Crezoluri | |||||
---|---|---|---|---|---|
despre : m : p : | |||||
despre : m : p : | |||||
Izomerii | |||||
| |||||
General | |||||
Nume sistematic | despre : 2-metilfenolm : 3-metilfenolp : 4-metilfenol | ||||
Nume tradiționale | despre : orto -crezolm : meta -crezolp : para -crezol | ||||
Chim. formulă | C7H8O _ _ _ _ | ||||
Proprietăți fizice | |||||
Masă molară | 108,14 g/ mol | ||||
Densitate | o : 1,05 g/cm³m : 1,03 g/cm³p : 1,02 g/cm³ | ||||
Proprietati termice | |||||
T. se topesc. | aproximativ : 29.8℃m : 11,8℃p : 35,5℃ | ||||
T. kip. | aproximativ : 191℃m : 202℃p : 201,9℃ | ||||
Proprietăți chimice | |||||
Solubilitate în apă | aproximativ : 2,5 g/100 mlm : 2,4 g/100 mlp : 1,9 g/100 ml | ||||
Structura | |||||
Moment dipol | aproximativ : 1,35 Dm : 1,61 Dp : 1,58 D | ||||
Clasificare | |||||
numar CAS | 1319-77-3 | ||||
numărul EINECS | 215-293-2 | ||||
CHEBI | 25399 | ||||
banca de droguri | DB11143 | ||||
ZÂMBETE | |||||
o : Oc1c (C)cccc1m : Oc1cc (C)ccc1n : Oc1ccc (C)cc1 | |||||
Siguranță | |||||
fraze R | R24/25 , R34 | ||||
S-fraze | S36/37/39 , S45 | ||||
Pictograme GHS | ![]() ![]() | ||||
Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel. |
Crezoluri (metilfenoli, hidroxitolueni) - Există orto-, meta- și para-izomeri - cristale sau lichide incolore. Cresolii sunt foarte solubili în etanol , dietil eter , benzen , cloroform , acetonă ; solubile în apă, soluții alcaline (cu formarea de săruri cresolate). La fel ca fenolul , cresolii sunt acizi slabi .
Crezolii intră cu ușurință în reacții de substituție electrofilă, condensare , de exemplu cu aldehide . Para-crezolul este oxidat de oxizii de Pb , Mn sau Fe la acid para-hidroxibenzoic, de oxidanți mai puternici la chinonă sau hidrochinonă . În timpul reducerii catalitice, se transformă în metilciclohexanoli și metilciclohexanone.
Izomerii crezolului, atunci când sunt amestecați cu apă cu clor în prezența NH 3 , formează compuși colorați: orto-crezolul dă o culoare galben-maronie, transformându-se în verzui, meta-crezol - verde, transformându-se în galben închis, para-crezol - galben închis , transformându-se în portocaliu sau roșu.
Amestecul tehnic de orto-, meta- și para-crezol se numește tricrezol .
Sunt utilizați ca solvenți sau intermediari în sinteza organică.
Crezolii sunt utilizați în producția sau prepararea în laborator a compușilor aromatici , antiseptice , coloranți , cauciucuri sintetice , combustibili și lubrifianți , fenol-formaldehidă și alte rășini, insecticide , fungicide și erbicide și medicamente [1] .
Este, de asemenea, un antiseptic puternic cu spectru larg . Se folosește în principal sub formă de soluții de săpun pentru dezinfecția generală (vezi Lysol ). În concentrații scăzute, este uneori folosit ca conservant pentru injecții. Ele fac parte din preparatele Ferezol (tricrezol) și Verrukacid (metakresol), care sunt utilizate ca agent necrotic și mumificator local în îndepărtarea papiloamelor și a altor neoplasme ale pielii [2] .
Soluțiile de crezol irită pielea, iar atunci când sunt ingerate corodează suprafețele mucoase cu care intră în contact, provocând durere, greață și vărsături [2] .
Vaporii de crezol intră în organism prin plămâni. Crezolurile lichide pot pătrunde în organism prin tractul gastrointestinal, membranele mucoase și piele. După intrarea în organism, crezolurile sunt distribuite în țesuturi și organe, în care pot fi detectate la 12-14 ore de la absorbție. Acțiunea crezolilor asupra organismului este similară cu acțiunea fenolului. Cu toate acestea, efectul iritant și cauterizant al crezolilor asupra pielii este mai pronunțat decât cel al fenolilor.