Galangin

Galangin

General
Chim. formulă C15H1005 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 270,240 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 215°C [1]
Clasificare
Reg. numar CAS 548-83-4
PubChem 5281616
Reg. numărul EINECS 208-960-4
ZÂMBETE   C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O5/c16-9-6-10(17)12-11(7-9)20-15(14(19)13(12)18)8-4-2-1-3-5- 8/h1-7.16-17.19HVCCRNZQBSJXYJD-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 309490
ChemSpider 4444935
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Galanginul  este un flavonol natural, un tip de flavonoid . Fitochimic netoxic. [2]

Găsirea

Galanginul se găsește în concentrații mari în plante precum alpinia officinalis [3] și chimen (Helichrysum aureonitens) [4] . Se găsește și în rizomul Alpinia galanga [5] , oregano mexican [6] și propolis [7] .

Biodisponibilitate

Biodisponibilitatea orală a galanginei părinte este considerată a fi scăzută [8] .

Activitate biologică

S-a demonstrat că galanginul are activitate antibacteriană [9] [10] și antivirală in vitro [11] [12] .

Activitate antitumorală

Galanginul își exercită efectele anticancerigene prin mai multe mecanisme [2] . Galanginul în combinație cu un ligand inhibă progresia cancerului de sân uman in vitro și in vivo [13] . Poate servi ca un potențial agent anti-angiogenic pentru prevenirea cancerului ovarian [14] . Are efecte chimiopreventive în cancerul de col uterin [15] . Galanginul a contracarat proliferarea celulelor canceroase ale laringelui [16] și proliferarea cancerului pulmonar [17] . S-a descoperit că galanginul este un inhibitor puternic al celulelor de carcinom esofagian atunci când este combinat cu berberină [18] .


