Acid para-hidroxibenzoic
| para -acidul hidroxibenzoic | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
Acidul 4-hidroxibenzoic |
| Abrevieri | PHBA |
| Chim. formulă | HO - C6H4 - COOH |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | cristale dure, albe |
| Masă molară | 138,121 g/ mol |
| Densitate | 1,46 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 214,5°C |
| Proprietăți chimice | |
| Constanta de disociere a acidului | 4,57 |
| Solubilitate | |
| • in apa | 0,5 g/100 ml |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 99-96-7 |
| PubChem | 135 |
| Reg. numărul EINECS | 202-804-9 |
| ZÂMBETE | O=C(O)c1ccc(O)cc1, c1cc(ccc1C(=O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C7H6O3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 30763 |
| ChemSpider | 132 |
| Siguranță | |
| LD 50 | 2200 (oral, șoareci) |
| NFPA 704 |
0
2
0 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Acidul para -hidroxibenzoic ( acid 4-hidroxibenzoic , acid p - hidroxibenzoic , prescurtare engleză PHBA ) este un compus organic, unul dintre cei mai simpli acizi fenolici . Este prezent în cantități mici în multe organisme și acționează ca un intermediar în biosinteza altor compuși (de exemplu, ubichinone sunt sintetizate din acesta ). Din acidul para - hidroxibenzoic se obțin esteri (așa-numiții parabeni ), care sunt utilizați pe scară largă ca conservanți în industria cosmetică, farmaceutică și alimentară. Un alt izomer binecunoscut al acidului para - hidroxibenzoic este acidul orto - hidroxibenzoic (acid salicilic ), care apare și în mod natural și își găsește aplicații importante.
Fiind în natură
În natură, apare sub formă liberă și sub formă de compuși ( glicozide , esteri etc.). Se găsește sub formă liberă în sunătoare , vitex , nucă de cocos , vanilie , agrișă antileană , tinder lăcuit , russula , ulei de măsline nefiltrat , vin de struguri și alte obiecte.
Biosinteza
O metodă comună pentru biosinteza para- hidroxibenzoatului în microorganisme și ciuperci este reacția catalizată de enzime (EC 4.1.3.40) de eliminare a piruvatului din corismat . Plantele , animalele (inclusiv oamenii), multe bacterii formează para - hidroxibenzoat din fenilalanină și tirozină prin formarea para -cumaratului . Biosinteza tuturor acestor precursori are loc pe calea shikimatului . De asemenea, para - hidroxibenzoatul poate apărea în timpul hidroxilării enzimatice (EC 1.14.13.12) a benzoatului , în timpul biodegradării unor compuși. Unele bacterii transformă fenolul în benzoat , iar compusul intermediar al acestei transformări este identificat ca para - hidroxibenzoat [1] . [2] Astfel, căile pentru apariția acidului para - hidroxibenzoic în fauna sălbatică sunt diverse.
Sinteză chimică
În industrie, acizii monohidroxibenzoici se obțin în principal prin carboxilarea fenolaților cu dioxid de carbon prin reacția Kolbe-Schmitt . Utilizarea fenolaților de sodiu și litiu dă acidul salicilic ca produs principal , în timp ce se utilizează fenolat de potasiu, se obține acid para - hidroxibenzoic.
para -hidroxibenzoatul de sodiu izomerizează la salicilat de sodiu când este încălzit și invers, salicilatul de potasiu izomerizează la para - hidroxibenzoat de potasiu când este încălzit cu carbonat de potasiu .
Utilizare
Acidul para -hidroxibenzoic este utilizat în principal pentru producerea de esteri - parabeni (utilizați ca conservanți ). Acidul para -hidroxibenzoic servește ca materie primă pentru producerea fibrei sintetice Vectran .
Note
- ↑ Pierre Juteau, Valérie Côté, Marie-France Duckett, Réjean Beaudet, François Lépine, Richard Villemur și Jean-Guy Bisaillon. Cryptanaerobacter phenolicus gen. nov., sp. nov. , un anaerob care transformă fenolul în benzoat prin 4-hidroxibenzoat (engleză) // International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology : Scientific journal. - 2005. - Vol. 55 . - P. 245-250 . - doi : 10.1099/ijs.0.02914-0 . — PMID 15653882 .
- ↑ Young-Beom Ahn, Jong-Chan Chae, Gerben J. Zylstra și Max M. Häggblom. Degradarea fenolului prin fenilfosfat și carboxilarea la 4-hidroxibenzoat de către o tulpină nou izolată a bacteriei reducătoare de sulfat Desulfobacterium anilini // Microbiologie aplicată și de mediu: Jurnal științific. - 2009. - Vol. 75 , nr. 13 . - P. 4248-4253 . - doi : 10.1128/AEM.00203-09 . — PMID 19411421 .