| Eteri glicidilici | |
|---|---|
| | |
| General | |
Nume sistematic |
eteri glicidilici |
| Abrevieri | GE, GE |
| Chim. formulă | C3H6O2 |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | lichid incolor, inodor, transparent |
| Masă molară | 110,54 g mol−1 g/ mol |
| Densitate | 1,143 g cm−3 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | -54°C (-40°F; 233K) |
| • fierbere |
162°C (415°F; 486K) alte conditii si unitati) --> °C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 556-52-5 |
| PubChem | 11164 |
| CHEBI | CHEBI:30966 |
| ChemSpider | 10691 |
| Siguranță | |
| Expresii de securitate (S) | S45-S53 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Eteri glicidilici (GE) sunt compuși organici care conțin grupări funcționale epoxidice și alcool , un produs secundar al tratamentului termic industrial al uleiurilor și grăsimilor vegetale. Starea agregată GE - lichid transparent incolor .
Eteri glicidilici au fost în dieta noastră cu mult înainte de a fi descoperiți științific [1] .
S-a emis ipoteza că esterii glicidilici sunt transformați în glicidol liber prin hidroliză în tractul gastrointestinal uman. Glicidolul este un epoxid folosit ca materie primă chimică în producția de epoxizi funcționali, glicidiuretani, produse farmaceutice și alte produse [2] . Conform clasificării Agenției Internaționale de Cercetare a Cancerului (IARC) ca parte a OMS, glicidolul este clasificat ca grupa 2A - posibil cancerigen pentru oameni, dar nu există date convingătoare care să confirme carcinogenitatea acestuia, prin urmare, nu este inclus în lista principală a agenților cancerigeni cu efect negativ dovedit asupra sănătății umane.intră [3] .
Reacția, în timpul căreia esterii glicidilici au fost transformați în glicidol liber, a fost observată la șobolani , la alte animale s-a observat hidroliză, dar într-o măsură mai mică, din cauza diferențelor de metabolism . În prezent, nu există studii care să confirme prezența unei reacții similare în rândul oamenilor.
În procesul de producție industrială a produselor alimentare , au loc modificări ale indicatorilor de calitate ai produsului și ale compoziției acestuia, în urma cărora se pot forma în mod neintenționat diverși compuși ( contaminanți ). Unele dintre ele nu afectează sănătatea umană, altele pot afecta organismul într-o măsură mai mare sau mai mică.
Nu există contaminanți cu eter glicidil în materia primă de semințe oleaginoase , dar conține precursori (precursori) ai acestor compuși . În timpul perioadei de maturare, în sămânță au loc procese enzimatice : enzima lipază descompune trigliceridele acizilor grași în diacilgliceride (DAG) și monoacilgliceride (MAG), care sunt ulterior transformate în glicidil eteri și, respectiv, monocloropropandioli, la tratament la temperatură înaltă. (>230°C) [4] . Formarea esterilor glicidilici are loc după rearanjarea intramoleculară, îndepărtarea acizilor grași și a epoxidului.
Esterii glicidilici se formează în timpul rafinării în toate uleiurile vegetale, fără excepție: în floarea soarelui , porumb , palmier , măsline etc. [5] .
| Numele uleiului | Conţinut
monogliceride, % |
Conţinut
digliceride, % |
Conţinut
trigliceride, % |
|---|---|---|---|
| Ulei de soia | - | 1.0 | 97,9 |
| Ulei din semințe de bumbac | - | 3.1 | 95,0 |
| ulei de palmier | - | 5.8 | 93.1 |
| Ulei de porumb | - | 2.8 | 95,8 |
| Ulei de floarea soarelui | - | 2.0 | 95,6 |
| ulei de șofrănel | - | 2.1 | 96,0 |
| Ulei de masline | 0,2 | 5.5 | 93.3 |
| Ulei de rapita | 0,1 | 0,8 | 96,8 |
| Unt de cacao | 0,2 | 2.2 | 96,0 |
| Grăsime topită de vită | - | 3.8 | 89,6 |
Existența eterilor glicidilici (GE) în uleiurile comestibile a fost raportată pentru prima dată la mijlocul anilor 2000 [6] . Primele studii referitoare la esterii glicidilici au fost efectuate în cadrul studiilor privind 3-monocloropropandiol (3-MCPD) și 2-monocloropropandiol (2-MCPD) [7] .
