Catalizatorul Lindlar este un catalizator de hidrogenare heterogen care este utilizat pentru reducerea selectivă a alchinelor la ( Z ) -alchene (fără reducere suplimentară la alcani ), precum și pentru reducerea azidelor și compușilor nitro la amine . Reprezintă paladiu depus pe carbonat de calciu și otrăvit cu orice sare de plumb sau sulf [1] .
Catalizatorul Lindlar este o pulbere gri închis sau neagră care conține 5% paladiu. Insolubil în majoritatea solvenților organici, incompatibil cu apa și acizii [1] .
Principala aplicație a catalizatorului Lindlar este reducerea selectivă a alchinelor la ( Z )-alchene. De obicei, hidrogenarea în astfel de cazuri se oprește brusc după absorbția unui echivalent de hidrogen de către alchină. Alchinele terminale sunt reduse mai repede decât cele interne, iar alchenele sunt mai lente decât alchinele. Eninele conjugate sunt reduse la diene conjugate cu selectivitate excelentă. Legăturile triple conjugate cu una sau două grupări carbonil au fost de asemenea bine restaurate [1] .
O aplicație rară a catalizatorului Lindlar este în reacțiile de oxidare. Astfel, metacroleina a fost oxidată în prezența sa la metacrilat de metil cu selectivitate și conversie ridicate [1] .
Catalizatorul poate fi depozitat într-un recipient închis departe de solvenți și substanțe otrăvitoare (care conțin sulf și fosfor). În prezența solvenților, catalizatorul Lindlar devine piroforic . Ar trebui să fie suspendat în amestecul de reacție într-o atmosferă inertă, iar în timpul filtrării, precipitatul nu trebuie să se usuce complet [1] .