Roquefortine

Roquefortine
General

Nume sistematic
(3E,5aS,10bR,11aS)-3-(1H-imidazol-4-ilmetilen)-10b-(2-metil-3-buten-2 - ​il)​-6,10b,11,11a-tetrahidro-2H-pirazino[1',2':1,5]pirolo[2,3-b]indol-1,4​ ( 3H,5aH)​-dionă
Chim. formulă C22H23N5O2 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 389,45 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 203°C
Clasificare
Reg. numar CAS 58735-64-1
PubChem
ZÂMBETE   CC(C)(C=C)[C@@]12C[C@@H]3N([C@@H]1Nc4ccccc24)C(=O)\C(=C/c5c[nH]cn5)\NC3 =O
InChI   InChI=1S/C22H23N5O2/c1-4-21(2,3)22-10-17-18(28)25-16(9-13-11-23-12-24-13)19(29)27( 17)20(22)26-15-8-6-5-7-14(15)22/h4-9,11-12,17,20,26H,1,10H2,2-3H3,(H,23 ,24)(H,25,28)/b16-9+/t17-,20-,22+/m0/s1SPWSUFUPTSJWNG-JJUKSXGLSA-N
CHEBI 183713
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Roquefortina C , sau pur și simplu roquefortina , este un alcaloid indolic , micotoxina , produsă de o serie de specii din genul Penicillium , în special, Penicillium roqueforti .

O toxină nervoasă găsită în cantități mici în brânza produsă folosind culturi de Roquefort penicila.

Proprietăți

La extracția cu metanol, cristalizează cu formarea de cristale incolore în formă de ac cu un punct de topire de 202–205 °C.

Maximele de absorbție în ultraviolete sunt la 323, 238, 210 nm.

Un intermediar în sinteza unei alte micotoxine , oxalina, de către specia Penicillium oxalicum .

DL50 a Rokfortinei pentru șoarecii masculi este de 15-159 mg/kg atunci când este administrat intraperitoneal .

Istorie

Prima dată izolat și caracterizat în 1976 de P. M. Scott, M.-A. Merrien și J. Polonsky ca principal metabolit al Penicillium roqueforti .

Originea biologică a toxinei din brânza produsă cu Roquefort penicila a fost confirmată experimental în 1983.

Note

Literatură