Acid gras

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 8 noiembrie 2020; verificările necesită 19 modificări .

Acizii grași  sunt acizi carboxilici monobazici alifatici cu lanț deschis care se găsesc sub formă esterificată în grăsimi , uleiuri și ceruri de origine vegetală și animală. Acizii grași conțin în general o catenă liniară cu un număr par de atomi de carbon (de la 4 la 24, inclusiv carboxil) și pot fi fie saturati, fie nesaturați [1] .

Într-un sens mai larg, termenul este uneori folosit pentru a acoperi toți acizii carboxilici alifatici aciclici, iar uneori termenul acoperă și acizii carboxilici cu diverși radicali ciclici.

Informații generale

În funcție de natura legăturii atomilor de carbon din lanț, acizii grași sunt împărțiți în saturați și nesaturați. Saturate (limitatoare) conțin doar legături simple între atomi de carbon. Mononesaturate (monoenoice) conțin o legătură dublă sau, ceea ce este rar, o legătură triplă. Acizii grași polinesaturați (polieni) au două sau mai multe legături duble sau triple. Legăturile duble din acizii grași polinesaturați naturali sunt izolate (neconjugați). De regulă, legăturile au o configurație cis , care conferă astfel de molecule o rigiditate suplimentară.

Acizii grași diferă prin numărul de atomi de carbon din lanț și, în cazul acizilor nesaturați, prin poziția, configurația și numărul legăturilor duble și triple.

Acizii grași pot fi împărțiți în mod convențional în mai mici (până la șapte atomi de carbon), medii (opt până la doisprezece atomi de carbon) și mai mari (mai mult de doisprezece atomi de carbon). Acizii carboxilici pot conține grupe ciclice: ciclopropanoic, ciclopropenoic, ciclopentil, ciclopentenil, ciclohexil, ciclohexenil, furan, uneori sunt denumiți și acizi grași [2] .

Acizii carboxilici aciclici, începând cu acidul butiric , sunt considerați grași. Acizii grași derivați direct din grăsimile animale au în mare parte opt sau mai mulți atomi de carbon ( acid caprilic ). Numărul de atomi de carbon din acizii grași naturali este în mare parte egal, datorită biosintezei lor cu participarea Acetil-CoA .

Un grup mare de acizi grași (peste 400 de structuri diferite, deși doar 10-12 sunt comune) se găsesc în uleiurile din semințe vegetale. Există un procent mare de acizi grași rari în semințele anumitor familii de plante [3] . Cerurile vegetale conțin și diverși acizi grași, inclusiv mai mari: ceara de carnauba din frunzele palmierului brazilian carnauba ( Copernicia cerifera ) și ceara ouricoriană din frunzele palmierului ouricuri brazilian ( Syagrus coronata ) conțin în principal acizi egali, având 14-34 atomi de carbon, ceara de candelilla din tufișul de candelilla ( Euphorbia cerifera ) din deșertul Chihuahua conține în mare parte chiar acizi având 10-34 atomi de carbon, ceara de trestie de zahăr din Saccharum officinarum conține acizi cu 12 și 14-36 atomi de carbon, ceara de albine conține acizi având 12 , 14 și 16-36 atomi de carbon [4] .

Acizii grași esențiali sunt acei acizi grași care nu pot fi sintetizați în organism. Indispensabili pentru om sunt acizii care conțin cel puțin o legătură dublă la o distanță de mai mult de nouă atomi de carbon de grupa carboxil.

Biochimie

Împărțire

Acizii grași sub formă de trigliceride se acumulează în țesuturile adipoase. Când este necesar, substanțe precum epinefrina , norepinefrina , glucagonul și adrenocorticotropina inițiază procesul de lipoliză . Acizii grași eliberați sunt eliberați în fluxul sanguin, prin care ajung la celulele care au nevoie de energie, unde, mai întâi, cu participarea ATP , are loc legarea (activarea) cu coenzima A (CoA). În acest caz, ATP este hidrolizat la AMP cu eliberarea a două molecule de fosfat anorganic (P i ):

R-COOH + CoA-SH + ATP → R-CO-S-CoA + 2P i + H + + AMP

Sinteză

La plante și animale , acizii grași se formează ca produse ale metabolismului carbohidraților și grăsimilor. Sinteza acizilor grași se realizează spre deosebire de scindarea în citosol , la plante - în plastide [5] . Reacțiile catalizate de sintetazele acizilor grași sunt similare în toate organismele vii, cu toate acestea, la animale, ciuperci și unele bacterii, enzimele funcționează ca parte a unui singur complex multi-enzimatic (FAS I), în timp ce la alte bacterii și plante, sistemul constă din enzime monofuncționale separate (FAS II).

Circulație

Digestia și absorbția

La mamifere (lat. Mammalia ), acizii grași cu lanț scurt și mediu sunt absorbiți direct în fluxul sanguin prin capilarele tractului intestinal și trec prin vena portă , ca și alți nutrienți. Lanțul lung (cu un număr de atomi de carbon de 16 sau mai mult) sunt absorbite de celulele pereților vilozităților (lat. villi intestinales ) în intestinul subțire ( segment intestinal ) și reconvertite în trigliceride . Trigliceridele sunt acoperite cu colesterol și proteine ​​pentru a forma un chilomicron . În interiorul vilozităților, chilomicronul pătrunde în limfatice , așa-numitul capilar lactat, unde este preluat de limfaticele mari. Este transportat prin sistemul limfatic până într-un loc apropiat de inimă, unde arterele și venele de sânge sunt cele mai mari. Canalul toracic eliberează chilomicroni în circulația venoasă centrală. Astfel trigliceridele sunt transportate în locuri unde sunt necesare [6] .

