1,4-benzochinonă

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 19 martie 2020; verificările necesită 2 modificări .

1,4-benzochinonă

General

Chim. formulă

C6H4O2 _ _ _ _ _

Proprietăți fizice

Masă molară

108,10 g/ mol

Densitate

1,320 g/cm³

Energie de ionizare

9,68 ± 0,01 eV [1]

Proprietati termice

Temperatura

• topirea

115,7°C

• clipește

200 ± 1℉ [1] și 100 ± 1℉ [1]

Presiunea aburului

0,1 ± 0,1 mmHg [unu]

Proprietăți chimice

Solubilitate

• in apa

0,705 g/100 ml (5°C)

1,523 g/100 ml (30°C)

Clasificare

203-405-2

C1=CC(=O)C=CC1=O

InChI=1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4HAZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N

RTECS

DK2625000

CHEBI

16509

ChemSpider

4489

Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Fișiere media la Wikimedia Commons

1,4-benzochinona (chinona, p -benzochinona) este un compus organic cu formula chimică C 6 H 4 O 2 , un reprezentant al clasei de chinone , unul dintre cei doi izomeri cunoscuți ai benzochinonei. Este folosit în producția de hidrochinonă , coloranți și ca tanin.

Istorie

1,4-benzochinona a fost obținută pentru prima dată de A.A. Voskresensky în 1838 prin oxidarea acidului chinic cu dioxid de mangan în acid sulfuric [2] . Efectul bronzării gelatinei cu chinonă a fost descoperit de frații Lumiere în 1907 [3] .

Proprietăți fizice

Cristale galben auriu cu miros înțepător. Masa molara - 108,10 g / mol. Are un punct de topire = 115,7 °C, densitate relativă = 1,320, se sublimează ușor și se distilă cu abur. Potențialul redox al chinonei este E Ox/Red = -0,711 V ( benzen , 25 °C). Usor solubil in alcool, eter, nafta fierbinte , solutii alcaline. Solubilitate în apă: 0,705 g/100 ml (5°C), 1,523 g/100 ml (30°C) [2] [4] . $d_{4}^{20}$

Molecula de 1,4-benzochinonă are o serie de caracteristici ale compușilor aromatici. Are o structură plată, în timp ce toți atomii de carbon și oxigen au hibridizare sp 2 . Șase electroni ai ciclului plat sunt distribuiți într-un sistem conjugat de șase atomi de carbon, dar lungimile unei legături simple din inel (0,149 nm) și ale unei legături duble (0,132 nm) diferă foarte mult între ele și de lungimea legătură aromatică în benzen (0,140 nm), ceea ce dă motive să se considere că acest compus nu este aromatic, ci ca o dicetonă α,β-nesaturată ciclică [5] . $\pi$

Proprietăți chimice

1,4-benzochinona are o bună reducție, în timp ce procesul de reducere este ușor reversibil. Reducerea poate fi efectuată cu hidrogen (folosind un catalizator de dioxid de platină ), hidrazină sau dioxid de sulf. Procesul de recuperare continuă cu formarea hidrochinonei conform următoarei scheme [2] :

{\ce {<=>[+e^-]}}

{\ce {<=>[+e^-]}}

{\ce {<=>[+2H^+]}}

Poate forma anioni radicali stabili numiți semichinone . Aceste complexe se formează cu benzen, toluen, naftalenă, antracen și hidrochinonă în raport de 1:1; cu fenol, în raporturi de 1:1 și 1:2 [2] .

Când 1,4-benzochinona interacționează cu aminele primare, se formează monochinoneimine, cu hidroxilamină - p-chinonă monooximă și p-chinonă dioximă. Când interacționează cu reactivii Grignard , chinona este transformată în chinoli, care se rearanjează în alchilhidrochinone. Cu metanol , chinona formează 2,5-dimetoxi-1,4-benzochinonă, cu anilină - 2,5-dianilino-1,4-benzochinonă. În reacția Diels-Alder, chinona acționează ca un dienofil. Într-un mediu alcalin, chinona reacționează cu peroxidul de hidrogen pentru a forma epoxihidrochinonă, care într-un mediu acid se transformă în hidroxichinonă [2] .

Bronzează colagenul și gelatina , formând o legătură încrucișată între structurile proteice, dar datorită culorii chinonei și formării de pete roșii ale produselor de oxidare, această proprietate își găsește doar o utilizare limitată [6] [3] . Gradul de bronzare depinde de valoarea pH -ului . Acțiunea este cu greu vizibilă la pH < 5, devine vizibilă la pH = 5, crește rapid până la pH = 8, după care creșterea încetinește [3] . Prin analogie cu compușii studiați mai simpli, se presupune că procesul de bronzare se desfășoară după următorul mecanism [6] :

2Gel-NH_{2}+2

\longrightarrow

+

Obținerea

Laboratorul poate obține:

din anilină prin oxidare cu dicromat de potasiu urmată de extracție cu benzen [7] ;
din hidrochinonă, tot prin oxidare cu dicromat de potasiu în acid sulfuric [4] .

În industrie, se obține prin oxidarea anilinei cu dioxid de mangan în acid sulfuric la 3-10°C; se folosește și o metodă cu oxidarea cu dicromat de sodiu în acid sulfuric la 20°C [2] .

Aplicație

Participă la producția de hidrochinonă ca produs intermediar. Folosit și la fabricarea coloranților, folosit ca agent de bronzare [2] .

Securitate

Când este ingerată, determină conversia hemoglobinei în methemoglobină , ducând la anemie . Interacțiunea externă provoacă iritarea pielii. MPC este 0,05 mg/m3 [ 2] .

Note

↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0542.html
↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Karpova, 1988 .
↑ 1 2 3 Mees, 1942 , p. 122.
↑ 1 2 Traven, 2015 , p. 496.
↑ Traven, 2015 , p. 496-497.
↑ 1 2 James, 1980 , p. 86.
↑ Pryanishnikov, 1956 , p. 111.

Literatură

James T. Theory of the fotografic process = The theory of the fotografic process / per. Ed. a IV-a americană. ed. Kartuzhansky A. L. . - Ed. a II-a rusă. - L. : „Chimie”. Filiala Leningrad., 1980. - 672 p.
Karpova N. B. Benzochinone: articol // Enciclopedia chimică / Colegiul editorial: Knunyants I. L. și colab. - M . : Enciclopedia sovietică , 1988. - T. 1: A-Darzana. - S. 278-279. — 623 p.
Pryanishnikov N.D. Atelier de chimie organică. - M . : Editura științifică și tehnică de stat de literatură chimică, 1956. - 244 p.
Traven VF Chimie organică. — ediția a IV-a (electronic). - M .: Binom. Laboratorul de cunoștințe, 2015. - Vol. 2. - 550 p.
Mees, CEK Teoria procesului fotografic . — Ediția I. — New York: The Macmillan Company, 1942.

Dicționare și enciclopedii	Britannica (online)