Acizii fenolici sunt derivați ai hidrocarburilor aromatice, în moleculele cărora atomii de hidrogen din ciclul benzenic sunt înlocuiți cu grupări carboxil (-COOH) și hidroxil (-OH). Uneori sunt considerați acizi aromatici , în moleculele cărora atomul de hidrogen al inelului benzenic este înlocuit cu grupări hidroxil. Acizii fenolici au simultan proprietățile acizilor carboxilici și ale fenolilor . În plus, ele se caracterizează prin proprietăți datorită prezenței în moleculă a ambelor tipuri de grupări funcționale și a unui nucleu benzenic.
Acizii fenolici sunt solide cristaline . Acizii fenolici, care au un hidroxil fenolic în compoziția lor, sunt relativ ușor solubili în apă rece, dar se dizolvă bine în apă fierbinte și în mulți solvenți organici. Odată cu creșterea numărului de hidroxili fenolici , solubilitatea acizilor fenolici crește.
Acizii fenolici sunt foarte des întâlniți în natură, așa că pot fi extrași din materii prime naturale (cum ar fi, de exemplu, păducelul roșu sânge , aronia , propolisul ). Acizii fenolici sunt componenta principală (55-85%) a reziduului de la distilarea smoală de lemn rășină .
Adesea, metodele sintetice sunt folosite pentru a obține acizi fenolici. În special, acidul 2-hidroxibenzoic (salicilic) este extras din fenolat de sodiu și dioxid de carbon în autoclave la 180 ° C, urmat de tratarea produsului de reacție cu acid clorhidric sinteza Kolbe :
C6H5ONa + С02 180 С → С6Н4 ( ONa ) COOH ; C6H4 ( ONa ) COOH + HC1 → C6H4 ( OH ) COOH + NaClAcizii fenolici au simultan proprietățile acizilor carboxilici și ale fenolilor . În plus, ele se caracterizează prin proprietăți datorită prezenței în moleculă a ambelor tipuri de grupări funcționale și a unui nucleu benzenic .
Acizii fenolici se descompun atunci când sunt încălziți pentru a forma compuși fenolici și dioxid de carbon. De exemplu, atunci când este încălzit, acidul salicilic se descompune în fenol și dioxid de carbon:
HOC6H4COOH → C6H5OH + CO2 acid salicilic fenol dioxid de carbonAcidul galic , atunci când este încălzit, își pierde gruparea carboxil și se transformă într-un fenol - pirogalol trihidric .
Acizii fenolici, ca și acizii carboxilici, datorită prezenței grupărilor carboxil și hidroxil , sunt capabili să formeze esteri .
De exemplu, formarea esterului acidului salicilic - acid acetilsalicilic:
HOC6H4COOH + H3C-C(=O)-O-(O=)C-CH3 → C6H4(COOH)-O-CO-CH3 + CH3COOH acid acetic ester acetic acid acetilsalicilic acid aceticși formarea unui ester al acidului galic, o moleculă de acid galic reacționează cu carboxilul său , cealaltă cu fenil hidroxil . Taninul chinezesc este un glucozid al acidului digalic și al glucozei.
Acizii fenolici, ca și acizii carboxilici, formează săruri. De exemplu, formarea salicilatului de sodiu în interacțiunea acidului salicilic și hidroxidului de sodiu:
HOC6H4COOH + NaOH → HOC6H4COOHa + H2O acid salicilic salicilat de sodiuAdesea este nevoie de a identifica prezența acidului salicilic și a altor acizi fenolici în alimentele conservate. Apoi se pun 2-3 ml de soluție de testat într-o eprubetă și se adaugă câteva picături de soluție de clorură de fier (III) 1%. Apare o culoare violet. Spre deosebire de fenol, acesta poate apărea și într-o soluție alcoolică a unui acid. Colorarea apare ca urmare a formării de săruri complexe în timpul interacțiunii grupărilor fenolice a șase molecule de acid fenolic cu molecula FeCl3.
Acidul galic reacționează ușor cu clorura de fier (III) și formează un produs de reacție albastru-negru (cerneală).
Prezența grupărilor fenolice (-OH) în molecula de acizi fenolici le permite acestora să intre în reacții de substituție a atomilor de hidrogen din ciclul benzenic cu halogeni în condiții normale. Acidul benzoic și acizii aromatici convenționali nu intră în astfel de reacții.
De exemplu, bromurarea acidului salicilic:
HOC6H4COOH + Br2 → HO(Br)C6H3COOH + HOC6H3(Br)COOH + 2HBr acid salicilic acid p-bromosalicilic acid o-bromosalicilicGruparea fenolică din molecula de acid salicilic acționează ca un substituent de primul fel - direcționează grupările atomice și atomii individuali pentru a înlocui inelul benzenic cu un atom de hidrogen în poziția o și p față de sine.
Acidul 2-hidroxibenzoic sau salicilic este un acid fenolic tipic și este uneori denumit acid hidroxibenzoic HOC6H4COOH. Sărurile și esterii acidului salicilic sunt salicilați. A fost extras mai întâi din esterii conținuti în țesuturile unor plante - uleiul esențial de Gaultheria procumbers. Acidul salicilic este un solid cristalin . Are acțiune bactericidă. Sărurile și esterii săi sunt utilizați pe scară largă în medicină și medicina veterinară ca medicamente. Acidul salicilic este utilizat pe scară largă pentru producerea de medicamente (de exemplu, acid acetilsalicilic, fenil salicilat), mordanți, fungicide (de exemplu, salicilanilida ), odorante ( salicilat de metil, salicilat de benzii ), antiseptice în industria alimentară, în conserve, precum un reactiv pentru determinarea colorimetrică în soluții de fier și cupru, ca indicator acido-bazic în analiza luminiscentă (la pH = 2,5 ... 4,6 și în prezența acidului apare luminiscența albastră) etc.
3,4,5-trioxibenzoic, sau acid galic , este un acid fenolic care conține o grupă carboxil (-COOH) și trei grupări hidroxil (-OH) în moleculă . Are un gust astringent și face parte integrantă din moleculele de taninuri, în special cel principal - taninul , care este abundent în coaja de stejar și în special în nuci de cerneală. Compoziția moleculei de tanin conține acid galic sub formă de acid digalic, care este un ester format din două molecule de acid galic.
Taninul este o pulbere amorfă gălbuie, foarte solubilă în apă, cu un gust puternic astringent. În medicină și medicina veterinară, este folosit ca astringent. De asemenea, este folosit în industria pielii pentru tăbăcirea pieilor și blănurilor. În analiza chimică, este utilizat ca reactiv alcaloid .
Salicilatul de sodiu este o substanță cristalină , o sare a acidului salicilic, foarte solubilă în apă și solvenți organici, utilizată în medicină și medicina veterinară ca agent antireumatic și antipiretic , materie primă pentru producerea altor medicamente.
Acidul acetilsalicilic este o substanță cristalină albă , un ester al acidului salicilic. Este utilizat în medicină și medicina veterinară ca agent antipiretic, antiinflamator, antireumatic și antinevralgic. În țesuturile corpului, are loc o hidroliză treptată a acidului acetilsalicilic, cu formarea de acizi salicilic și acetic, care stă la baza mecanismului de acțiune al medicamentului.
Salicilat de fenil sau salol (musolim) HOC6H4(CO)OC6H5, este o substanță cristalină, un derivat al acidului salicilic. Este utilizat în medicină și medicina veterinară ca dezinfectant în tratamentul anumitor boli intestinale, precum și în reumatismul articular .
Tyukavkin N. A. Chimie bioorganică. - M., 2004