Tipuri de existență în organism

Acizii grași există în diferite forme în diferite stadii de circulație în sânge. Ele sunt absorbite în intestin pentru a forma chilomicroni, dar în același timp există ca lipoproteine ​​cu densitate foarte mică sau lipoproteine ​​cu densitate scăzută după transformarea în ficat . Când sunt eliberați din adipocite, acizii grași intră în sânge într-o formă liberă.

Aciditate

Acizii cu o coadă scurtă de hidrocarbură, cum ar fi acizii formic și acetic, sunt complet miscibili cu apa și se disociază pentru a forma soluții destul de acide ( pK a 3,77 și, respectiv, 4,76). Acizii grași cu coada mai lungă diferă ușor în aciditate. De exemplu, acidul nonanoic are un pKa de 4,96. Cu toate acestea, pe măsură ce lungimea cozii crește, solubilitatea acizilor grași în apă scade foarte rapid, drept urmare acești acizi modifică puțin pH -ul soluției. Valoarea valorilor pK a pentru acești acizi devine importantă numai în reacțiile în care acești acizi pot intra. Acizii care sunt insolubili în apă pot fi dizolvați în etanol cald și titrați cu soluție de hidroxid de sodiu folosind fenolftaleina ca indicator pentru o culoare roz pal. Această analiză face posibilă determinarea conținutului de acizi grași dintr-o porție de trigliceride după hidroliză .

Reacții cu acizi grași

Acizii grași reacționează în același mod ca alți acizi carboxilici , ceea ce implică reacții de esterificare și acid. Reducerea acizilor grași are ca rezultat alcooli grași . Acizii grași nesaturați pot suferi și reacții de adiție ; cea mai caracteristică este hidrogenarea , care este folosită pentru a transforma grăsimile vegetale în margarină . Ca urmare a hidrogenării parțiale a acizilor grași nesaturați, izomerii cis , caracteristici grăsimilor naturale, pot intra în formă trans . În reacția Warrentrapp, grăsimile pot fi descompuse în alcalii topite. Această reacție este importantă pentru determinarea structurii acizilor grași nesaturați.

Autooxidare și râncezire

Acizii grași suferă autooxidare și râncezire la temperatura camerei . Procedând astfel, se descompun în hidrocarburi , cetone , aldehide și cantități mici de epoxizi și alcooli . Metalele grele , conținute în cantități mici în grăsimi și uleiuri, accelerează autooxidarea. Pentru a evita acest lucru, grăsimile și uleiurile sunt adesea tratate cu agenți chelatori , cum ar fi acidul citric .

Aplicație

Sărurile de sodiu și potasiu ale acizilor grași superiori sunt agenți tensioactivi eficienți și sunt utilizați ca săpunuri . În industria alimentară, acizii grași sunt înregistrați ca aditiv alimentar E570 ca stabilizator de spumă, agent de glazură și antispumant [7] .

Acizi grași cu lanț ramificat

Acizii carboxilici ramificati ai lipidelor nu sunt de obicei clasificați ca acizi grași înșiși, ci sunt considerați derivați ai lor metilați. Metilați la penultimul atom de carbon ( izo -acizi grași) și la al treilea de la sfârșitul lanțului ( anteizo- acizi grași) sunt incluși ca componente minore în lipidele bacteriilor și animalelor.

Acizi grași monometil-ramificati

S-au găsit acizi grași nesaturați monometil-ramificat în fosfolipidele bureților de mare, de exemplu, acidul 2-metoxi-13-metil-6-tetradecenoic mononesaturat a fost găsit în buretele de mare Callyspongia fallax

CH 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 5 -CH \u003d CH- (CH 2 ) 3 -C (OCH 3 ) -COOH,

acid 2-metoxi-6-tetradecenoic

CH3- (CH2 ) 6 - CH =CH-(CH2 ) 3 - C (OCH3 )-COOH,

acid 2-metoxi-6-pentadecenoic

CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d CH-(CH2 ) 3 - C (OCH3 ) -COOH

şi acid 2-metoxi-13-metil-6-tetradecenoic

CH 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 5 -CH \u003d CH- (CH 2 ) 3 -C (OCH 3 ) -COOH,

precum și acidul 24-metil-5,9-pentacosadienoic polinesaturat [8] .

CH3 - CH(CH3 ) - (CH2 ) 13 - CH=CH-(CH2 )2 - CH =CH-(CH2 ) 3 - COOH.

Acidul 7-metil-7-hexadecenoic mononesaturat a fost găsit în lipidele peștelui soare ( Mola mola )

CH 3 - (CH 2 ) 7 -CH \u003d C (CH 3 ) - (CH 2 ) 5 -COOH,

un acid 7-metil-6-hexadecenoic

CH 3 - (CH 2 ) 8 - C (CH 3 ) \u003d CH-(CH 2 ) 4 -COOH

şi acid 7-metil-8-hexadecenoic

CH 3 - (CH 2 ) 6 -CH \u003d CH-CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 5 -COOH

au fost găsite și în bureți [9] . Acizii carboxilici ramificati fac și ei parte din uleiurile esențiale ale unor plante: de exemplu, uleiul esențial de valeriană conține acid izovaleric monometil-saturat (acid 3-metilbutanoic) CH 3 -CH (CH 3 ) -CH 2 -COOH sau .

Acizi grași multimetil-ramificati

Acizii multimetil-ramificati sunt distribuiți în principal în bacterii. acid 13,13-dimetiltetradecanoic

CH3 - C( CH3 ) 2- ( CH2 ) 11 - COOH

a fost găsit în microorganisme, alge, plante și nevertebrate marine. Acești acizi includ acidul fitanic (acid 3,7,11,15-tetrametilhexadecanoic)

CH3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 3 - C( CH3 ) -CH2 - COOH

și acid pristanic (acid 2,6,10,14-tetrametilpentadecanoic)

CH3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 3 - C(CH3 ) -COOH ,

produsul final al descompunerii clorofilei. Acidul pristanic a fost găsit în multe surse naturale, bureți, crustacee, grăsimi din lapte, lipide de depozitare a animalelor și petrol. Acest compus este un produs al α-oxidării acidului fitanic [10] .

