Rearanjare Wagner-Meerwein

Rearanjarea Wagner-Meerwein  este denumirea generală pentru reacțiile cu migrarea 1,2 a unei grupări funcționale către un centru carbocationic , care apare într-o moleculă în procesul de substituție nucleofilă , adăugare la o legătură multiplă sau reacții de eliminare.

Această reacție implică hidrocarburi și derivații acestora, care au un schelet de carbon ramificat. În compușii aliciclici, rearanjarea este adesea însoțită de o schimbare a dimensiunii inelului.

Cu o creștere a constantei dielectrice a solventului și o scădere a bazicității solventului, accelerează reacția de rearanjare. Legarea puternică a anionului de ieșire, de exemplu, sub forma ionului complex [AlCl 4 ] - sau [SbCl 6 ] - , crește, de asemenea, probabilitatea ca reacția să aibă loc.

Reacția a fost descoperită de E. E. Wagner în 1899 și studiată în detaliu de H. Meerwein în 1910-1927 [1] .

Exemple de reacții

Aplicație


Literatură

Note

  1. Knunyants I. L. (redactor-șef). Enciclopedia chimică: în 5 volume.- M .: Enciclopedia sovietică. - T. 1. ABL-DAR. - S. 659-660.