Reacția Koenig este interacțiunea piridinei sau a derivaților săi nesubstituiți la pozițiile α cu clor și brom cian, conducând la formarea sărurilor de N-cianopiridiniu. Hidroliza ulterioară a acestor săruri are loc cu deschiderea inelului piridinic, cu formarea aldehidei glutaconice (hidroliza N-cianopiridiniului nesubstituit):
În cazul piridinelor substituite, se formează derivați substituiți ai aldehidei glutaconice, care de obicei nu sunt izolați, ci sunt introduși în reacția in situ cu nucleofile - amine sau compuși cu o grupare metilen activată:
R'=CNDescoperit de W. König, care în 1904 a descris formarea unui nou colorant roșu-violet în timpul interacțiunii bromurii de N-cianopiridiniu cu acidul antranilic în condiții de hidroliză alcalină [1] .
Interacțiunea aldehidelor formate în reacția Koenig cu amine sau compuși cu o grupare metilen activată (de exemplu, acid barbituric ) duce la formarea de compuși viu colorați, care sunt utilizați în determinarea fotocolorimetrică a cianurilor și a piridinelor α-nesubstituite ale naturale. origine (de exemplu, nicotină și anabazină ).
Diferiți compuși sunt utilizați ca componente care reacționează cu glutaconaldehida (sau derivații acesteia) pentru a forma un colorant.
Astfel, la determinarea cianurilor, piridina este utilizată în combinație cu oxoheterocicluri condensate cu aldehida glutaconică - acid barbituric [2] , 1-fenil-3-metil-5-pirazolonă [3] . La determinarea cianurilor în țesuturi, sânge sau alte probe, se folosește de obicei metoda de microdifuzie, în care proba este tratată cu cloramină T , care reacționează cu cianurile pentru a forma clorură de cianogen volatilă , care este absorbită în celula de microdifuzie de către piridină.
La determinarea nicotinei se folosește anilina [4] , anabazină - acid barbituric [5] , în acest caz, alcaloizii sunt de obicei izolați din probă prin distilare cu abur sau extracție .
Deschiderea inelului piridinic conform Koenig este utilizată și în chimia organică sintetică, de exemplu, în sinteza indolilor din 2-(2-aminofenil)piridine [6] :