| Benzofuran | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
2,3-benzofuran |
| Chim. formulă | C8H6O _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 118,14 g/ mol |
| Densitate | 1,0776 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 173-175°C |
| Proprietati optice | |
| Indicele de refracție | 1,5648 |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 271-89-6 |
| PubChem | 9223 |
| Reg. numărul EINECS | 205-982-6 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C2C(=C1)C=CO2 |
| InChI | InChI=1S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6HIANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 35260 |
| ChemSpider | 8868 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Benzofuranul este un compus organic heterociclic care conține inele benzen și furan .
2 compuși izomeri pot corespunde benzofuranului: 2,3-benzofuran (benzofuran propriu-zis, formula I ) și 3,4-benzofuran (formula II). În acest caz, primul izomer este stabil, pentru al doilea, sunt cunoscuți numai derivații instabili substituiți cu 1,3-diaril, care sunt predispuși la dimerizare la lumină.
Benzofuranul este un lichid incolor cu miros aromat, solubil în apă, etanol , dietil eter . Prezinta proprietati aromatice. Nu reacționează cu alcalii , dar polimerizează în prezența acizilor minerali, acizilor Lewis și peroxizilor .
Benzofuranul reacţionează cu ozonul , produşii de reacţie sunt salicilaldehida , acidul salicilic sau catecolul .
Hidrogenarea benzofuranului prin acțiunea sodiului în etanol sau hidrogen asupra unui catalizator duce la formarea 2,3-dihidrobenzofuranului și apoi a octahidrobenzofuranului. Hidrogenarea benzofuranului sub presiune, acțiunea litiului în amoniacul lichid , deschide inelul furanic.
Benzofuranul se găsește în gudronul de cărbune (fracțiuni naftalenă și fenolice), în gazul de cocs și în produsele de carbonizare a cărbunelui. Unii derivați ai benzofuranului sunt prezenți în fracțiunile fenolice ale rășinilor de șist argilos și gudronilor de cărbune cu punct de fierbere ridicat.
Benzofuranul este izolat din gudronul de cărbune prin bromurare și descompunerea ulterioară a derivatului dibrom.
O metodă sintetică semi-industrială pentru producerea benzofuranului folosește o-nitroetilbenzen ca materie primă:
Sinteza preparativă a benzofuranului este realizată prin reacția de condensare a salicilaldehidei cu acid cloracetic sau malonat de etil pentru a forma acid benzofuran-2-carboxilic, care este supus decarboxilării .
Se folosesc derivați de benzofuran - sunt folosiți ca înălbitori în industria hârtiei, ca materiale de scintilație, antioxidanți în producția de cauciucuri, ca medicamente.
| Heterocicluri oxigenate | |
|---|---|
| Trinom | |
| Cuaternar | |
| Cu cinci membri |
|
| Cu șase membri |
|
| Cu șapte membri | Caprolactonă (ε-lactonă) |