Resiniferatoxina

Resiniferatoxina
General

Nume sistematic		 [​(1 R ,6 R ,13 R ,15 R ,17 R )​-13-benzil-6-hidroxi-4,17-dimetil-5-oxo-15- (prop-1-en-2-il)​-12,14,18-trioxapentacyclo[11.4.1.0 1.10.0 2.6.0 11.15 ] octadeca- ​3 , 8-dien-​8 -il]metil 2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)acetat
Abrevieri RTX
Chim. formulă C37H40O9 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 628,71 g/ mol
Densitate 1,35 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  fierbere' 768,7 °C la 760 mmHg Artă.
 •  clipește 240,3°C
Presiunea aburului 25 mmHg Artă. la 25°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa insolubil
Proprietati optice
Indicele de refracție 1.643
Clasificare
Reg. numar CAS 57444-62-9
PubChem 5702546
ZÂMBETE   O=C(OCC1=CC2C3OC4(OC3(C(=C)C)CC(C)C2(O4)C5C=C(C(=O)C5(O)C1)C)CC=6C=CC=CC6) CC7=CC=C(O)C(OC)=C7
InChI   InChI=1S/C37H40O9/c1-21(2)35-17-23(4)37-27(33(35)44-36(45-35,46-37)19-24-9-7-6- 8-10-24)14-26(18-34(41)30(37)13-22(3)32(34)40)20-43-31(39)16-25-11-12-28( 38)29(15-25)42-5/h6-15,23,27,30,33,38,41H,1,16-20H2,2-5H3/t23-,27+,30-,33-, 34-,35-,36-,37-/m1/s1DSDNAKHZNJAGHN-MXTYGGKSSA-N
RTECS CY1633700
CHEBI CHEBI:8809
Număr ONU 2811 sau 2923
ChemSpider 4642871
Siguranță
LD 50 148,1 mg/kg ( șobolan , oral )
Toxicitate cel mai puternic iritant
Fraze de risc (R) R25 , R38
Expresii de securitate (S) S22 , S28 , S36/37 , S38 , S45
Personaj scurt. pericol (H) H301 , H314
masuri de precautie. (P) P260 , P280 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338
cuvant de semnal Periculos
Pictograme GHS Pictograma „Craniu și oase încrucișate” a sistemului CGSPictograma „Coroziunea” a sistemului CGS
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 0 3 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Resiniferatoxina este o substanță chimică care se găsește în mod natural în Euphorbia resinifera care crește în Maroc și Euphorbia lui Poisson ( Euphorbia poissonii ) care crește în nordul Nigeria [1] . Resiniferatoxina este un analog extrem de puternic al capsaicinei , ingredientul activ din ardei iute [2] . Solubil în dimetil sulfoxid și etanol .

Prezentare generală

Resiniferatoxina activează receptorii vaniloizi TRPV1 într-o subpopulație de neuroni senzoriali aferenti primari implicați în nocicepție (transmiterea durerii fiziologice) [3] [4] . TRPV1 este un canal ionic în membrana plasmatică a neuronilor senzoriali. Stimularea cu resiniferatoxină îl face permeabil la cationi, în special la ionii de calciu. Influxul de cationi determină depolarizarea neuronului și transmiterea unui semnal similar cu cel transmis atunci când țesutul inervat de acest neuron este ars sau deteriorat. Stimularea este urmată de desensibilizare și analgezie [5] [6] , parțial cauzată de moartea terminațiilor nervoase ca urmare a supraîncărcării cu calciu.

Sinteză completă

Sinteza totală a (+)-resiniferatoxinei a fost finalizată de grupul profesorului Paul A. Wender de la Universitatea Stanford în 1997 [7] . În 2007, aceasta este prezentată ca singura sinteză completă a oricărui element al familiei de molecule daphnan [8] .

Toxicitate

Rezinferatoxina este foarte toxică (este cel mai puternic iritant ) și poate provoca arsuri chimice. Experimentele pe animale arată că o doză de 10 grame poate fi suficientă pentru a provoca moartea sau daune grave sănătății [9] . Conform scalei Scoville , resiniferatoxina ocupă primul loc în ceea ce privește picătura , având un EHS de 16.000.000.000 ; De 1.000 de ori mai mare decât EHS pentru capsaicina pură.

Galeria plantelor

Vezi și

Note

  1. ↑ Euphorbia poissonii Arhivat pe 25 octombrie 2015 la Wayback Machine - Baza de date de dermatologie botanică (BoDD)
  2. ↑ Christopher SJ Walpole; et al. Asemănări și diferențe în relațiile structură-activitate ale capsaicinei și analogilor resiniferotoxinei  //  J. Med. Chim.. - 1996. - V. 39 , Nr. 15 . — S. 2939–2952 . - doi : 10.1021/jm960139d . — PMID 8709128 .
  3. ↑ A. Szallasi și P. M. Blumberg. Resiniferatoxina, o diterpenă legată de forbol, acționează ca un analog ultrapotent al capsaicinei, constituentul iritant din ardeiul roșu   // Neuroscience . - 1989. - T. 30 , nr 2 . — S. 515–520 . - doi : 10.1016/0306-4522(89)90269-8 . — PMID 2747924 .
  4. ↑ A. Szallasi și P. M. Blumberg. Resiniferatoxina și analogii săi oferă noi perspective asupra farmacologiei receptorului vaniloid (capsaicina)  //  Life Sci. - 1990. - T. 47 , nr. 16 . - S. 1399-1408 . - doi : 10.1016/0024-3205(90)90518-V .
  5. ↑ A. Szallasi și P. M. Blumberg. Pierderea receptorului vaniloid în ganglionii senzoriali de șobolan asociată cu desensibilizarea pe termen lung la resiniferatoxină  //  Neurosci Lett. - 1992. - T. 140 , nr 1 . — S. 51–54 . - doi : 10.1016/0304-3940(92)90679-2 . — PMID 1407700 .
  6. ↑ Z. Olah; et al. Modificări dinamice ale membranei induse de ligand și deleția celulară conferite de receptorul vaniloid 1  //  J. Biol. Chim . - 2001. - T. 276 , nr. 14 . — S. 11021–11030 . - doi : 10.1074/jbc.M008392200 . — PMID 11124944 .
  7. ↑ P.A. Wender, Cynthia D., Hiroyuki Nakahira, Norikazu Tamura, Anne Louise Tebbe și Yoshihide Ueno. Prima sinteza a unei diterpene Daphnane: Sinteza totala controlata enantio a (+)-resiniferatoxinei  //  J. Am. Chim. soc. - 1997. - T. 119 , nr. 52 . — S. 12976–12977 . doi : 10.1021 / ja972279y .
  8. ↑ Daphnane, Tigliane, Ingenane și Lathyrane Diterpenes Arhivat 26 septembrie 2011 la Wayback Machine  
  9. ↑ Fișa cu date de securitate a materialelor pentru resiniferatoxină, 2014 Arhivată 7 decembrie 2019 la Wayback Machine  

Link -uri