Hexazinon

Hexazinon
General

Nume sistematic
3-Ciclohexil-6-dimetilamino-1-metil-1,2,3,4-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,4-dionă
Chim. formulă C12H20N4O2 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 252,32 g/ mol
Densitate 1,25 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 115-117°C
 •  fierbere se descompune [1]  °C
Presiunea aburului 0,03 MPa [1]
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa solubil în apă, cloroform, metanol, benzen, dimetilformaldehidă, acetonă, toluen și hexan [2]
Clasificare
Reg. numar CAS 51235-04-2
PubChem
Reg. numărul EINECS 257-074-4
ZÂMBETE   CN1C(=NC(=O)N(C1=O)C2CCCCC2)N(C)C
InChI   InChI=1S/C12H20N4O2/c1-14(2)10-13-11(17)16(12(18)15(10)3)9-7-5-4-6-8-9/h9H,4- 8H2,1-3H3CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 5705
ChemSpider
Siguranță
LD 50

1690 mg kg −1 ( șobolan , oral) [3]

Fraze de risc (R) R22 , R36 , R50/53
Expresii de securitate (S) (S2) , S60
Personaj scurt. pericol (H) H302 , H319 , H410
masuri de precautie. (P) P273 , P305+351+338 , P501
Pictograme GHS Pictograma „Semnul exclamării” a sistemului CGSPictograma de mediu GHS
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Hexazinonul  este un erbicid neselectiv cu spectru larg din grupul triazinelor și dicetonelor (triazinone). Acţionează prin inhibarea fotosintezei la nivelul fotosistemului II [4] .

Obținerea

Hexazinonul poate fi obținut prin reacția esterului metilic al acidului cloroformic cu cianamidă , urmată de metilare și reacția cu dimetilaminonă și izocianat de ciclohexil [5] .

Un preparat alternativ începe cu 2-metiltiopseudourea:

Caracteristici

Hexazinonul este un solid incolor și inodor care este solubil în apă și din acest motiv este un poluant comun al apelor subterane [3] [2] .

Utilizare

Hexazinonul este folosit ca erbicid neselectiv pentru combaterea buruienilor ierboase și cu frunze late, precum și a plantelor lemnoase [3] . Produs de DuPont sub numele de marcă Velpar din 1974 și utilizat în principal în culturile de lucernă , trestie de zahăr și ananas [6] [7] . Aproximativ 33% este folosit în culturile de lucernă, 31% în silvicultură, 29% în zonele industriale, 4% în pășuni și <2% în plantațiile de trestie de zahăr [4] . Posedă activitate de foioase și sol în raport cu plantele monocotiledonate și dicotiledonate.

Statut juridic

În Germania, până în 1991, hexazinonul a fost ingredientul activ în trei produse fitosanitare aprobate [8] . Din 2002, hexazinonul se află pe lista substanțelor neincluse în Anexa I la Directiva 91/414/CEE, astfel încât utilizarea sa în țările UE nu este permisă [9] .

În țările UE, inclusiv Germania și Austria , precum și în Elveția , hexazinonul este interzis pentru utilizare ca ingredient activ în erbicide [10] .

Link -uri

Note

  1. 1 2 Hexazinon în baza de date privind proprietățile pesticidelor (PPDB)
  2. 12 Statele Unite ale Americii . Agenție de protecție a mediului. Pesticide Fact Handbook, Banda 2  (nedefinită) . - 1990. - S. 337. - ISBN 978-0815512394 .
  3. 1 2 3 4 Înregistrarea CAS RN 51235-04-2 în baza de date GESTIS a IFA .
  4. 1 2 Hexazinone Arhivat la 30 septembrie 2019 la Wayback Machine , Profilul erbicidelor, Programul de educație pentru managementul pesticidelor, Universitatea Cornell
  5. Ullmann's Agrochemicals, Banda  1 . - Viley, 2007. - P. 819. - ISBN 978-3527316045 .
  6. DuPont: Velpar Arhivat pe 11 mai 2011 la Wayback Machine
  7. Homer M. LeBaron, Janis E. McFarland, Orvin Burnside: The triazine herbicides: 50 years revolutioning agriculture . 2002, ISBN 978-0-444-51167-6 ( Seite 39 Arhivat 18 august 2016 la Wayback Machine in der Google-Buchsuche).
  8. Trinkwasser Glossar Kreis Pinneberg Arhivat la 6 august 2011 la Wayback Machine German. 
  9. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 Arhivat 24 ianuarie 2016 la Wayback Machine (PDF) de la Comisia de la 20.
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexazinone Arhivat la 17 august 2016 la Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arhivat 8 august 2016 la Wayback Machine , Österreichs Arhivat 22 aprilie 2016 la Wayback Machine und Deutschlands Arhivat 12 iulie 2016 la Wayback Machine Arhivat 12 iulie 2016 la Wayback Machine ; abgerufen am 8.