Diclorprop

Diclorprop
General

Nume sistematic		 acid (±)-2-(2,4-diclorfenoxi)propanoic
Chim. formulă C9H8CI2O3 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid incolor si inodor
Masă molară 235,07 g/ mol
Densitate 1,42 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 116-120°C
 •  fierbere 215°C
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului 3.1 [1]
Solubilitate
 • in apa 720 mg/l la 20 °C (izomer R)
Clasificare
Reg. numar CAS 120-36-5
PubChem 8427
Reg. numărul EINECS 204-390-5
ZÂMBETE   CC(C(=O)O)OC1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl
InChI   InChI=1S/C9H8Cl2O3/c1-5(9(12)13)14-8-3-2-6(10)4-7(8)11/h2-5H,1H3,(H,12,13)MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 75370
ChemSpider 8120
Siguranță
LD 50

344 mg kg −1 (șobolan, oral, diclorprop) [1] [2]

  • > 825 mg kg −1 (șobolan, oral, dicloroprop-R) [3] [4]
Fraze de risc (R) R21/22 R38 R41
Expresii de securitate (S) (S2) S26 S36/37
Personaj scurt. pericol (H) H302 , H312 , H315 , H318
masuri de precautie. (P) P280 , P305+351+338
Pictograme GHS Pictograma „Coroziunea” a sistemului CGSPictograma „Semnul exclamării” a sistemului CGS
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Diclorpropul este un erbicid  clorofenoxi , cu o structură similară cu 2,4-D, folosit pentru a ucide buruienile anuale și perene cu frunze late. Este o componentă a multor buruieni. Aproximativ 4 milioane de kilograme de dicloprop sunt folosite anual în SUA.

Chimie

Diclorpropul are un atom de carbon asimetric și, prin urmare, este o moleculă chirală , cu toate acestea, numai izomerul R are activitate erbicidă. Când diclorpropul a apărut pentru prima dată pe piață în anii 1960, a fost vândut ca un amestec racemic de stereoizomeri , dar de atunci progresele în sinteza asimetrică au făcut posibilă producerea unui singur enantiomer al compusului. Astăzi, doar R -dicloroprop (numit și dicloroprop-p sau 2,4-DP-p) și derivații săi sunt vânduți ca pesticide în SUA.

Diclorpropul este un acid carboxilic și, la fel ca erbicidele cu grupări carboxil libere, este adesea vândut ca săruri sau esteri . În prezent, 2-etilhexanol eterul este utilizat comercial. Eteri butoxietil și izooctil au fost cândva populari, dar utilizarea lor nu mai este aprobată pentru uz agricol. Diclorpropul este disponibil și ca sare de dimetilamină și dietanolamină .

Potrivit Agenției pentru Protecția Mediului din SUA, „se crede că 2,4-DP-p crește plasticitatea peretelui celular , biosinteza proteinelor și sinteza etilenei . Îmbunătățirea anormală a acestor procese duce la diviziune și creștere celulară anormală și excesivă, deteriorarea țesutului vascular. Cele mai sensibile țesuturi sunt cele în care există diviziune și creștere celulară activă” [5] .

Implicații asupra sănătății

EPA evaluează toxicitatea orală a diclorpropului ca fiind „neglijabilă” pe baza unei DL 50 la șobolani de 537 mg/kg, iar derivații săi sunt și mai puțin toxici. Cu toate acestea, acest medicament este considerat un iritant puternic pentru ochi [5] . Există îngrijorarea că erbicidele clorofenoxi, inclusiv diclorpropul, pot provoca cancer, iar în 1987 Agenția Internațională pentru Cercetare a Cancerului (IARC) a clasificat această clasă de compuși în grupa 2B (posibil cancerigen pentru oameni) [6] . EPA clasifică izomerul R drept „puțin cancerigen pentru oameni” [5] .

Diclorpropul în concentrații toxice acționează în principal asupra sistemului nervos central și periferic, iar efectele pe termen lung asupra depozitelor de grăsime corporală și asupra creierului nu sunt excluse. Diclorpropul racemic are o toxicitate semnificativ mai mare (DL50 orală pentru șobolani 344 mg/kg greutate corporală) [1] [2] în forma sa pură (R) (825 mg/kg) [3] [4] .

Note

  1. ↑ 1 2 3 Eintrag zu Dichlorprop in der ChemIDplus -Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  2. ↑ 1 2 Date de toxicitate acută. Jurnalul Colegiului American de Toxicologie, Partea B. Vol. 1, S. 177, 1992.
  3. ↑ 1 2 Eintrag zu Dichlorprop-P in der ChemIDplus- Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. ↑ 12 Manualul Pesticidelor . Vol. 9, S. 258, 1991.
  5. ↑ 1 2 3 Decizie de eligibilitate pentru reînregistrare (RED) pentru Dichlorprop-p (2,4-DP-p) Arhivat 10 septembrie 2015 la Wayback Machine , US EPA, 29 august 2007]
  6. ↑ CHLOROPHENOXY HERBICIDES (Grupul 2B) Arhivat la 3 martie 2016 la Wayback Machine , Agenția Internațională de Cercetare a Cancerului (IARC), 1987

Link- uri externe