Acizi grași metoxi-ramificati

În fosfolipidele buretelui Amphimedon complanata s-au găsit acizi grași saturați metoxi-ramificati: acid 2-metoxi-13-metiltetradecanoic

CH3 - CH(CH3 ) - (CH2 ) 10 - C (OCH3 )-COOH,

Acid 2-metoxi-14-metilpentadecanoic

CH3 - CH(CH3 ) - (CH2 ) 11 - C (OCH3 )-COOH

și acid 2-metoxi-13-metilpentadecanoic [11] .

CH3 - CH2 - CH(CH3 ) - (CH2 ) 10 - C (OCH3 )-COOH.

Acizi grași saturați micolici

Acizii saturați sau mononesaturați (mai mult de 500 de compuși) [12] conținuți în membranele unor bacterii constituie un grup special de acizi grași ramificati. Aceste bacterii sunt larg răspândite în natură: se găsesc în sol, apă, în corpul animalelor cu sânge cald și cu sânge rece. Printre aceste bacterii se numără specii saprofite, oportuniste (potenţial patogene) şi patogene. Acizii sintetizați de aceste bacterii din diferite grupe se numesc acizi micolici. Acizii micolici sunt 3-hidroxiacizi ramificați de forma generală R1-CH(OH)-CH(R2)-COOH, unde R1 poate fi o grupare hidroxil, metoxil, ceto sau carboxil, astfel de acizi sunt numiți dihidroximicolici, metoximicolici, cetomicolici, carboximicolic, respectiv, precum și epoximicolic, dacă acidul are un inel epoxidic; R2 este o catenă laterală alchil până la C24 [13] . Exemple de acizi micolici simpli saturați sunt acidul 3-hidroxi-2-etil-hexanoic

CH3- (CH2)2- CH ( OH ) -CH ( C2H5 ) -COOH,

acid 3-hidroxi-2-butil-octanoic,

acid 3-hidroxi-2-hexildecanoic

CH3- (CH2)6- CH ( OH ) -CH( C6H13 ) -COOH ,

acid 3-hidroxi-2-heptilundecanoic

CH3- (CH2 ) 7 - CH(OH)-CH ( C7H15 ) -COOH ,

acid 3-hidroxi-2-tetradecil-octadecanoic,

CH3- ( CH2 ) 14 - CH(OH)-CH ( C14H29 ) -COOH ,

acid 3-hidroxi-2-hexadecil-eicosanoic

CH3- (CH2 ) 16 - CH(OH)-CH ( C16H31 ) -COOH .

În acizii micolici ai bacteriilor din ordinul Actinomycetes, de exemplu, corynebacteriile din genul Corynebacterium (agenți cauzatori ai difteriei) au 32-36 atomi de carbon, în nocardia din genul Nocardia (agenți cauzatori ai nocardiozei) - 48-58 și în micobacterii din genul Mycobacterium (agenți cauzatori ai tuberculozei la om și animale) - 78- 95 [14] . Acizii micolici sunt componenta principală a membranei protectoare a bacteriilor ( Mycobacterium tuberculosis ) care cauzează tuberculoza umană . Prezența acizilor micolici în membrana celulară bacteriană este cea care determină inerția chimică (inclusiv rezistența la alcool, alcalii și acid), stabilitatea, rezistența mecanică, hidrofobicitatea și permeabilitatea scăzută a peretelui celular pentru medicamente [15] .

Acizi grași ciclici

Acizii grași naturali pot conține elemente ciclice. Acestea pot fi cicluri ciclopropan și ciclopropen, cicluri ciclopentil și ciclopentenil, cicluri ciclohexil și ciclohexene, precum și inele furan. În acest caz, acizii pot fi fie saturați, fie nesaturați.

Acizi grași saturați de ciclopropan

Unii acizi grași conțin un inel ciclopropan (astfel de acizi se găsesc în lipidele bacteriene) sau un inel ciclopropen (în uleiurile vegetale) ca parte a lanțului.

Dintre acizii ciclopropanoici saturați, lactobacillus sau acid fitomonic (11,12-metilen-octadecanoic), a fost primul care a fost izolat, care și-a primit numele trivial de la bacteria gram-negativă Lactobacillus arabinosus , în care K. Hofmann l-a găsit în 1950.

Mai târziu, un izomer al acestui acid (acid 9,10-metilen-octadecanoic) a fost găsit în semințele de litchi chinezesc ( Litchi chinensis ) din familia Sapindaceae .

Un alt acid gras ciclopropanoic (9,10-metilen-hexadecanoic) este prezent în fosfolipidele din inima bovină și mitocondriile hepatice, cantitatea acestuia în inima bovină este de aproximativ 4% din toți acizii grași.

În plus, acidul 17-metil- cis -9,10-metilen-octadecanoic a fost găsit în protozoarul parazit Herpetomonas megaseliae . Inelele de ciclopropan se găsesc și în lanțurile laterale ale unor acizi micolici.

Acizi grași nesaturați ciclopropan

Acizii grași nesaturați cu inel propan sunt mai des întâlniți în natură decât cei saturați, pot conține una, două sau mai multe legături duble. Acidul majusculic (4,5 metilen-11-bromo-8,10 tetradecadienoic) a fost găsit în cianobacteria Lyngbya majuscula ; acizii 9,10 metilen-5-hexadecenoic și 11,12-metilen-5- octadecenoic au fost izolați din mucusul celular. grupuri de mucegaiuri slime .

Doi acizi au fost izolați de T. Nemoto (Nemoto T.) în 1997 din buretele australian din genul Amphimedon , acești acizi sunt numiți amfimici: 10,11-metilen-5,9-octacosadienoic și 10,11-metilen-5, acid 9,21- octacosatrienoic.

