Acid prostanic

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 3 ianuarie 2020; verificarea necesită 1 editare .
acid prostanic
General

Nume sistematic		 Acid 7-(2-octilciclopentil)-heptanoic
Chim. formulă C20H38O2 _ _ _ _ _
Şobolan. formulă CH3 ( CH2 ) 7 ( C5H8 ) ( CH2 ) 6COOH _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 310,5145 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 25151-81-9
PubChem 439642
ZÂMBETE   CCCCCCCCC1CCCC1CCCCCCCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C20H38O2/c1-2-3-4-5-6-9-13-18-15-12-16-19(18)14-10-7-8-11-17-20(21) 22/h18-19H,2-17H2,1H3,(H,21,22)/t18-,19-/m0/s1WGJJROVFWIXTPA-OALUTQOASA-N
CHEBI 8504
ChemSpider 388714
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Acidul prostanoic (acidul 7-(2-octilciclopentil)heptanoic) este un acid gras saturat care conține un inel ciclopentan . Derivații săi sunt prostaglandine  - substanțe lipidice fiziologic active. Acidul prostanoic nu se găsește în natură, dar poate fi sintetizat artificial.

Sinteză

Pentru prima dată, sinteza acidului prostanoic din 1-formil-ciclopentenă a fost luată în considerare în detaliu în literatura științifică în 1975 de către un grup de farmacologi francezi [1] . Un an mai târziu, un grup de oameni de știință japonezi care lucrează în laboratorul central de cercetare al Sankyo Co., Ltd. ( Shinagawa , Tokyo ), a publicat o altă metodă de preparare a acidului prostanoic din acidul 2-[4-hidroxi-5-(metoximetil)ciclopent-2-en-1-il]acetic [2] . În 1986, un grup de oameni de știință japonezi de la Universitatea Kyushu din Fukuoka și-au propus propria schemă pentru obținerea acidului prostanoic din limonen [3] .

Vezi și

Note

  1. ↑ Hamon A., Lacome B., Olivier A., ​​​​Pilgrim WR Sinteza acidului prostanoic  // Litere  tetraedrice : jurnal. - 1975. - Noiembrie ( vol. 16 , nr. 50 ). - P. 4481-4482 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)91098-0 .
  2. ↑ Sakai K. și Inouye K., Nakamura N. Sinteza acidului (+)-prostanoic (1)  (neopr.)  // Prostaglandine. - 1976. - Septembrie ( vol. 12 , nr. 3 ). - S. 399-401 . - doi : 10.1016/0090-6980(76)90020-4 .
  3. ↑ Suemune H., Kawahara T., Sakai K. Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-izoprostanoic acid   // Buletin chimic și farmaceutic : jurnal. - 1986. - Februarie ( vol. 34 , nr. 2 ). - P. 550-557 . - doi : 10.1248/cpb.34.550 .