Nomenclatura Ganch-Widman

Nomenclatura Hantzsch-Widman (sistemul Hantzsch-Widman extins) este un sistem de denumire pentru compuși heterociclici constând dintr-un ciclu cu cel mult 10 membri, bazat pe enumerarea prefixelor care denotă heteroatomi și baza care indică numărul de atomi din ciclu. şi nesaturarea acesteia [1] .

Istorie

Nomenclatura a fost propusă independent de A. R. Gancz și O. Widman în 1887, respectiv 1888. În versiunea originală, a fost o regulă pentru denumirea heterociclurilor cu cinci și șase membri care conțineau atomi de azot, precum și oxigen , sulf și seleniu , cu toate acestea, ulterior a fost extinsă la heterocicluri de o dimensiune diferită, cu alți heteroatomi și heterocicli cu diferite grade de nesaturare [2] .

În 1940, sistemul a fost documentat, au apărut baze pentru desemnarea heterociclurilor cu 3, 4, 5 membri de toate gradele de nesaturare, iar pentru heterocicluri cu 6-10 membri s-au dat baze care corespundeau numai gradelor maxime și minime de nesaturare. În 1957, comisia IUPAC pentru nomenclatura chimiei organice a adoptat acest sistem ca una dintre regulile de nomenclatură [2] .

Reguli

Numele compușilor heterociclici cu o dimensiune a ciclului de la 3 la 10 atomi sunt compuse din două părți: unul sau mai multe prefixe care denotă un heteroatom și tulpina [K 1] , care indică numărul de atomi din ciclu și saturația/nesaturarea acestuia. și depinde dacă există conține doar un heteroatom de azot sau și alți heteroatomi.

Prefixe

Prefixele din nomenclatura Hanch-Widman provin din numele elementelor chimice corespunzătoare și se termină cu litera -a , care este eliminată dacă prefixul este urmat de o parte a numelui care începe cu o vocală. Prefixele servesc la indicarea prezenței unuia sau altui heteroatom în ciclu, iar dacă există mai mulți heteroatomi în ciclu, aceștia sunt enumerați în ordinea în care sunt indicați în tabel [3] . Doi sau mai mulți heteroatomi de același tip sunt desemnați prin prefixele „di-”, „tri-”, etc. [4]

Lista de prefixe din nomenclatura Hantzsch-Widman [2]
heteroatom Valenţă Consolă heteroatom Valenţă Consolă
Fluor (F) unu fluor- Arsenic (As) 3 arsa- [K 2]
Clor (Cl) unu clor- Antimoniu (Sb) 3 stiba- [K 2]
Brom (Br) unu brom- Bismut (Bi) 3 visma-
Iod (I) unu iod- Siliciu (Si) patru putere-
Oxigen (O) 2 oksa- Germaniu (Ge) patru germa-
sulf (S) 2 asta- staniu (Sn) patru Stanna-
Seleniu (Se) 2 Selena- Plumb (Pb) patru plumba-
Telur (Te) 2 telur- Bor (B) 3 bor-
Azot (N) 3 aza- Mercur (Hg) 2 mercura-
Fosfor (P) 3 fosfa- [K 2]

Bazele

Bazele din această nomenclatură servesc la indicarea mărimii ciclului. Ele se formează prin eliminarea mai multor litere din numeralul corespunzător: „-ir” din trei , „-et” din tetra , „-en” din hepta, „ -ok ” din octa , „-on” din non , „-ek”. ” din deca . Bazele „-ol” și „-in” pentru desemnarea inelelor cu cinci și șase atomi sunt originale și provin de la denumirile celor mai comune heterocicluri azotate de pirol și piridină [5] .

În mod tradițional, alegerea bazei în nomenclatura Hantzsch-Widmann depinde dacă heterociclul conține doar un atom de azot sau și alți heteroatomi. În funcție de aceasta, pot fi aplicate diferite seturi de bază. Conform recomandărilor din 1983, pentru heterociclurile saturate cu azot de până la 5 atomi în ciclu, este de preferat să se folosească propriul set de baze (marcate cu roșu în tabel), iar pentru heterociclurile care nu conțin azot sau care conțin alți heteroatomi, se recomandă utilizarea unui set separat de baze [2] [6] [7] .

