Acidul teleforic

Acidul teleforic
General

Nume sistematic
2,3,8,9-tetrahidroxibenzo[b][1]benzofuro[2,3-f][1]benzofuran-6,12-dionă
Chim. formulă C18H8O8 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 352,2513 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 300°C
Clasificare
ZÂMBETE   c1c2c(cc(c1O)O)oc3c2C(=O)c4c(c5cc(c(cc5o4)O)O)C3=O
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Acidul teleforic este un acid organic, terfenilchinona , un derivat al benzofuranului . Un colorant albastru găsit în corpurile fructifere ale ciupercilor și lichenilor.

Proprietăți

Cristale violet foarte închise. Solutiile sunt colorate in rosu, cand se adauga baza devin albastre.

Cu metilarea prelungită cu sulfat de dimetil și carbonat de potasiu în acetonă cu adăugarea de piridină , se formează un precipitat de eter tetrametilic, care apoi se dizolvă. Se obține o soluție incoloră de leucohexametil eter.

Leucodiacetat de acid teleforic - polioselina .

Cu anhidridă acetică și acetat de sodiu dă hexaacetat.

Inhibitor al acțiunii enzimei prolil lentopeptidază .

Istorie

Structura acidului teleforic, propusă în 1930 de F. Kögl, G. Erksleben și L. Yenecke, care l-au izolat de Thelephora palmata , a fost ulterior respinsă. Structura reală a fost propusă și confirmată experimental în 1960 de J. Gripenberg, care a izolat-o de Hydnellum suaveolens .

Fiind în natură

Se găsește în corpurile fructifere ale multor specii de ciuperci, în special, din genurile Bankera , Boletopsis , Hydnellum , Lampteromyces , Lobaria , Omphalotus , Phellodon , Polyozellus , Pseudotomentella , Rhizopogon , Sarcodon , Suillus , Tapinella , Theesphora .

Obținerea

Gripenberg a primit acid teleforic conform următoarei scheme:

  1. condensarea cloranilului cu 3,4-dimetoxifenol pentru a da ester tetrametilic al acidului teleforic
  2. demetilarea esterului tetrametilic al acidului teleforic cu clorhidrat de piridină pentru a da acid teleforic

De asemenea, acidul teleforic poate fi obținut într-o singură etapă cu un randament de 3% prin oxidarea unui amestec de 2,5-dihidroxibenzochinonă și catecol cu ​​hexacianoferat .

Note

Literatură