Thenoiltrifluoracetona

Thenoiltrifluoracetona
General

Nume sistematic		 4,4,4-trifluor-1-(2-tienil)-1,3-butandionă
Abrevieri TTFA
Nume tradiționale 2-tenoiltrifluoracetonă [1]
Chim. formulă C8H5F3O2S _ _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 222,18 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 40-44°C
 •  fierbere la 8 mm. rt. Artă. 96-98°C
 •  clipește (cană închisă) 12 °C
Clasificare
Reg. numar CAS 326-91-0
PubChem 5601
Reg. numărul EINECS 206-316-7
ZÂMBETE   O=C(c1sccc1)CC(=O)C(F)(F)F
InChI   1/C8H5F3O2S/c9-8(10,11)7(13)4-5(12)6-2-1-3-14-6/h1-3H,4H2TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 5399
Siguranță
Fraze de risc (R) R36/37/38
Expresii de securitate (S) S26 S27 S28 S29 S30 S33 S35 S36
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Thenoiltrifluoroacetona  este o cetonă organică heterociclică utilizată în farmacologie ca agent de chelare . Inhibitor al respirației celulare, blochează activitatea complexului II .

Primul raport de supresie respiratorie de către această substanță a fost făcut de A.L.Tupple în 1960 [2] . Tupple a crezut în mod eronat că inhibitori precum antimicină și alchilhidroxichinolină-N-oxid ar putea acționa prin chelarea fierului în mediul hidrofob al proteinelor membranei mitocondriale, așa că a testat o serie de agenți de chelare hidrofobi. TTFA este într-adevăr un inhibitor puternic, dar nu datorită puterii sale de chelare. Se leagă la locul de legare a chinonei al complexului II, prevenind legarea substratului principal al enzimei. Prima structură atomică a complexului II care arată locul de legare al tenoiltrifluoracetonei ( PDB 1ZP0 ) a fost publicată în 2005 [3] .

Note

  1. ↑ Pagina de produs Sigma-Aldrich . Consultat la 27 iunie 2016. Arhivat din original la 14 septembrie 2008.
  2. ↑ Tappel. Inhibarea transportului de electroni de către antimicină A, alchil hidroxi naftochinone și compuși metalici de coordonare  (engleză)  // Biochim. Pharmacol. : jurnal. - 1960. - iulie ( vol. 3 ). - P. 289-296 . - doi : 10.1016/0006-2952(60)90094-0 . — PMID 13836892 .
  3. ↑ Sun, F., Huo, X., Zhai, Y., Wang, A., Xu, J., Su, D., Bartlam, M., Rao, Z. Crystal Structure of Mitochondrial Respiratory Membrane Protein Complex II  ( engleză)  // Cell  : journal. - Cell Press , 2005. - Vol. 121 , nr. 7 . - P. 1043-1047 . - doi : 10.1016/j.cell.2005.05.025 . — PMID 15989954 .