometil)-2-metoxifenol
Nume tradiționale 4-hidroxi-3-metoxibenzilamină, α-amino-2-metoxi-para-crezol
Chim. formulă C8H11NO2
Proprietăți fizice
Stat lichid
Masă molară 153,18 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 1196-92-5
PubChem 70966
ZÂMBETE   Oc1ccc(cc1OC)CN
InChI   InChI=1S/C8H11NO2/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-4.10H,5.9H2.1H3WRPWWVNUCXQDQV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 46958
ChemSpider 64127
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Vanilamina  este un alcaloid , un intermediar în biosinteza capsaicinei [1] . Se formează din vanilină atunci când este expus la enzima vanilină aminotransferaza , după care se transformă în capsaicină când interacționează cu acidul 8-metil-6-nonenoic, catalizat de capsaicin sintază [2] .

Substanța este oarecum susceptibilă la oxidare.

A fost descrisă o schemă pentru producerea de vanilină , capsaicină și dihidrocapsaicină prin biotransformarea acidului ferulic și a vanilaminei printr-o cultură celulară de ardei roșu Capsicum frutescens [3] . A fost descrisă o schemă pentru producerea enzimatică a vanillinei folosind aminoxidază din Aspergillus niger și monoaminoxidază din Escherichia coli [4] .

Note

  1. ↑ Edward Leete și Mary C. L. Louden. Biosinteza capsaicinei și dihidrocapsaicinei la Capsicum frutescens  (engleză)  // J. Am. Chim. soc. : jurnal. - 1968. - Vol. 90 , nr. 24 . - P. 6837-6841 . - doi : 10.1021/ja01026a049 . — PMID 5687710 .
  2. ↑ Calea MetaCyc: biosinteza capsaicinei . MetaCyc. Consultat la 29 iulie 2015. Arhivat din original la 8 noiembrie 2017.
  3. ↑ T. Sudhakar Johnson, G.A. Ravishankar, L.V. Venkataraman. Biotransformarea acidului ferulic și a vanililaminei în capsaicină și vanilină în culturi de celule imobilizate de Capsicum frutescens  // Cultură de celule, țesuturi și organe vegetale. - 1996. - Emisiune. 44 , nr 2 . - S. 117-121 . - doi : 10.1007/BF00048188 .
  4. ↑ Aya Yoshida și colab. Formarea vanilinei de către aminoxidazele microbiene din vanililamină // Journal of Fermentation and Bioengineering. - 1997. - Emisiune. 84 , nr 6 . - S. 603-605 . - doi : 10.1016/S0922-338X(97)81920-4 .

Literatură