Acizi grași ciclopropenici

Acizii grași ciclopropenoici se găsesc în uleiurile vegetale ale plantelor aparținând familiilor Sterculia , Gnetaceae , Bombax , Malvaceae , Linden , Sapindaceae . Acidul 9,10-metilen-9-octadecenoic a fost descoperit de Nunn (Nunn) în 1952 în uleiul de sterculia puturos ( Sterculia foetida ) din familia Malvaceae , de aceea a primit denumirea banală de acid sterculic.

Omologul acestui acid a fost descoperit de MacFarlane în 1957 în uleiul de semințe de nalbă , așa că acidul a fost numit acid malvic (8,9-metilen-8-heptadecenoic).

În timpul purificării uleiurilor care conțin acid sterculic, acesta din urmă adaugă ușor hidroxil, transformându-se în acid 2-hidroxi-9,10-metilen-9-octadecenoic.

Acizi grași policiclobutan (ladderane)

Acizii grași cu inele de ciclobutan au fost descoperiți în 2002 ca componente ale lipidelor membranare ale bacteriilor anaerobe din genul Candidatus din ordinul Planctomycetes care oxidează amoniul [16] .

Acești acizi grași pot conține până la cinci fragmente ciclobutan fuzionate liniar, cum ar fi acidul pentacicloanamoxic sau 8-[5]-ladderan-octanoic. Uneori, unul sau două cicluri ciclohexan sunt adăugate la ciclurile ciclobutan.

Acizi grași ciclopentil

Cei mai simpli acizi ciclopentil sunt acidul 2-ciclopentil-acetic și acidul 3-ciclopentil-propionic.

Acid tuberic natural sau acid (1R,2S)-2-[(Z)-5-hidroxi-2-pentinil]-3-oxociclopentan-1-acetic, care se găsește în cartofi și i se găsește denumirea trivială prin numele speciei ( Solánum tuberósum ), iasomie sau acid iasonic (1R,2R)-oxo-2-(2Z)-2-penten-1-il-ciclopentan-acetic) conținut în iasomie,

precum și acidul cucurbic (3-hidroxi-2-[2-pentenil]-ciclopentan-1-acetic) conținut în dovleac (genul Cucurbita din familia Cucurbitaceae ) și numit prin numele său generic, sunt inhibitori de creștere a plantelor care sunt implicați activ în metabolismul lor.

Dintre acizii ciclopentil complecși, se poate evidenția acidul prostanic , care stă la baza prostaglandinelor  , substanțe lipidice fiziologic active.

Grupul de acizi luat în considerare include și un grup mare de acizi naftenici conținuti în ulei. Acești acizi includ acizi carboxilici monobazici cu mono-, bi- și tricicluri cu 5 și 6 atomi, cum ar fi acidul 3-(3-etil-ciclopentil)-propanoic,

Aproape de acizii naftenici se află o familie particulară de compuși naturali numiți acizi ARN care conțin de la 4 la 8 inele pentanice, acești compuși creând dificultăți semnificative în extracția și transportul petrolului. [17] .

Acizi grași ciclopentenil

Primii acizi ciclopentenilici au fost descoperiți de R. L. Shriner (Shriner RL) în 1925 în uleiul de semințe al plantelor din genul Hydnocarpus sau Chaulmoogra din familia Achariaceae . Acestea au fost acid chaulmuric nesaturat sau acid 13-[(1R)-2-ciclopenten-1-il]-tridecanoic și acid hidrocarpic sau 11-(2-ciclopenten-1-il)-undecanoic, al cărui conținut în uleiul de semințe. variază de la 9 la 75%.

Semințele acestor plante conțin și alți acizi grași cu un lanț de lungimi diferite și o legătură dublă în poziții diferite, de exemplu, acidul în gât sau acidul 13R-(2-ciclopenten-1-il)-6Z-tridecenoic, care este găsit în semințele plantelor menționate mai sus în cantitate de 1,4-25%.

Precursorul biosintetic al acidului iasmonic, acidul 12-oxo-fitodienoic (4-oxo-5R-(2Z)-2-pentil-2-ciclopenten-1S-octanoic), este implicat activ în metabolismul plantelor.

Acizi cu inele furanice

Inițial, printre lipidele vegetale s-au găsit acizi grași cu cicluri de furan. De exemplu, acidul 10,13 -epoxi-11,12-dimetil-octadeca- Hevea brazilianîndienoic a fost găsit10,12 Cu toate acestea, mai târziu, acizii grași furan au fost găsiți în țesutul de pește și au fost găsiți și în plasma umană și eritrocite. Cel puțin paisprezece acizi grași furani diferiți se găsesc în prezent în lipidele de pește, dar cel mai comun este acidul 12,15-epoxi-13,14-dimetil-eicosa-12,14-dienoic și omologii săi, mai puțin obișnuiți sunt acizii monometil, cum ar fi ca, de exemplu, acidul 12,15-epoxi-13-metil-eicosa-12,14-dienoic [18] .

Mai mulți acizi grași furan dibazici cu lanț scurt au fost izolați din sângele uman și sunt numiți acizi urofuran. Unii oameni de știință sugerează că acești acizi sunt metaboliți ai acizilor cu lanț mai lung. Când funcția rinichilor este afectată, acidul 3-carboxi-4-metil-5-propil-2-furanopropanoic, care este o toxină uremică, se acumulează în organism [19] .