Alegerea bazei depinde și de faptul dacă heterociclul este saturat sau nu. Pentru ciclurile cu patru și cinci membri, tulpinile sunt, de asemenea, folosite pentru a indica dimensiunea compușilor heterociclici parțial hidrogenați, cu toate acestea, prefixele dihidro- , tetrahidro- , etc. sunt mai des folosite în acest scop [2] [8]

Lista bazelor (sufixelor) din nomenclatura Hantzsch-Widman [7]
Numărul de atomi dintr-un ciclu Baze (sufixe)
cicluri care conţin azot cicluri fără azot
nesaturat [K 3] bogat nesaturat [K 3] bogat
3 -irin -iridină -iren -Iran
patru -et -etidina -et -etan
5 -ol -olidină -ol -olan
6 -în [K 4] [K 5] -în [K 4] -an [K 6]
7 -epin [K 5] -epin -epan
opt - bine [K 5] - bine -okan
9 -onin [K 5] -onin -pe o
zece -etzin [K 5] -etzin -ekan
Baze (sufixe) pentru desemnarea dimensiunii heterociclurilor parțial hidrogenate [3]
Numărul de atomi dintr-un ciclu Baze (sufixe)
cicluri care conţin azot cicluri fără azot
patru -etin -etin
5 -olin - căprioare

Un exemplu de construire a denumirilor compușilor heterociclici pot fi heterociclurile care conțin oxigen saturat.

Alte elemente ale titlului

Lokanții sunt folosiți pentru a desemna aranjarea reciprocă a heteroatomilor într-un ciclu. Pentru a aranja locanții, celui mai mare heteroatom (care este mai mare în tabelul de prefixe) i se atribuie cel mai mic număr, iar atomii ciclului sunt numerotați astfel încât să se obțină cel mai mic set de locanți. Apoi locanții sunt enumerați înaintea prefixelor în ordinea prefixelor [3] .

În cazurile în care există mai multe heterocicluri maxim nesaturate care diferă în aranjarea legăturilor duble, este utilizat simbolul „hidrogen desemnat” , adică, folosind un prefix suplimentar, indică numărul unui atom care nu este inclus în legăturile duble. Dacă numele heterociclului începe cu locanți, poziția dublei legături poate fi indicată, ca excepție, prin litera greacă Δ cu un superscript locant [3] .

Comentarii

  1. ↑ În diverse surse, cuvântul englezesc stem , care denotă această parte a numelui compusului, este transmis prin analogi ruși baza , rădăcină sau sufix . Acest lucru se datorează probabil diferențelor de morfologie a cuvintelor ruse și engleze. În cartea sa, Ramsh își exprimă opinia că este greșit să se considere tulpina ca o tulpină , deoarece tulpina constă dintr-o rădăcină care denotă dimensiunea ciclului și un sufix care indică gradul de nesaturare, în timp ce tulpina unui cuvânt în limba rusă include și un prefix.
  2. ↑ 1 2 3 Dacă sfârșitul „-in” urmează imediat prefixului „phospha-”, atunci „phospha-” ar trebui înlocuit cu „phosphor-”, în mod similar, „arsa-” și „stiba-” sunt înlocuite cu „arsen -” și, respectiv, „antimon-”. În plus, inelele saturate cu șase membri nu sunt numite fosforină și arsenină, ci fosforinană și, respectiv, arsenan.
  3. ↑ 1 2 Nesaturat se referă la heterocicluri care conțin numărul maxim de legături duble necumulate , în care heteroatom are o valență normală .
  4. ↑ 1 2 Pentru derivații de fosfor, arsen și antimoniu, vezi comentariul la tabel cu prefixe.
  5. ↑ 1 2 3 4 5 Un heterociclu saturat este numit prin adăugarea prefixului „perhidro-” la numele heterociclului nesaturat corespunzător.
  6. ↑ Nu se aplică compușilor cu siliciu, germaniu, staniu și plumb. În aceste cazuri, pentru a forma numele heterociclului saturat, prefixul "perhidro-" este adăugat la numele analogului nesaturat.

Note

  1. ↑ Cartea de aur IUPAC - Hantzsch - numele Widman . Preluat la 11 mai 2013. Arhivat din original la 19 mai 2013.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 IUPAC, 1983 .
  3. ↑ 1 2 3 4 Kahn, Dermer, 1983 , p. 119.
  4. ↑ Gilchrist T. Chimia compușilor heterociclici = Heterocyclic Chemistry / Per. din engleza. A. V. Karchava și F. V. Zaitseva, ed. M. A. Yurovskaya. - M .: Mir, 1996. - S. 445. - ISBN 5-03-003103-0 .
  5. ↑ Kahn, Dermer, 1983 , p. 116-119.
  6. ↑ Gilchrist, 1996 , p. 445.
  7. ↑ 1 2 Kahn, Dermer, 1983 , p. 118.
  8. ↑ Kahn, Dermer, 1983 , p. 116.

Literatură

Lucrări originale

Ghiduri