Note

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 Shailima Rampogu, Rajesh Goud Gajula, Keun Woo Lee. O revizuire cuprinzătoare asupra potențialului chimioterapeutic al galanginei  //  Biomedicină și farmacoterapie. — 2021-09-01. — Vol. 141 . — P. 111808 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2021.111808 .
  3. ↑ HP Ciolino, GC Yeh. Flavonoidul galangin este un inhibitor al activității CYP1A1 și un agonist/antagonist al receptorului de hidrocarburi arii  (engleză)  // British Journal of Cancer. — 1999-03. — Vol. 79 , iss. 9 . — P. 1340–1346 . — ISSN 1532-1827 . - doi : 10.1038/sj.bjc.6690216 .
  4. ↑ AJ Afolayan, JJM Meyer. Activitatea antimicrobiană a 3,5,7-trihidroxiflavonei izolate din lăstarii de Helichrysum aureonitens  // Journal of Ethnopharmacology. — 1997-08. - T. 57 , nr. 3 . — S. 177–181 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/s0378-8741(97)00065-2 .
  5. ↑ Amandeep Kaur, Ranvir Singh, Chinmoy Sankar Dey, Shyam Sundar Sharma, Kamlesh K. Bhutani. Fenilpropanoizi antileishmaniali din Alpinia galanga (Linn.) Willd  // Indian Journal of Experimental Biology. — 2010-03. - T. 48 , nr. 3 . — S. 314–317 . — ISSN 0019-5189 .
  6. ↑ Long-Ze Lin, Sudarsan Mukhopadhyay, Rebecca J. Robbins, James M. Harnly. Identificarea și cuantificarea flavonoidelor de oregano mexican (Lippia graveolens) prin analiza LC-DAD-ESI/MS  //  Journal of Food Composition and Analysis. - 2007-08-01. — Vol. 20 , iss. 5 . — P. 361–369 . — ISSN 0889-1575 . - doi : 10.1016/j.jfca.2006.09.005 .
  7. ↑ Enzo A. Tosi, Edmundo Ré, Marta E. Ortega, Ampelio F. Cazzoli. Conservant alimentar pe bază de propolis: Activitatea bacteriostatică a polifenolilor și flavonoidelor propolisului asupra Escherichia coli  (engleză)  // Chimia alimentelor. - 01-01-2007. — Vol. 104 , iss. 3 . — P. 1025–1029 . — ISSN 0308-8146 . - doi : 10.1016/j.foodchem.2007.01.011 .
  8. ↑ Feng Chen, Yin-Feng Tan, Hai-Long Li, Zhen-Miao Qin, Hong-Die Cai. Expunere sistemică diferențială la galangin după administrarea orală și intravenoasă la șobolani  // Chemistry Central Journal. — 31-03-2015. - T. 9 , nr. 1 . - S. 14 . — ISSN 1752-153X . - doi : 10.1186/s13065-015-0092-5 .
  9. ↑ TPT Cushnie, AJ Lamb. Evaluarea activității antibacteriene a galanginei împotriva tulpinilor de Staphylococcus aureus rezistente la 4-chinolone  (engleză)  // Fitomedicină. — 13-02-2006. — Vol. 13 , iss. 3 . — P. 187–191 . — ISSN 0944-7113 . - doi : 10.1016/j.phymed.2004.07.003 .
  10. ↑ TP Tim Cushnie, Andrew J. Lamb. Detectarea leziunilor membranei citoplasmatice induse de galangin la Staphylococcus aureus prin măsurarea pierderii de potasiu  //  Journal of Ethnopharmacology. — 03-10-2005. — Vol. 101 , iss. 1 . — P. 243–248 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/j.jep.2005.04.014 .
  11. ↑ Felicia V. So, Najla Guthrie, Ann F. Chambers, Madeleine Moussa, Kenneth K. Carroll. Inhibarea proliferării celulelor canceroase de sân uman și întârzierea tumorigenezei mamare de către flavonoide și sucuri de citrice  // Nutriție și cancer. - 1996-01-01. - T. 26 , nr. 2 . — S. 167–181 . — ISSN 0163-5581 . - doi : 10.1080/01635589609514473 .
  12. ↑ Felicia V. So, Najla Guthrie, Ann F. Chambers, Kenneth K. Carroll. Inhibarea proliferării celulelor canceroase de sân umane MCF-7 pozitive pentru receptorul de estrogen de către flavonoide în prezența și absența excesului de estrogen  //  Cancer Letters. — 30-01-1997. — Vol. 112 , iss. 2 . — P. 127–133 . — ISSN 0304-3835 . - doi : 10.1016/S0304-3835(96)04557-0 .
  13. ↑ Wei Song, Chong-yang Yan, Qian-qian Zhou, Lin-lin Zhen. Galanginul potențează cancerul de sân uman până la apoptoza indusă de TRAIL prin activarea AMPK  //  Biomedicine & Pharmacotherapy. — 01-05-2017. — Vol. 89 . — P. 845–856 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2017.01.062 .
  14. ↑ Haizhi Huang, Allen Y. Chen, Yon Rojanasakul, Xingqian Ye, Gary O. Rankin. Compușii dietetici galangin și myricetin suprimă angiogeneza celulelor canceroase ovariane  (engleză)  // Journal of Functional Foods. — 2015-05-01. — Vol. 15 . — P. 464–475 . — ISSN 1756-4646 . - doi : 10.1016/j.jff.2015.03.051 .
  15. ↑ Raj Kumar, A. B. Tiku. Galanginul induce moartea celulară prin modularea expresiei glioxalazei-1 și Nrf-2 în celulele HeLa  //  Interacțiuni chimice-biologice. — 05-01-2018. — Vol. 279 . — P. 1–9 . — ISSN 0009-2797 . - doi : 10.1016/j.cbi.2017.11.001 .
  16. ↑ Hai-Xu Wang, Chen Tang. Galanginul suprimă carcinomul laringian uman prin modularea căilor de semnalizare a caspazei-3 și AKT  // Oncology Reports. — 2017-08-01. - T. 38 , nr. 2 . — S. 703–714 . — ISSN 1021-335X . doi : 10.3892 / or.2017.5767 .
  17. ↑ Wenjing Zhang, Qilai Huang, Zichun Hua. Galangin și TRAIL cooperează pentru a suprima proliferarea cancerului pulmonar A549 prin apoptoză și activarea p38 MAPK  (engleză)  // Acta Pharmaceutica Sinica B. - 2012-12-01. — Vol. 2 , iss. 6 . — P. 569–574 . — ISSN 2211-3835 . - doi : 10.1016/j.apsb.2012.10.009 .
  18. ↑ Kewei Ren, Wenzhe Zhang, Gang Wu, Jianzhuang Ren, Huibin Lu. Efecte sinergice anticanceroase ale galanginei și berberinei prin inducerea apoptozei și inhibarea proliferării în celulele carcinomului esofagian  //  Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2016-12-01. — Vol. 84 . - P. 1748-1759 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2016.10.111 .