indol | |||
---|---|---|---|
| |||
General | |||
Nume sistematic |
1H-indol | ||
Nume tradiționale | 2,3-benzpirol, 1-benzazol, benzopirol, ketol, | ||
Chim. formulă | C8H7N _ _ _ _ | ||
Proprietăți fizice | |||
Stat | cristale incolore | ||
Masă molară | 117,15 g/ mol | ||
Densitate | 1,22 g/cm³ | ||
Proprietati termice | |||
Temperatura | |||
• topirea | 52,5°C | ||
• fierbere | 254°C | ||
Presiunea aburului | 100 kPa [1] | ||
Proprietăți chimice | |||
Constanta de disociere a acidului | 17 | ||
Clasificare | |||
Reg. numar CAS | 120-72-9 | ||
PubChem | 798 | ||
Reg. numărul EINECS | 204-420-7 | ||
ZÂMBETE | C1(NC=C2)=C2C=CC=C1 | ||
InChI | InChI=1S/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6.9HSIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | NL2450000 | ||
CHEBI | 16881 | ||
ChemSpider | 776 | ||
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Indolul ( benzopirol , 2,3-benzpirol ) este un compus aromatic condensat heterociclic .
Cristale incolore cu un miros care amintește de varză .
Nucleul indolic este inclus în mulți compuși naturali biochimici. Ca substanță individuală, se găsește în gudronul de cărbune și în unele uleiuri esențiale , de exemplu, în uleiul de iasomie .
Studiul indolului a început cu studiul colorantului vegetal indigo . Indigo poate fi oxidat la isatină și apoi la indoxil . În 1866, Adolf von Bayer a redus indoxilul la indol cu praf de zinc [2] . În 1869, el a propus o formulă structurală chimică pentru indol (foto stânga) [3] .
Unii derivați de indol au fost folosiți pe scară largă ca coloranți până la sfârșitul secolului al XIX-lea. În anii 1930, interesul pentru indol a crescut din nou când s-a știut că nucleul indolului este inclus în moleculele multor alcaloizi importanți , în aminoacidul triptofan , în auxine și în alte substanțe importante din punct de vedere biochimic . Dar și astăzi continuă să fie intens studiat [4] .
De la cuvântul "indigo" și-a luat numele indol.
În condiții normale, este un cristal incolor în formă de frunză, cu un miros care amintește de mirosul unei tulpini de varză putrezită.
Indolul este similar ca reactivitate cu benzenul , dar mai reactiv. Perechea de electroni singuratică de azot din indol face parte dintr-un sextet aromatic, astfel încât indolul nu prezintă legături de protoni și este lipsit de proprietăți de bază. Dimpotrivă, în reacțiile cu baze puternice, indolul prezintă proprietățile unui acid NH slab.
Ca acid slab, indolul într-o soluție de sodiu în amoniac lichid (NH 3 ) formează N-indol de sodiu, cu hidroxid de potasiu (KOH) la 130 ° C - N-indol de potasiu.
Are proprietăți aromatice . Substituția electrofilă are loc în principal în poziția atomului de carbon 3.
Nitrarea se realizează de obicei cu azotat de benzoil , sulfonarea cu sulfotrioxid de piridină , bromurarea cu dibromură de dioxan , clorurarea cu SO2Cl2 , alchilarea cu halogenuri de alchil active .
Acetilarea în acid acetic merge și în poziția 3, în prezența acetatului de sodiu (CH 3 COONa) - în poziția 1.
În anhidrida acetică se formează 1,3-diacetilindol . Indolul se adaugă cu ușurință la dubla legătură a, b la cetone și nitrili nesaturați .
Aminometilarea ( reacția Mannich ) în condiții blânde trece la poziția 1, în condiții dure - la poziția 3.
Substituția în inelul benzenic (în principal în pozițiile 4 și 6) are loc numai în medii acide cu adăugare blocată la atomul din poziția 3. În prezența apei, peracizilor sau în lumină, indolul este oxidat în indoxil , care apoi se transformă în indoxil. un dimer numit indigo .
Oxidarea mai severă sub acțiunea ozonului (O 3 ), dioxidul de mangan MnO 2 duce la ruperea inelului pirolic cu formarea 2-formamidobenzaldehidei . Când indolul este hidrogenat cu hidrogen în condiții blânde, inelul pirol este redus, iar în condiții mai rigide, inelul benzenic este de asemenea redus.
Indolul și skatolul său omologat se formează în intestinele oamenilor și ale altor mamifere ca urmare a descompunerii aminoacidului triptofan de către bacteriile putrefactive - indolul are un miros foarte neplăcut, dar în concentrații extrem de mici are miros de iasomie (care este continut in uleiul esential ) si este folosit in parfumerie.
Indolul se găsește în uleiurile esențiale de iasomie și citrice și este un component al gudronului de cărbune .
Miezul indolului este un fragment din moleculele multor compuși biochimici naturali importanți (de exemplu, triptofan, serotonină , melatonină , bufotenină ).
Miezul indolului este grupul R al unuia dintre cei 20 de aminoacizi codificați , triptofanul și, prin urmare, este prezent în aproape orice proteină . Miezul indolic este, de asemenea, un constituent al alcaloizilor indolici .
De obicei, indolul este izolat din fracția naftalină a gudronului de cărbune sau obținut prin dehidrogenarea o -etilanilinei urmată de ciclizarea produsului rezultat.
Indolul și derivații săi sunt sintetizați prin ciclizarea arilhidrazonelor compușilor carbonilici ( reacția Fischer ), interacțiunea arilaminelor cu compușii α-halo- sau α-hidroxicarbonil ( reacția Bishler ).
Indolul servește ca materie primă pentru sinteza heteroauxinei , triptofanului și este utilizat în industria parfumeriei și farmaceutică. În parfumerie, indolul este folosit ca fixator de mirosuri .
Indolul și derivații săi sunt utilizați în sinteza multor compuși biologic activi ( hormoni , halucinogene ) și medicamente (de exemplu, indopan , indometacin , indol-3-carbinol).
heterocicluri azotate | |
---|---|
Trinom | |
Cvadruplu | |
Cu cinci membri | |
Cu șase membri |
|
Cu șapte membri | |
superior |
de alcaloizi | Principalele tipuri|
---|---|
pirolidină | Gigrin |
Tropan | |
Piperidina | |
Chinolizidină | |
piridină | |
izochinolină | |
Chinolina | |
indol | |
purină | |
Feniletilamină | |
Terpenele | |
Alte |
Dicționare și enciclopedii | |
---|---|
În cataloagele bibliografice |