Acizi grași esențiali

Acizi grași saturați

Formula generală: C n H 2 n +1 COOH sau CH 3 -(CH 2 ) n -COOH

Nume banal Nume sistematic (IUPAC) Formula brută Formula rațională semi-extinsă Găsind Tpl , ° C pKa
acid propionic acid propanoic C2H5COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) COOH Ulei −21 
Acid butiric Acid butanoic C3H7COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 2COOH _ _ Unt , oțet de lemn −8

4,82

Acid valeric Acid pentaoic C4H9COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 3COOH _ _ Valerian officinalis −34,5 
Acid caproic Acid hexanoic C5H11COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 4COOH _ _ Ulei , ulei de cocos (0,5%) −4 4,85
Acid enantic Acid heptanoic C6H13COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 5COOH _ _ Unt rânced −7,5
Acid caprilic Acid octanoic C7H15COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 6COOH _ _ Ulei de cocos (5%), ulei de fusel 17  4,89
Acid pelargonic Acid nonanoic C8H17COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 7COOH _ _ Pelargonium (lat. Pelargonium ) - un gen de plante din familia muscatelor 12.5  4,96
acid capric Acid decanoic C9H19COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 8COOH _ _ ulei de cocos (5%) 31 
Acid undecilic acid undecanoic C10H21COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 9COOH _ _ Ulei de cocos (cantitate mica) 28.6 
Acid lauric acid dodecanoic C11H23COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 10COOH _ _ Ulei de cocos (50%), ulei de palmier (0,2%), ulei de ukuuba ( Virola sebifera ) (15-17%), ulei de palmier murumuru ( Astrocaryum murumuru ) (47%), 43.2 
Acid tridecilic Acid tridecanoic C12H25COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 11COOH _ _ Cianobacterii (0,24-0,64%) [20] , ulei de frunze de rudă (0,07%), ulei de carambolă (0,3%) [21] 41 
Acid miristic Acid tetradecanoic C13H27COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 12COOH _ _ Fructe de nucsoara ( Myristica ), ulei de cocos (20%), ulei de palmier (1,1%), ulei de ukuuba ( Virola sebifera ) (72-73%), ulei de palmier murumuru ( Astrocaryum murumuru ) (36,9%), ulei de palmier Tucuma ( Astrocaryum ) tucuma ) (21-26%) 53.9 
Acid pentadecilic Acid pentadecanoic C14H29COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 13COOH _ _ Unt (1,2%) [22] grăsime de oaie [23] 52 
Acid palmitic Acid hexadecanic C15H31COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 14COOH _ _ Ulei de cocos (9%), ulei de palmier (44%), ulei de măsline (7,5-20%), ulei de pongamia cirrus ( 3,7-7,9%), ulei de ukuuba ( Virola sebifera ) (4,4-5%), ulei de palmier Murumuru ( Astrocaryum murumuru) (6%), ulei de pecuy (48%), ulei de cafea (34%), ulei de baobab ( 25%), ulei de semințe de bumbac (23%) 62,8 
Acid margaric Acid heptadecanoic C16H33COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 15COOH _ _ Ulei de muștar (până la 2,1%), în cantități mici în grăsime de miel (1,2%), unt (1,2%), ulei de măsline (0,2%), ulei de floarea soarelui (0,2%), unt de arahide (0,2%) 61.3 
Acid stearic Acid octadecanic C17H35COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 16COOH _ _ Ulei de cocos (3%), ulei de palmier (4,6%), ulei de măsline (0,5-5%), ulei de pongamia cirrus ( 2,4-8,9%), ulei de palmier murumuru ( Astrocaryum murumuru) (2,6% ), unt de kokum ( Garcinia indica ) (50-60%), unt ilip ( Shorea Stenoptera ) (42-48%), unt de mango (39%), unt de shea (30-45%) 69,4 
Acid nonadecilic Acid nonadecanoic C18H37COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 17COOH _ _ ulei din părți verzi de mărar (10%) [24] , alge roșii ( Hypnea musciformis ) [25] , bacterie ( Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137) [26] 68.2 
Acidul arahinic Acidul eicosanoic C19H39COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 18COOH _ _ Ulei de arahide, ulei de rambutan , ulei de cupuaçu (11%), ulei pinnat de pongamia (2,2-4,7%), ulei de nuci avella (6,3%) 76.2 
Acid heneicocilic Acid heneicosanoic C20H41COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 19COOH _ _ Ulei de semințe de arbore Azadirahta , ulei de semințe de arbore de mucuna înțepător , ciuperci cu miere 75.2 
Acidul behenic Acidul docosanoic C21H43COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 20COOH _ _ Ulei de semințe oleaginoase de Moringa ( 8%), ulei de Pongamia pentasum (4,7-5,3%), ulei de muștar (2-3%), ulei de nuci Avellan (1,9%) 80 
Acid tricocilic Acidul tricosanoic C22H45COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 21COOH _ _ Lipidele membranelor celulare ale plantelor superioare, componentele lipofile ale corpurilor fructifere de ciuperci și ulei de semințe de ardei dulce , rododendron , grâu 78,7—79,1 
Acid lignoceric Acidul tetracosanoic C23H47COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 22COOH _ _ Rășină de fag , ulei de muștar (1-2%), ulei pinnat de Pongamia (1,1-3,5%)
Acid pentacocilic Acid pentacosanoic C24H49COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 23COOH _ _ Pereții celulari ai microeucariotelor 77-83,5 
acid cerotinic Acid hexacosanoic C25H51COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 24COOH _ _ Ceară de albine (14-15%) [27] , ceară de carnauba din frunze de palmier Copernicia cerifera , ceară de trestie de zahăr ( Saccharum officinarum ) [4] 87,4 
Acid heptacocilic Acid heptacosanoic C26H53COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 25COOH _ _ Microorganisme din grupul Mycobacterium 87,5 
Acidul montanoic Acid octacosanoic C27H55COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 26COOH _ _ Cărbuni și turbă humitic-lipoidolit și foarte gelificați (ceara Montan), ceară chinezească din secreții de solzi de ceară ( Ceroplastes ceriferus ) și solzi falși ( Ericerus pela ), ceară de trestie de zahăr ( Saccharum officinarum ) [4] , sunătoare ( Hypericum perforatum ) ) [28] . 90,9 
Acid nonacocilic Acid nonacosanoic C28H57COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 27COOH _ _ Ceară de trestie de zahăr ( Saccharum officinarum ) [4] , sunătoare ( Hypericum perforatum ) [28]
Acid melisic Acid triacontanoic C29H59COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 28COOH _ _ Suc de lapte de păpădie , ceară de albine (10-15%) [29] , plantă leguminoasă Desmodium laxiflorum [30] , ceară de trestie de zahăr ( Saccharum officinarum ) [4] , sunătoare ( Hypericum perforatum ) [28] 92-94
Acid gentriacontilic Acid gentriacontanoic C30H61COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 29COOH _ _ Ceară de trestie de zahăr ( Saccharum officinarum ) [4] , sunătoare ( Hypericum perforatum ) [28]
Acid laceric acid dotriacontanoic C31H63COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 30COOH _ _ Ceară de trestie de zahăr ( Saccharum officinarum ) [4] , sunătoare ( Hypericum perforatum ) [28]
Acidul psilostearic Acid tritriacontanoic C32H65COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 31COOH _ _ Ceară din trestie de zahăr ( Saccharum officinarum ) [4]
Acid heddic (heddinic). Acid tetratriacontanoic C33H67COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 32COOH _ _ Ceară de trestie de zahăr ( Saccharum officinarum ) [4] , gumă arabică , sunătoare ( Hypericum perforatum ) [28]
Acidul Ceroplastic Acid pentatriacontanoic C34H69COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 33COOH _ _ Ceară din trestie de zahăr ( Saccharum officinarum ) [4]
Acid hexatriacontilic Acid hexatriacontanoic C35H71COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 34COOH _ _ Ceară din trestie de zahăr ( Saccharum officinarum ) [4]

Acizi grași nesaturați

Informații generale despre acizii grași nesaturați

Acizii care au o legătură dublă se numesc mononesaturați, două sau mai multe legături duble sunt numite polinesaturați. Legăturile duble pot fi dispuse în diferite moduri: un acid poate avea o legătură dublă conjugată (conjugată) de forma —C—C=C—C=C—C—; un reprezentant tipic al acestor acizi grași este acidul sorbic ( trans, trans -2,4-hexadienoic).

CH3 - CH =CH-CH=CH-COOH,

găsit pentru prima dată în 1859 de A. V. Hoffmann în boabele de frasin de munte ( Sorbus aucuparia ).

Acizii pot avea, de asemenea, legături duble neconjugate de forma —C—C=C— C —C=C—C—; reprezentanții tipici ai unor astfel de acizi grași sunt acizii linoleic și linolenic .

Acizii grași pot avea duble legături de tip alenă —C=C=C— sau de tip cumulen —HC=C=C=CH—. Pentru primul caz, un exemplu este acidul labelic (acid 5,6-octadecadienoic)

CH 3 - (CH 2 ) 10 -CH \u003d C \u003d C - CH - (CH 2 ) 3 -COOH,

care a fost identificat în lipidele semințelor plantei Leonotis napetaefolia din familia Lamiaceae ; pentru al doilea - acid 2,4,6,7,8-decapentaenoic

CH3 -CH= C =C=CH-CH=CH-CH=CH-COOH

şi acid 4-hidroxi-2,4,5,6,8-decapentaenoic

CH3 -CH=CH-CH= C =C=C(OH)-CH=CH-COOH,

care au fost izolate din unele plante din familia Asteraceae .

Acizii grași nesaturați pot conține, de asemenea, una sau mai multe legături triple. Astfel de acizi sunt numiți acetilenici sau alchinici. Acizii grași monoalchinici includ, de exemplu, acidul tauric (6-octadecic).

CH3- (CH2 ) 10 - C≡C- (CH2 ) 4 - COOH,

care a fost izolat pentru prima dată din semințele de Picramnia tariri din familia simarubaceae și acid 6,9-octadeceic

CH3- (CH2 ) 7 - C≡C - CH2 -CH \ u003d CH-(CH2 ) 4 - COOH,

care a fost izolat din untul de nuci de Ongokea klaineana din familia olaxaceae . Acest acid polinesaturat are o legătură dublă în poziția a 6-a și o legătură triplă în poziția a 9-a a scheletului de carbon.

Unii acizi grași mononesaturați

Formula generală: CH 3 -(CH 2 ) m -CH \u003d CH - (CH 2 ) n -COOH ( m \u003d ω - 2 ; n \u003d Δ - 2 )

