Reacția lui Chugaev

Reacția Chugaev (reacția xantogenului) este deshidratarea alcoolilor în olefine prin descompunerea termică a xantaților acestora . Numit după L. A. Chugaev , care a descoperit această reacție în 1899 .

Xantatul se obține prin reacția alcoolatului de sodiu cu sulfura de carbon :

{\mathsf {RCH_{2}CH_{2}ONa+CS_{2}\rightarrow RCH_{2}CH_{2}OC(S)SNa+D))

Xantatul de sodiu rezultat este metilat cu iodură de metil:

{\mathsf {RCH_{2}CH_{2}OC(S)SNa+CH_{3}I\rightarrow RCH_{2}CH_{2}OC(S)SCH_{3}+NaI)}

Xantatul de metil astfel obținut este încălzit la 110–210 °C:

{\mathsf {RCH_{2}CH_{2}OC(S)SCH_{3}\rightarrow RCH{\text{=}}CH_{2}+[CH_{3}SC(O)SH]} }

{\mathsf {[CH_{3}SC(O)SH]\rightarrow CH_{3}SH+S{\text{=}}C{\text{=}}O))

Reacția are loc printr-o stare de tranziție ciclică cu șase membri, prin urmare, de regulă, se formează un produs de eliminare cis . Marele avantaj al metodei este că în condițiile reacției nu are loc izomerizarea scheletului de carbon și migrarea dublei legături .

Reacția Chugaev este utilizată în scopuri pregătitoare, în special în chimia terpenelor și steroizilor.

Vezi și

Chelates#reacția lui Chugaev

Link -uri

Literatură

Enciclopedie chimică / Ed.: Zefirov N.S. şi altele.- M . : Marea Enciclopedie Rusă, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .