Tert-butilamină

Versiunea stabilă a fost verificată pe 16 august 2022 . Există modificări neverificate în șabloane sau .
Tert-butilamină
General
Nume sistematic tert -butilamină
Chim. formulă C₄H14N
Proprietăți fizice
Stat lichid incolor cu miros caracteristic
Masă molară 73,14 g/ mol
Densitate 0,6958 g/cm³ (25°C)
Proprietati termice
T. se topesc. -67,5°C
T. kip. 44,4°C
T. rev. -9 °C
Proprietăți chimice
pK a +10,45
Proprietati optice
Indicele de refracție 1.384
Clasificare
numar CAS 75-64-9
PubChem 6385
ChemSpider 6145
numărul EINECS 200-888-1
RTECS EO3330000
CHEBI 44639
Număr ONU 3286
ZÂMBETE
CC(C)(C)N
InChI
InChI=1S/C4H11N/c1-4(2,3)5/h5H2,1-3H3
Siguranță
LD 50 464 mg/kg, șobolani, pe cale orală
fraze R R11 , R20/22 , R35
S-fraze S16 , S26 , S36/37/39 , S45
fraze H H225 , H302 , H314 , H331
fraze P P210 , P261 , P280 , P305+P351+P338 , P310
cuvant de semnal Periculos
Pictograme GHS Pictograma „Flacăra” a sistemului CGSPictograma „Coroziunea” a sistemului CGSPictograma „Craniu și oase încrucișate” a sistemului CGS
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori patru 3 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel.

tert -butilamina  este o substanță organică din compoziția C 4 H 11 N, aparținând clasei aminelor . Poate fi considerat ca un derivat de amoniac care conține un substituent terț - butil. Este un lichid incolor cu miros „de pește”, caracteristic altor amine.

Obținerea

tert -butilamina este foarte greu sau imposibil de obținut prin metode industriale obișnuite (din alcooli, compuși carbonilici, nitrili etc.), deci este sintetizată prin reacția Ritter, adăugând cianura de hidrogen la izobutilenă într-un mediu acid. Procesul se efectuează la 30–60°C, iar intermediarul rezultat este hidrolizat la 100°C. Utilizarea reacției Ritter este foarte limitată, deoarece implică utilizarea cianurii de hidrogen toxice, care provoacă coroziune, precum și formarea unei cantități semnificative de săruri subproduse (3,3 kg la 1 kg de tert -butilamină ) și necesitatea de a dispune de ele [1] .

În condiții de laborator, terț -butilamina poate fi obținută prin hidrogenoliza 2,2-dimetilaziridinei pe nichel Raney [2] .

Proprietăți chimice

Proprietățile chimice ale terț -butilaminei sunt determinate de prezența unei perechi de electroni singuri la atomul de azot , precum și de mobilitatea atomilor de hidrogen la grupa amino . În acest sens, prezintă proprietăți chimice tipice aminelor alifatice , formând săruri cu acizii, dând amide ale acizilor carboxilici și acizilor sulfonici, reacționând cu compușii carbonilici , reacții de alchilare , oxidare etc. [1]

Aplicație

terț -butilamina este utilizată în mod predominant pentru a sintetiza acceleratori de vulcanizare , cum ar fi TBBS ( N - tert -butil-2-benzotiazolilsulfenamidă) și TBSI ( N - tert -butil-2-benzotiazolilsulfenimidă). Își găsește aplicație și în sinteza erbicidelor ( terbacil , terbutilazină , terbumeton , terbutrin ) și a insecticidului diafenthiuron [1] .

Note

  1. ↑ 1 2 3 Eller K., Henkes E., Rossbacher R., Höke H. Amines , Alifatic   // Enciclopedia de chimie industrială a lui Ullmann. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a02_001 .
  2. ↑ Campbell KN, Sommers AH, Campbell BK tert -Butylamine   // Org . Synth.. - 1947. - Vol. 27 . — P. 12 . - doi : 10.15227/orgsyn.027.0012 . Arhivat din original pe 2 ianuarie 2015.

Link -uri