Acetonitril
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 1 februarie 2022; verificările necesită 2 modificări .| Acetonitril [1] [2] | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
| Abrevieri | ACN | ||
| Nume tradiționale | Nitril acid acetic | ||
| Chim. formulă | C2H3N _ _ _ _ | ||
| Şobolan. formulă | CH3CN _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | lichid incolor | ||
| Masă molară | 41,05 g/ mol | ||
| Densitate | 0,787515 g/cm³ | ||
| Tensiune de suprafata | 26,64 10 -3 N/m | ||
| Vascozitate dinamica | 0,35 10 -3 Pa s | ||
| Energie de ionizare | 1177 kJ/mol | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | -44°C | ||
| • fierbere | 81,6°C | ||
| • clipește | 6°C | ||
| • aprindere spontană | 524°C | ||
| Limite de explozie | 3-16% | ||
| Punct critic | |||
| • temperatura | 272,4°C | ||
| • presiune | 47,7 atm | ||
| Mol. capacitate termică | 91,5 J/(mol K) | ||
| Entalpie | |||
| • educaţie | -40,6 kJ/mol | ||
| • topirea | 8,17 kJ/mol | ||
| • fierbere | 29,8 kJ/mol | ||
| • sublimarea | 32,9 kJ/mol | ||
| Presiunea aburului | 73 ± 1 mmHg [3] | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Constanta dielectrică | 38,8 | ||
| Proprietati optice | |||
| Indicele de refracție | 1,3441 | ||
| Structura | |||
| Moment dipol | 3.924 D | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 75-05-8 | ||
| PubChem | 6342 | ||
| Reg. numărul EINECS | 200-835-2 | ||
| ZÂMBETE | CC#N | ||
| InChI | InChl=1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | AL7700000 | ||
| CHEBI | 38472 | ||
| Număr ONU | 1648 | ||
| ChemSpider | 6102 | ||
| Siguranță | |||
| Limitați concentrația | 10 mg/m³ | ||
| LD 50 | 2460 mg/kg (șoareci, oral) | ||
| Personaj scurt. pericol (H) | H225 , H302+H312+H332 , H319 | ||
| masuri de precautie. (P) | P210 , P280 , P305+P351+P338 | ||
| Pictograme GHS |
  |
||
| NFPA 704 |
3
2
0 |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Acetonitrilul (nitril acid acetic, etannitril, cianura de metil) este un compus chimic organic cu formula CH3CN . Este un lichid incolor cu un ușor miros eteric. Utilizat pe scară largă în chimia organică ca solvent.
Proprietăți fizice
Acetonitrilul este miscibil cu apa, alcoolul etilic , dietileterul , acetona , CCl 4 și alți solvenți organici (cu excepția hidrocarburilor). Formează amestecuri azeotrope cu apă (bp 76,5 °C, 83,7% acetonitril), benzen (73,0 °C, 34%), CCl 4 (65 °C, 17%), etanol (72,5 °C, 44%), acetat de etil (74,8 °C, 23%), multe hidrocarburi alifatice [4] .
Acetonitrilul este utilizat pentru dizolvarea uleiurilor, grăsimilor, lacurilor, eteri de celuloză, diferiților polimeri sintetici și sărurilor anorganice (cu excepția și ) [4] .
Obținerea
În industrie, acetonitrilul este produs prin reacția acidului acetic cu un ușor exces de amoniac la 300-400°C în prezența unui catalizator .
Randamentul în acest proces este de 90-95%. Acetonitrilul se formează și ca produs secundar în sinteza acrilonitrilului în timpul amonolizei oxidative a propilenei [4] .
În condiții de laborator, pentru sinteza acetonitrilului, este convenabil să se utilizeze reacția de deshidratare a acetamidei sub acțiunea pentoxidului de fosfor [4] .
Curățare laborator
Principalele impurități din acetonitril comercial sunt apa, acetamida , acetatul de amoniu și amoniacul . Uscarea acetonitrilului sub acțiunea sulfatului de calciu anhidru și a clorurii de calciu este ineficientă. Cea mai mare parte a apei poate fi îndepărtată din acetonitril prin agitare cu silicagel sau site moleculare . Uscarea ulterioară, precum și îndepărtarea acidului acetic, se realizează prin adăugarea de hidrură de calciu până la sfârșitul degajării hidrogenului . În continuare, acetonitrilul este supus distilarii fracționate [5] .
O altă modalitate de a elimina apa din acetonitril este prin distilare pe o cantitate mică de pentoxid de fosfor (0,5-1% g/v). Excesul de P 2 O 5 duce la formarea unui polimer portocaliu. Această metodă nu este adecvată în cazurile în care acetonitrilul este destinat a fi utilizat în reacții care implică substanțe care sunt foarte sensibile la acizi . Urmele de pentoxid de fosfor pot fi îndepărtate prin distilare peste carbonat de potasiu anhidru [5] .
O procedură de purificare rapidă implică uscarea peste carbonat de potasiu anhidru timp de 24 de ore, uscarea suplimentară cu site moleculare sau anhidridă borică (24 ore) și distilare [5] .
Aplicație
Acetonitrilul este folosit ca extractant pentru extracția butadienei dintr-un amestec de hidrocarburi , agent azeotrop pentru izolarea toluenului , materie primă pentru industria farmaceutică, solvent [4] .
De asemenea, este utilizat în biochimie ca solvent - o componentă importantă a fazei mobile pentru analiza compoziției lipidice a probelor biologice (extractele lor lipidice totale) prin cromatografie hidrofilă (Hilic) de înaltă performanță. În plus, acetonitrilul este utilizat pe scară largă în cromatografia în fază inversă ca fază mobilă, atât singur, cât și în amestecuri cu alți solvenți, precum și apă, datorită vâscozității sale scăzute, reactivitatii slabe. Transparența în domeniul UV face posibilă utilizarea acetonitrilului în sisteme cromatografice cu detectarea absorbției în domeniul UV.
Acetonitrilul a fost numit printre precursorii agentului chimic „Novichok” [6] inclus în Lista 1 substanțe interzise de Convenția privind armele chimice .
Securitate
Acetonitrilul este toxic, absorbit prin piele [4] .
La o concentrație de 15% sau mai mult, este un precursor ( Tabelul III ), a cărui circulație în Federația Rusă este limitată.
Note
- ↑ Dean JA Lange's Handbook of Chemistry. — Ed. a XV-a. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
- ↑ Sigma-Aldrich. Acetonitril, anhidru . Consultat la 9 noiembrie 2013. Arhivat din original pe 4 noiembrie 2015.
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0006.html
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Enciclopedie chimică. În cinci volume. / Ch. ed. I. L. Knunyants. - M . : Enciclopedia Sovietică, 1988. - T. 1. - S. 231.
- ↑ 1 2 3 Armarego WLF, Chai CLL Purification of Laboratory Chemicals. — Ed. a VI-a. - Elsevier, 2009. - S. 91-92. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
- ↑ Gertz, Bill Rusia evită interzicerea armelor chimice . Arhivat din original pe 23 aprilie 2018. THE WASHINGTON TIMES. 4 februarie 1997
Link -uri
- Sigma Aldrich. Spectrul IR al acetonitrilului . Preluat la 10 noiembrie 2013.
- Sigma Aldrich. Spectrul RMN al acetonitrilului . Preluat la 10 noiembrie 2013.