Nume banal Nume sistematic (IUPAC) Formula brută Formula IUPAC (cu capăt metil) Formula IUPAC (cu capăt de carbohidrați) Formula rațională semi-extinsă Tpl , ° C
Acid acrilic acid 2-propenoic C2H3COOH _ _ _ _ 3:1ω1 3:1Δ2 CH 2 \u003d CH - COOH 13
Acid metacrilic acid 2-metil-2-propenoic C3H5COOH _ _ _ _ 4:1ω1 4:1Δ2 CH 2 \u003d C (CH 3 ) - COOH 14-15
Acid crotonic acid 2-butenoic C3H5COOH _ _ _ _ 4:1ω2 4:1Δ2 CH3—CH=CH—COOH 71,4—71,7
Acid vinilacetic acid 3-butenoic C3H5COOH _ _ _ _ 4:1ω1 4:1Δ3 CH 2 \u003d CH - CH 2 -COOH
Acid laurooleic acid cis -9-dodecenoic C11H21COOH _ _ _ _ 12:1ω3 12:1Δ9 CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 -COOH
Acid miristoleic acid cis -9-tetradecenoic C13H25COOH _ _ _ _ 14:1ω5 14:1Δ9 CH 3 -(CH 2 ) 3 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 -COOH
acid trans -3-hexadecenoic C15H29COOH _ _ _ _ 16:1ω13 16:1Δ3 CH 3 -(CH 2 ) 11 -CH \u003d CH - (CH 2 ) - COOH
Acid palmitoleic acid cis -9-hexadecenoic C15H29COOH _ _ _ _ 16:1ω7 16:1Δ9 CH 3 -(CH 2 ) 5 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 -COOH
Acid ricinoleic acid hidroxi-9-cis-octodecenoic C17H33COOH _ _ _ _
acid petroselinic acid cis -6-octadecenoic C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω12 18:1Δ6 CH3- (CH2 ) 10 - CH \u003d CH-( CH2 ) 4 - COOH
Acid oleic acid cis -9-octadecenoic C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω9 18:1Δ9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 -COOH 13-14
Acid elaidic acid trans -9-octadecenoic C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω9 18:1Δ9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 -COOH 44
Acidul cis -vaccenic acid cis -11-octadecenoic C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω7 18:1Δ11 CH 3 -(CH 2 ) 5 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 9 -COOH
Acid trans -vaccenic acid trans -11-octadecenoic C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω7 18:1Δ11 CH 3 -(CH 2 ) 5 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 9 -COOH
Acid gadoleic acid cis -9-eicosenoic C19H37COOH _ _ _ _ 20:1ω11 19:1Δ9 CH 3 -(CH 2 ) 9 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 -COOH
Acid gondoic acid cis -11-eicosenoic C19H37COOH _ _ _ _ 20:1ω9 20:1A11 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 9 -COOH
Acid erucic acid cis -13-docosenoic C21H41COOH _ _ _ _ 22:1ω9 22:1A13 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 11 -COOH 33.8
Acidul nervos acid cis -15-tetracosenoic C23H45COOH _ _ _ _ 24:1ω9 24:1Δ15 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 13 -COOH
Unii acizi grași polinesaturați

Formula generală: CH 3 - (CH 2 ) m - (CH \u003d CH - (CH 2 ) x (CH 2 ) n -COOH

Nume banal Nume sistematic (IUPAC) Formula brută Formula IUPAC (cu capăt metil) Formula IUPAC (cu capăt de carbohidrați) Formula rațională semi-extinsă Tpl , ° C
Acid sorbic acid trans,trans -2,4-hexadienoic C5H7COOH _ _ _ _ 6:2ω2 6:2A2.4 CH3 - CH =CH-CH=CH-COOH 134
Acid linoleic acid cis,cis -9,12-octadecadienoic C17H31COOH _ _ _ _ 18:2ω6 18:2A9.12 CH 3 (CH 2 ) 3 - (CH 2 -CH \u003d CH) 2 - (CH 2 ) 7 -COOH −5
acid y-linolenic acid cis,cis,cis -6,9,12-octadecatrienoic C17H29COOH _ _ _ _ 18:3ω6 18:3A6,9,12 CH 3 - (CH 2 ) - (CH 2 -CH \u003d CH) 3 - (CH 2 ) 6 -COOH
acid α-linolenic acid cis,cis,cis -9,12,15-octadecatrienoic C17H29COOH _ _ _ _ 18:3ω3 18:3A9,12,15 CH 3 - (CH 2 -CH \u003d CH) 3 - (CH 2 ) 7 -COOH
Acidul arahidonic acid cis -5,8,11,14-eicosotetraenoic C19H31COOH _ _ _ _ 20:4ω6 20:4A5,8,11,14 CH 3 - (CH 2 ) 4 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 4 - (CH 2 ) 2 -COOH −49,5
Acid dihomo-γ-linolenic acid 8,11,14-eicosatrienoic C19H33COOH _ _ _ _ 20:3ω6 20:3A8,11,14 CH 3 - (CH 2 ) 4 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 3 - (CH 2 ) 5 -COOH
acid clupanodonic acid 4,7,10,13,16-docosapentaenoic C19H29COOH _ _ _ _ 20:5ω4 20:5A4,7,10,13,16 CH 3 - (CH 2 ) 2 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 5 - (CH 2 ) - COOH
Acid timnodonic acid 5,8,11,14,17-eicosapentaenoic C19H29COOH _ _ _ _ 20:5ω3 20:5A5,8,11,14,17 CH 3 - (CH 2 ) - (CH \u003d CH - CH 2 ) 5 - (CH 2 ) 2 -COOH
Acidul cervonic acid 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic C21H31COOH _ _ _ _ 22:6ω3 22:3A4,7,10,13,16,19 CH 3 -(CH 2 ) - (CH \u003d CH - CH 2 ) 6 - (CH 2 ) - COOH
Acidul midic acid 5,8,11-eicosatrienoic C19H33COOH _ _ _ _ 20:3ω9 20:3A5,8,11 CH 3 - (CH 2 ) 7 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 3 - (CH 2 ) 2 -COOH

