Tiodiglicol
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 8 iunie 2019; verificările necesită 3 modificări .| Tiodiglicol | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
Tiodiglicol |
| Chim. formulă | C4H10O2S _ _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | lichid |
| Masă molară | 122,19 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | -10°C |
| • fierbere | 282 (decomp.), 130 la 2 mmHg Artă. °C |
| Proprietăți chimice | |
| Solubilitate | |
| • in apa | amestecat |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 111-48-8 |
| PubChem | 5447 |
| Reg. numărul EINECS | 203-874-3 |
| ZÂMBETE | OCCSCCO |
| InChI | InChI=1S/C4H10O2S/c5-1-3-7-4-2-6/h5-6H,1-4H2YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 75184 |
| ChemSpider | 13881956 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Tiodiglicolul (β,β'-dihidroxidetilsulfură) este un lichid incolor siropos, miscibil cu apa, solubil în alcooli, acetonă, cloroform.
Mai întâi sintetizat prin alchilarea sulfurei de sodiu cu etilen clorhidrina :
2 HOCH 2 CH 2 Cl + Na 2 S (HOCH 2 CH 2 ) 2 S + 2 NaCl,
în industrie, este sintetizat prin reacția oxidului de etilenă cu hidrogen sulfurat în prezența alcaline:
2 (CH 2 ) 2 O + H 2 S (HOCH 2 CH 2 ) 2 STiodiglicolul conține doi centri nucleofili - un atom de sulfură de sulf ( nucleofil moale ) și atomi de oxigen hidroxil ( nucleofili tari ) și este alchilat cu halogenuri de alchil la atomul de sulf pentru a forma săruri de sulfoniu:
(HOCH 2 CH 2 ) 2 S + RHal (HOCH 2 CH 2 ) 2 S + R Нal − ,cu alcooli în condiții de cataliză acidă formează eteri :
(HOCH 2 CH 2 ) 2 S + 2 ROH (ROCH 2 CH 2 ) 2 S + H 2 OEste acilat cu acizi carboxilici, anhidridele și halogenurile lor acide pentru a forma esteri (RCOOCH 2 CH 2 ) 2 S, sub acțiunea halogenurilor de hidrogen și a halogenurilor de acid anorganic, grupările hidroxil sunt înlocuite cu halogen, de exemplu, gazul muștar se formează sub acțiunea clorurii de tionil asupra tiodiglicolului :
(HOCH 2 CH 2 ) 2 S + 2 SOCl 2 (ClCH 2 CH 2 ) 2 S + 2 SO 2 + 2 HClPeroxiacizii (de exemplu, acidul m-clorperbenzoic) oxidează tiodiglicolul la sulfoxid , agenți oxidanți puternici ( permanganat de potasiu ) la sulfonă .
Se foloseste ca solvent pentru coloranti in industria textila, ca aditiv antioxidant.