| Kynurenine | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
acid β-(ο-aminobenzen)-α-aminopropionic |
| Nume tradiționale | Kynurenine |
| Chim. formulă | C10H12O3N2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 208,22 g/ mol |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 343-65-7 |
| PubChem | 161166 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C(C(=C1)C(=O)CC(C(=O)O)N)N |
| InChI | InChI=1S/C10H12N2O3/c11-7-4-2-1-3-6(7)9(13)5-8(12)10(14)15/h1-4.8H,5.11-12H2, (H, 14,15)/t8-/m0/s1YGPSJZOEDVAXAB-QMMMGPOBSA-N |
| CHEBI | 16946 |
| ChemSpider | 141580 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Kynurenina este acidul β-(ο-aminobenzen)-α-aminopropionic, un produs intermediar al descompunerii enzimatice a triptofanului și al biosintezei acidului nicotinic în corpul uman. Din triptofan din creierul uman se formează „hormonul fericirii” serotonina , iar în ficat – „hormonul nefericirii” chinurenina [1] .
Kynurenina este precursorul pigmenților pentru ochi de insecte , ommocromi .
Solubil în apă, etanol și acetonă apoasă ; activ optic. Se extrage ușor cu butanol dintr-o soluție apoasă ușor acidă.
Rezistent la acizi și se descompune rapid la încălzire într-un mediu ușor alcalin cu eliminarea NH 3 , CO 2 și formarea ο-aminoacetofenonei. Una dintre metodele de determinare cantitativă a chinureninei se bazează pe această reacție.
Transaminarea chinureninei produce α-cetoacidul corespunzător, care se ciclează spontan în acid chinurenic .
Izomerul L al chinureninei a fost izolat mai întâi ca sulfat puțin solubil din urina iepurilor injectați cu triptofan.
Sinteza chinureninei se bazează pe oxidarea triptofanului de către ozon .
Kynurenina este un produs intermediar al metabolismului triptofanului în timpul transformării sale biologice în acid nicotinic [2] .
În timpul oxidării enzimatice, chinurenina este transformată în 3-hidroxichinurenină. Chinurenina și 3-hidroxichinurenina sunt scindate de enzima chinureninaza , care conține piridoxal-5-fosfat, pentru a forma alanină și acid antranilic (respectiv 3-hidroxiantranilic).
Calea de biotransformare a L-triptofanului cu formarea metaboliților „chinureninei” joacă un rol important în mecanismele de imunoreglare și control „negativ” al inflamației imune [3] .
La pacienții cu insuficiență renală cronică , triptofanul este degradat, iar creșterea rezultată a nivelului de chinurenină duce la transformarea sa în continuare în compuși cu proprietăți neurotoxice. Catabolismul triptofanului prin calea chinureninei domină și este însoțit de o creștere a concentrației derivaților săi în sânge și în țesuturile periferice direct proporțional cu profunzimea leziunii renale. Nivelul de chinurenină în plasma sanguină a unei persoane sănătoase este de 1,6 μM și 2,7 μM, iar în plasma pacienților cu hemodializă sub tratament, concentrația acesteia crește de 10 ori. Prin urmare, detectarea și cuantificarea produșilor de metabolism al triptofanului (în primul rând chinurenina) este una dintre problemele importante în analiza fluidelor biologice [4] .
De asemenea, deoarece chinurenina este principalul produs (90-95%) al degradării metabolice a triptofanului, căutarea de medicamente pentru ameliorarea sindromului de sevraj la alcool (mahmureala), asociată cu studiul posibilului rol al chinureninei în dezvoltarea această condiție , prezintă un interes deosebit [5] .