Fluorura de carbonil
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 27 decembrie 2020; verificarea necesită 1 editare .| Fluorura de carbonil | |
|---|---|
| General | |
| Nume sistematic | Fluorura de carbonil Oxofluorura de carbon Fluorfosgen |
| Chim. formulă | CF₂O |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 66,01 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| T. se topesc. | -111,26℃ |
| T. kip. | -84,57℃ |
| Structura | |
| Moment dipol | 0,95 D |
| Clasificare | |
| numar CAS | 353-50-4 |
| PubChem | 9623 |
| ChemSpider | 9246 |
| numărul EINECS | 206-534-2 |
| RTECS | FG6125000 |
| Număr ONU | 2417 |
| ZÂMBETE | |
| C(=O)(F)F | |
| InChI | |
| InChl=1S/CF20/c2-1(3)4 | |
| Siguranță | |
| Toxicitate | foarte toxic
|
| Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel. | |
Fluorura de carbonil (oxofluorura de carbon, difluorofosgenul, difluoroanhidrida acidului carbonic) este un compus organic având formula chimică COF2 . La fel ca omologul său fosgen , este un gaz incolor, toxic, cu un miros înțepător. Molecula de fluorură de carbonil are simetria grupului C2v .
Folosit în sinteza organică.
Obținere și proprietăți
Fluorura de carbonil poate fi obținută din fosgen prin reacția acestuia din urmă cu fluorură de hidrogen sau fluoruri de metale alcaline sau prin oxidarea monoxidului de carbon prin introducerea de fluor în molecula sa. Acest lucru se poate face, de exemplu, cu fluorură de argint (II) .
Alte moduri de a sintetiza fluorură de carbonil:
- reacția fosgenului cu fluorură de sodiu sau fluorură de antimoniu (V) în acetonitril ;
- reacția monoxidului de carbon cu fluor ;
- reacţia oxidului de sulf (VI) cu CF 2 Br 2 în prezenţa sărurilor de mercur.
- descompunerea tetrafluormetanului cu oxidarea sa ulterioară a oxigenului atmosferic la 1100 °C.
Fluorura de carbonil este un compus stabil numai în aer uscat. Chiar și cu impurități mici de vapori de apă, este ușor hidrolizat la fluorură de hidrogen și dioxid de carbon [1] .
Reacționează ușor cu reactivii nucleofili:
![{\displaystyle {\mathsf {COF_{2}{\xrightarrow[{}]{ROH}}ROCOF{\xrightarrow[{}]{ROH}}(RO)_{2}CO}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/72c5b48d1f2a2e15c8a2436682e513c6b050413c)
![{\displaystyle {\mathsf {COF_{2}{\xrightarrow[{}]{R_{2}NH}}R_{2}NCOF{\xrightarrow[{}]{R_{2}NH}}R_{2} NCONR_{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c351cc91e83d49b9857fb8dcce973b592a8f2f32)
Cu fluoroalchenele, fluorura de carbonil în prezența ionilor de fluor formează fluoroanhidride și cetone:
![{\displaystyle {\mathsf {COF_{2}{\xrightarrow[{}]{CF_{3}CF{\text{=}}CF_{2}}}(CF_{3})_{2}CFCOF{\ xrightarrow[{}]{CF_{3}CF{\text{=}}CF_{2}}}[(CF_{3})_{2}CF]_{2}CO}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5abb034b23fad2ef53bb8f67de8cd2e2fd8caabc)
Toxicitate
MPC fluorură de carbonil 0,5 mg/m 3 (este necesar controlul fluorului). Fluorura de carbonil este de aproximativ 5 ori mai puțin toxică decât fosgenul.
Note
- ^ MW Farlow, EH Man, CW Tullock " Carbonyl Fluoride" Anorganic Syntheses, 1960, Volumul 6, pp, 155-158. doi : 10.1002/9780470132371.ch48
Literatură
- Enciclopedie chimică / Ed.: Knunyants I.L. şi altele.- M . : Enciclopedia sovietică, 1990. - T. 2 (Daf-Med). — 671 p. — ISBN 5-82270-035-5 .