Vezi și

Note

  1. ↑ acizi grași // Cartea de aur IUPAC . Consultat la 7 decembrie 2011. Arhivat din original pe 9 ianuarie 2012.
  2. ↑ William W. Christie. Acizi grași: aliciclici naturali - structuri, apariție și biochimie Arhivat 1 martie 2014 la Wayback Machine
  3. ↑ Conținutul de acid în diferite uleiuri vegetale . Data accesului: 28 mai 2013. Arhivat din original pe 2 ianuarie 2014.
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Conținutul de acid în diverse ceară vegetală (link inaccesibil) . Preluat la 3 iunie 2013. Arhivat din original la 2 ianuarie 2014. 
  5. ↑ Buchanan BB, Gruissem W., Jones RL Biochimie și biologie moleculară a plantelor. - Ed. a 2-a - Wiley Blackwell, 2015. - ISBN 9780470714225 .
  6. ↑ Metabolismul lipidelor . Consultat la 25 iunie 2009. Arhivat din original pe 26 martie 2012.
  7. ↑ Copie arhivată (link nu este disponibil) . Consultat la 13 mai 2008. Arhivat din original pe 21 aprilie 2008.    (link descendent din 13-05-2017 [1997 zile])
  8. ↑ Carballeira NM, Pagán M. New methoxylated fatty acids from the Caribbean sponge Callyspongia fallax./ Nat Prod. 2001 mai;64(5):620-3 . Preluat la 3 octombrie 2017. Arhivat din original la 20 mai 2016.
  9. ↑ William W. Christie . Acizi grași: lanț ramificat - structuri, apariție și biosinteză Arhivat 2 ianuarie 2014 la Wayback Machine
  10. ↑ Mukherji M et al., Prog Lipid Res 2003, 42, 359-376) Arhivat la 2 ianuarie 2014 la Wayback Machine
  11. ↑ Carballeira NM, Alicea J. Primii acizi grași cu lanț ramificat alfa-metoxilat care se găsesc în mod natural din fosfolipidele Amphimedon complanata. / lipide. 2001 ianuarie; 36(1):83-7
  12. ↑ Acizi micolici (link indisponibil) . Preluat la 10 iunie 2013. Arhivat din original la 13 iulie 2012. 
  13. ↑ Jean Asselineau, Gilbert Lanéelle . LIPIDE MICOBACTERIENE: O PERSPECTIVĂ ISTORICĂ / Frontiers in Bioscience 3, e164-174, 1 octombrie 1998 . Consultat la 10 iunie 2013. Arhivat din original pe 21 mai 2013.
  14. ↑ Elie Rafidinarivo, Marie-Antoinette Lanéelle, Henri Montrozier, Pedro Valero-Guillén, José Astola, Marina Luquin, Jean-Claude Promé și Mamadou Daffé1 . Căile de trafic ale acizilor micolici: structuri, origine, mecanism de formare și formă de stocare a acizilor micobacterici . Preluat la 7 iunie 2013. Arhivat din original la 20 iulie 2018.
  15. ↑ Batrakov S. G., Sadovskaya V. L., Rozynov B. V., Koronelli T. V., [[Bergelson, Lev Davidovich | Bergelson L. D.]] Lipidele micobacteriilor // Bioorganic Chemistry - 1978. - t .four. - Nr 5. - S.667-681. . Data accesului: 7 iunie 2013. Arhivat din original pe 2 ianuarie 2014.
  16. ↑ Lipidele ciclobutanului concatenate liniar formează o membrană bacteriană densă . Consultat la 3 octombrie 2017. Arhivat din original la 19 septembrie 2016.
  17. ↑ Ben E. Smith, Paul A. Sutton, C. Anthony Lewis . Analiza acizilor naftenici ARN prin cromatografie gazoasă la temperatură înaltă și cromatografie lichidă de înaltă performanță. J. sept. sci. 2007, 30, 375-380. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jssc.200600266/pdf Arhivat 19 mai 2014 la Wayback Machine
  18. ↑ William W. Christie. Acizi grași: aliciclici naturali - structuri, apariție și biochimie Arhivat din original pe 21 iulie 2011.
  19. ↑ William W. Christie. Acizi grași: hidroxi, epoxi, furanoid, metoxil, oxo - structuri, apariție și biochimie Arhivat 2 ianuarie 2014 la Wayback Machine
  20. ↑ T. Rezanka; I. Dor; A. Prell; VM Dembitsky / Compoziția de acizi grași a șase specii de cianobacterie sălbatice de apă dulce // Folia Microbiol. , 2003, 48 (1), S. 71-75.
  21. ↑ Datenblatt der The Good Scents Company ; 10 iunie 2008 . Data accesului: 30 mai 2013. Arhivat din original la 2 ianuarie 2013.
  22. ↑ Rolf Jost „Milk and Dairy Products” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002/14356007.a16_589.pub3
  23. ↑ HANSEN RP , SHORLAND FB , COOKE NJ Apariția acidului n-pentadecanoic în grăsimea hidrogenată de oaie.  (Engleză)  // Jurnalul Biochimic. - 1954. - Vol. 58, nr. 4 . - P. 516-517. — PMID 13229996 .
  24. ^ WM Amin, AA Sleem : „Studiu chimic și biologic al părților aeriene ale mărarului (Anethum Graveolens L.)”, în: Egyptian Journal of Biomedical Sciences , 23. 2007, S. 73-90
  25. ↑ S. Siddqiui; S.B. Naqvi Shyum; K.Usmanghani; M Shameel . Activitatea antibacteriană și compoziția acizilor grași a extractului din Hypnea musciformis ( Gigartinales , Rhodophyta ) // Pak. J Pharm. sci. , 6. 1993, S. 45-51
  26. ↑ JC Yoo; JM Han; S.K. Nam; OH Ko; CH Choi; KH Kee; J.K. Sohng; JS Jo; CN Seong Caracterizarea și activitățile citotoxice ale acidului nonadecanoic produs de Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137 (KCTC 9927) // Journal of Microbiology 40. 2002, S. 331-334.
  27. ↑ Bienenwachs. Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau (PDF; 50 kB ) Arhivat 6 aprilie 2013.
  28. ↑ 1 2 3 4 5 6 Substanțe noi pentru sunătoare ( Hypericum perforatum ) Copie de arhivă din 2 ianuarie 2014 la Wayback Machine
  29. ↑ Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau: Bienenwachs . Arhivat din original pe 6 aprilie 2013. (PDF; 50 kB)
  30. ↑ Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen , 2001, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-7643-6269-3 .

Literatură

  • Acizi grași ai lipidelor // Marea Enciclopedie Rusă. Volumul 10. - M. , 2008. - S. 95.
  • Loktev S. M. Acizi grași mai mari. M., Știință, 1964
  • Bolotin I. M., Miloserdov P. N., Surzha E. I. Acizi grași sintetici și produse pe bază de aceștia. M., Chimie, 1970
  • Freidlin G. N. Acizi dicarboxilici alifatici. M., Chimie, 1978
  • Acizi grași. Chimia, proprietățile, producția și utilizările lor. New York: Interscience, 1960, voi. 1-4.