Acidul teleforic | |
---|---|
General | |
Nume sistematic |
2,3,8,9-tetrahidroxibenzo[b][1]benzofuro[2,3-f][1]benzofuran-6,12-dionă |
Chim. formulă | C18H8O8 _ _ _ _ _ |
Proprietăți fizice | |
Masă molară | 352,2513 g/ mol |
Proprietati termice | |
Temperatura | |
• topirea | 300°C |
Clasificare | |
ZÂMBETE | c1c2c(cc(c1O)O)oc3c2C(=O)c4c(c5cc(c(cc5o4)O)O)C3=O |
ChemSpider | 30776833 |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. |
Acidul teleforic este un acid organic, terfenilchinona , un derivat al benzofuranului . Un colorant albastru găsit în corpurile fructifere ale ciupercilor și lichenilor.
Cristale violet foarte închise. Solutiile sunt colorate in rosu, cand se adauga baza devin albastre.
Cu metilarea prelungită cu sulfat de dimetil și carbonat de potasiu în acetonă cu adăugarea de piridină , se formează un precipitat de eter tetrametilic, care apoi se dizolvă. Se obține o soluție incoloră de leucohexametil eter.
Leucodiacetat de acid teleforic - polioselina .
Cu anhidridă acetică și acetat de sodiu dă hexaacetat.
Inhibitor al acțiunii enzimei prolil lentopeptidază .
Structura acidului teleforic, propusă în 1930 de F. Kögl, G. Erksleben și L. Yenecke, care l-au izolat de Thelephora palmata , a fost ulterior respinsă. Structura reală a fost propusă și confirmată experimental în 1960 de J. Gripenberg, care a izolat-o de Hydnellum suaveolens .
Se găsește în corpurile fructifere ale multor specii de ciuperci, în special, din genurile Bankera , Boletopsis , Hydnellum , Lampteromyces , Lobaria , Omphalotus , Phellodon , Polyozellus , Pseudotomentella , Rhizopogon , Sarcodon , Suillus , Tapinella , Theesphora .
Gripenberg a primit acid teleforic conform următoarei scheme:
De asemenea, acidul teleforic poate fi obținut într-o singură etapă cu un randament de 3% prin oxidarea unui amestec de 2,5-dihidroxibenzochinonă și catecol cu hexacianoferat .