În 2007, Institutul Federal German pentru Evaluarea Riscurilor (BfR) a concluzionat că industria de rafinare a petrolului ar trebui să caute metode alternative de procesare pentru a reduce formarea de contaminanți potențial dăunători în timpul rafinării petrolului [8] .
În 2016, Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară (EFSA) a rezumat aproape 10 ani de extragere a datelor GE într-un raport.
Pentru produsele alimentare complexe, metodele de analiză a eteri glicidilici și 3-MPCD (în formă liberă și sub formă de ester) au fost dezvoltate de Centrul Comun European de Cercetare (JRC) abia până în martie 2015 [9] .
Reprezentanții industriei alimentare, în frunte cu Federația care reprezintă producătorii europeni de uleiuri vegetale (FEDIOL) , cu prioritate, s-au angajat să reducă conținutul de esteri glicidilici din toate uleiurile la standardul aprobat. Ei au dezvoltat o tehnologie pentru a reduce conținutul acestor substanțe din alimente. În cinci ani, conținutul de esteri din uleiuri a fost redus cu 50%. Activitatea desfășurată de FEDIOL a fost recunoscută și acceptată de autoritățile statelor UE .
Formarea GE poate fi minimizată în mai multe moduri: [10]
Cel mai autoritar standard alimentar european CODEX STAN 193-1995 „Standard general pentru contaminanți și toxine din alimente și hrana pentru animale” al Codex Alimentarius nu stabilește un standard pentru conținutul de eteri glicidilici.
Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară (EFSA) a concluzionat, pe baza unor studii pe termen lung, că în această etapă nu există dovezi care să sugereze că produsele care conțin eteri glicidilici ar trebui retrase sau interzise. Comisia Europeană subliniază, de asemenea, că nu există motive suficiente pentru a cere industriei să interzică complet aceste componente.
În Uniunea Europeană a fost aprobat și este în vigoare Regulamentul Comisiei (CE) Nr. 1881/2006 din 19 decembrie 2006 „Stabilirea nivelurilor maxime pentru determinarea contaminanților din produsele alimentare” , care definește o listă a contaminanților alimentari și stabilește standarde pentru ei.
În 2018, Comisia Europeană a adoptat o modificare a regulamentului menționat privind reglementarea conținutului de esteri glicidilici ai acizilor grași (din punct de vedere glicidol) în următoarele tipuri de produse:
Federația Rusă nu a stabilit standarde pentru conținutul de eteri glicidilici în industria alimentară . În prezent, versiunea finalizată a proiectului de amendamente nr. 2 la Regulamentul tehnic al Uniunii Vamale „Regulamentul tehnic pentru produse uleioase și grase” (TR TS 024/2011) a trecut de stadiul dezbaterii publice, examinării metrologice și examinării de către un grup de lucru condus de Ministerul Agriculturii al Federației Ruse . Următoarea etapă este coordonarea intrastatală de către guvernele statelor membre ale Uniunii Economice Eurasiatice .
Până în prezent, în Rusia sunt în vigoare următoarele metode de măsurare a cantității de eteri glicidilici din produse:
În prezent, în Federația Rusă există laboratoare acreditate pentru a analiza conținutul de esteri glicidilici ai acizilor grași.
Potrivit publicației Kommersant , marii procesatori autohtoni de uleiuri comestibile au modernizat în mod voluntar producția și au implementat măsuri eficiente de atenuare a riscurilor în decurs de 2 ani, ceea ce a făcut posibilă reducerea nivelului de GE din uleiurile și grăsimile vegetale în conformitate cu standardele europene [11] . În UE, modernizarea producției s-a realizat timp de 14 ani [12] .