Acid oxalildiaminopropionic

Acid oxalildiaminopropionic
General

Nume sistematic		 Acid 2-amino-3-(oxaloamino)propanoic
Abrevieri ODAP (ODAP, β-ODAP), BOAA
Nume tradiționale densiquin, β-oxalil aminoalanină, 3-[(carboxicarbonil)amino]alanină
Chim. formulă C5H8N2O5 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat cristalin
Masă molară 176,13 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 5302-45-4
PubChem 2360, 440259 ( S - enantiomer)
ZÂMBETE   C(C(C(=O)O)N)NC(=O)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C5H8N2O5/c6-2(4(9)10)1-7-3(8)5(11)12/h2H,1,6H2,(H,7,8)(H,9,10) (H,11,12)/t2-/m0/s1NEEQFPMRODQIKX-REOHCLBHSA-N
CHEBI 16399
ChemSpider 389238
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Acidul oxalildiaminopropionic (β-oxalilaminoalanina) este un aminoacid care nu este implicat în formarea proteinelor , al cărui enantiomer S se găsește în plantele leguminoase din genul China ( lat. Láthyrus ). Este neurotoxic și poate provoca latirism atunci când sunt consumate leguminoase care o conțin. Toxicitatea pare să se datoreze asemănării sale structurale cu acidul L- glutamic [1] .  

Biosinteza

Acidul oxalildiaminopropionic este un metabolit al serinei :

În prima etapă a biosintezei, serina este O-acetilată de acetil-coenzima A , catalizată de serin O-acetiltransferaza CF 2.3.1.30 [2]

acetil-CoA + L-serină CoA + O-acetil-L-serină

O-acetil-L-serină rezultată reacţionează apoi cu izoxazolin-5-onă, în timp ce reziduul de acetat este înlocuit cu izoxazolină pentru a forma 3-(5-oxoizoxazolin-2-il)-L-alanină, această reacţie este catalizată de β -(izoxazolin-5-on-2-il)-L-alanin sintază CF 2.5.1.118 [3] :

O-acetil-L-serină + izoxazolin-5-onă 3-(5-oxoizoxazolin-2-il)-L-alanină + CH3COO -

Sub acțiunea unei enzime încă neidentificate, inelul de oxoizoxazolină al alaninei substituite este scindat, cu formarea acidului α,β-diaminopropionic, care este apoi acilat de oxalil-coenzima A la grupa amino în formarea în poziția β c a acid oxalildiaminopropionic [4] :

α,β-diaminopropionat + Oxalil-CoA oxalildiaminopropionat + CoA

Note

  1. ↑ Warren B.A. și colab. Acidul β-N-oxalil-l-α,β-diaminopropionic Lathyrus excitotoxina este un substrat al sistemului schimbător de L-cistina/L-glutamat x  c − // Toxicologie și  Farmacologie Aplicată : jurnal. - 2004. - Vol. 200 , nr. 2 . - P. 83-92 . - doi : 10.1016/j.taap.2004.04.001 .
  2. ↑ EC 2.3.1.30 // Nomenclatura enzimelor IUBMB . Preluat la 14 mai 2014. Arhivat din original la 14 mai 2014.
  3. ↑ EC 2.5.1.118 // Nomenclatura enzimelor IUBMB . Preluat la 11 august 2014. Arhivat din original la 12 august 2014.
  4. ↑ EC 2.3.1.58 // Nomenclatura enzimelor IUBMB . Preluat la 11 august 2014. Arhivat din original la 12 august 2014.