Wortmannin

Wortmannin
General
Chim. formulă C23H24O8 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid
Masă molară 428,43 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 238-242°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa dimetil sulfoxid, metanol; nu este stabil în apă și etanol
Clasificare
Reg. numar CAS 19545-26-7
PubChem 5691
Reg. numărul EINECS 606-337-5
ZÂMBETE   CC(=O)OC1CC2(C(CCC2=O)C3=C1C4 (C(OC(=O)C5=COC(=C54)C3=O)COC)C)C
InChI   InChI=1S/C23H24O8/c1-10(24)30-13-7-22(2)12(5-6-14(22)25)16-18(13)23(3)15(9-28- 4)31-21(27)11-8-29-20(17(11)23)19(16)26/h8.12-13.15H.5-7.9H2.1-4H3QDLHCMPXEPAAMD-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 91862
ChemSpider 5489
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Wortmannina este un compus chimic de origine biologică, un metabolit  furanosteroid al ciupercii Penicillium funiculosum [1] . Medicament antifungic, inhibitor specific al fosfoinozitid-3-kinazelor celulare .

În biologia celulară

Wortmannina este un inhibitor covalent specific al fosfoinozitid-3-kinazelor și este utilizat pe scară largă în biologia celulară. Inhibă toate cele trei clase de fosfoinozitide-3-kinaze ( clasa 1 , 2 și 3 ) cu un IC50 de aproximativ 5 nM. La concentrații mai mari, inhibă, de asemenea, câteva alte enzime asemănătoare PI3K, cum ar fi mTOR , ADN-PK , fosfoinozitid 4-kinaze , MLCK și MAPK . [2] , [3]

Wortmannin inhibă, de asemenea, enzimele din familia kinazelor de tip polo. [4] . În cultura celulară, wortmannina este extrem de instabilă, timpul său de înjumătățire este de aproximativ 10 minute datorită prezenței carbonului reactiv C20, care este responsabil pentru inhibarea fosfoinozitid-3-kinazelor.

Folosit în biologia celulară ca inhibitor al endocitozei mediate de receptor .

Vezi și

Note

  1. ↑ www.fermentek.co.il/wortmannin.htm . Data accesului: 26 ianuarie 2010. Arhivat din original la 27 ianuarie 2010.
  2. ↑ Vanhaesebroeck B și colab. , (2001) Sinteza și funcția lipidelor inozitol 3-fosforilate. Annu Rev Biochem.
  3. ↑ Ferby I și colab. , 1996. Adv Exp Med Biol. Activarea MAPK indusă de PAF este inhibată de wortmannin în neutrofile și macrofage.
  4. ↑ Liu Y și colab. , 2007. J. Biol Chem 282(4): 2505-11 Polo-like Kinazes Inhibited by Wortmannin: Labeling Site and Downstream Effects

Bibliografie