Reacția Buchner-Curtius-Schlotterbeck este reacția de interacțiune a aldehidelor și cetonelor cu compuși diazo pentru a forma compuși carbonilici și oxirani substituiți:
Reacţia este efectuată la temperatura camerei sau mai mică în dietil eter . Catalizatorii sunt apa , alcooli , clorura de litiu . Dintre compușii diazo, se folosesc diazometan , ester diazoacetic și ester etilic al acidului ω-diazocrotonic. Într-un număr de sinteze, un compus diazo se formează în timpul reacției din nitroalchiluretanii în prezența bazelor în soluție de metanol .
Direcția reacției Buchner-Curtius-Schlotterbeck este determinată de structura compusului carbonil inițial, totuși, în timpul reacției, se formează cel mai adesea toți cei trei produși. Odată cu introducerea substituenților de atragere de electroni în poziția α în grupa carbonil a compusului de pornire, reacția se desfășoară cu o viteză mai mare cu formarea predominantă de oxirani . Substituenții donatori de electroni în poziția α conduc la o creștere a randamentului compușilor carbonilici. Cetonele sunt mai puțin reactive decât aldehidele și conversia în oxirani este mai mare.
Interacțiunea cetonelor aliciclice cu diazometanul duce la expansiunea inelului:
Reacțiile compușilor dicarbonil conduc la diesteri ciclici:
Compușii oxo α,β-nesaturați adaugă diazometan la legătura dublă , în timp ce are loc formarea de 1-pirazoline substituite:
Produsele secundare ale reacției Buchner-Curtius-Schlotterbeck sunt o consecință a polimerizării compușilor diazo și a interacțiunii acestora cu compușii carbonilici formați.
Reacția a fost descoperită în 1885 de chimiștii germani E. Buchner și T. Curtius . Reacția a fost investigată în continuare de chimistul german F. Schlotterberg .