Hexazinon | |
---|---|
General | |
Nume sistematic |
3-Ciclohexil-6-dimetilamino-1-metil-1,2,3,4-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,4-dionă |
Chim. formulă | C12H20N4O2 _ _ _ _ _ _ _ |
Proprietăți fizice | |
Masă molară | 252,32 g/ mol |
Densitate | 1,25 g/cm³ |
Proprietati termice | |
Temperatura | |
• topirea | 115-117°C |
• fierbere | se descompune [1] °C |
Presiunea aburului | 0,03 MPa [1] |
Proprietăți chimice | |
Solubilitate | |
• in apa | solubil în apă, cloroform, metanol, benzen, dimetilformaldehidă, acetonă, toluen și hexan [2] |
Clasificare | |
Reg. numar CAS | 51235-04-2 |
PubChem | 39965 |
Reg. numărul EINECS | 257-074-4 |
ZÂMBETE | CN1C(=NC(=O)N(C1=O)C2CCCCC2)N(C)C |
InChI | InChI=1S/C12H20N4O2/c1-14(2)10-13-11(17)16(12(18)15(10)3)9-7-5-4-6-8-9/h9H,4- 8H2,1-3H3CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 5705 |
ChemSpider | 36542 |
Siguranță | |
LD 50 | |
Fraze de risc (R) | R22 , R36 , R50/53 |
Expresii de securitate (S) | (S2) , S60 |
Personaj scurt. pericol (H) | H302 , H319 , H410 |
masuri de precautie. (P) | P273 , P305+351+338 , P501 |
Pictograme GHS |
![]() ![]() |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Hexazinonul este un erbicid neselectiv cu spectru larg din grupul triazinelor și dicetonelor (triazinone). Acţionează prin inhibarea fotosintezei la nivelul fotosistemului II [4] .
Hexazinonul poate fi obținut prin reacția esterului metilic al acidului cloroformic cu cianamidă , urmată de metilare și reacția cu dimetilaminonă și izocianat de ciclohexil [5] .
Un preparat alternativ începe cu 2-metiltiopseudourea:
Hexazinonul este un solid incolor și inodor care este solubil în apă și din acest motiv este un poluant comun al apelor subterane [3] [2] .
Hexazinonul este folosit ca erbicid neselectiv pentru combaterea buruienilor ierboase și cu frunze late, precum și a plantelor lemnoase [3] . Produs de DuPont sub numele de marcă Velpar din 1974 și utilizat în principal în culturile de lucernă , trestie de zahăr și ananas [6] [7] . Aproximativ 33% este folosit în culturile de lucernă, 31% în silvicultură, 29% în zonele industriale, 4% în pășuni și <2% în plantațiile de trestie de zahăr [4] . Posedă activitate de foioase și sol în raport cu plantele monocotiledonate și dicotiledonate.
În Germania, până în 1991, hexazinonul a fost ingredientul activ în trei produse fitosanitare aprobate [8] . Din 2002, hexazinonul se află pe lista substanțelor neincluse în Anexa I la Directiva 91/414/CEE, astfel încât utilizarea sa în țările UE nu este permisă [9] .
În țările UE, inclusiv Germania și Austria , precum și în Elveția , hexazinonul este interzis pentru utilizare ca ingredient activ în erbicide [10] .