Sulfat de dietil
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 19 iulie 2019; verificările necesită 3 modificări .| sulfat de dietil | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
| Chim. formulă | C4H10O4S _ _ _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Masă molară | 154,19 g/ mol | ||
| Densitate | 1,1842 g/cm³ | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | -25°C [1] | ||
| Proprietati optice | |||
| Indicele de refracție | 1,4025 | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 64-67-5 | ||
| PubChem | 6163 | ||
| Reg. numărul EINECS | 200-589-6 | ||
| ZÂMBETE | CCOS(=O)(=O)OCC | ||
| InChI | InChI=1S/C4H10O4S/c1-3-7-9(5.6)8-4-2/h3-4H2.1-2H3DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | WS7875000 | ||
| CHEBI | 34699 | ||
| ChemSpider | 5931 | ||
| Siguranță | |||
| NFPA 704 |
unu
3
unu |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Sulfatul de dietil (esterul dietil al acidului sulfuric) este un compus organic , un ester al acidului sulfuric și al alcoolului etilic cu formula chimică (C 2 H 5 ) 2 SO 4 . Este folosit în sinteza organică pentru etilare - introducerea unei grupări etil în compuși organici.
Proprietăți
Lichid cu un punct de topire de -26 °C. Fierbe la 210 °C (760 mmHg), 96 °C (15 mmHg). Are o masă molară de 154,19 g/mol, densitate relativă = 1,1842, indice de refracție = 1,4025. Practic insolubil în apă, solubil în alcool, miscibil cu dietileter în orice proporție, puțin solubil în hidrocarburi [2] [3] .
Deși compusul este insolubil în apă, atunci când este adăugat în apă caldă, are loc o hidroliză rapidă . Reacționează similar în alcool etilic - atunci când o soluție alcoolică de sulfat de dietil este încălzită, aceasta din urmă se transformă în acid etil sulfuric și dietil eter [2] .
În timpul distilării, se descompune întotdeauna parțial, ceea ce se datorează impurităților minore ale acidului sulfuric, mai ales dacă distilarea se efectuează la presiunea atmosferică [2] .
Obținerea
Obținut prin saturarea acidului sulfuric monohidrat cu etilenă la o presiune de 10 atm [2] .
Cu randamente foarte bune, sulfatul de dietil se formează prin reacția acidului clorosulfonic cu dietil eter. Reacția de interacțiune decurge conform ecuației:
Procesul se desfășoară în două etape. În prima etapă, care se efectuează la o temperatură care nu depășește -4 ° C, se formează un produs intermediar instabil; durata acestei etape este timpul de adăugare lentă a acidului clorosulfonic prin picurare și încă o jumătate de oră pentru a finaliza reacția. După aceea, în a doua etapă, reactorul cu amestecul începe să se încălzească, drept urmare distrugerea produsului intermediar începe cu formarea sulfatului de dietil și eliberarea activă a acidului clorhidric din masa de reacție. După terminare, sulfatul de dietil este preluat în benzen, spălat cu apă, uscat și benzenul este îndepărtat prin distilare . Etapa finală de purificare este distilarea în vid la o presiune reziduală de 5-10 mm Hg. Artă. Cu o sinteză atentă, randamentul final este de 90-95% [4] .
Se poate obține și prin acțiunea oleumului asupra alcoolului etilic. În loc de oleum, se poate folosi un amestec de acid sulfuric cu pentoxid de fosfor sau anhidridă sulfuric . Randamentele acestei metode sunt relativ mici [2] [4] .
Aplicație
Este folosit pentru a introduce o grupare etil în grupări amino , imino , carboxi, mercapto și hidroxi . Reacția se efectuează în prezența alcaline sau carbonați. În condiții relativ blânde (50–60 °C), doar o grupă etil reacţionează; pentru a le introduce pe ambele, este necesară creșterea temperaturii de reacție la 150 °C [2] .
Securitate
Cancerigen pentru animale, probabil cancerigen pentru oameni. Sever iritant pentru piele. Reactiv de alchilare ADN genotoxic, puternic cu acțiune directă [3] .
Note
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Tsiguro, 1961 .
- ↑ 12 IARC , 1992 .
- ↑ 1 2 Schwitzer, 1934 , p. 102-103.
Literatură
- Tsiguro G. M. Dietil sulfat: articol // Scurtă enciclopedie chimică / Redacție: Knunyants I. L. (red. responsabilă) și alții.- M . : Enciclopedia sovietică , 1961. - T. 1: A-E. - S. 1194.
- Shvitser Yu. Fabricarea preparatelor chimico-farmaceutice si tehno-chimice. - Moscova-Leningrad: ONTI NKTP URSS / Ediția Moscova a literaturii chimice, 1934.
- sulfat de dietil . - IARC, 1992. - Vol. Monografii IARC .
 Dicționare și enciclopedii |
|---|