Triclopyrus

Triclopyrus


General

Nume sistematic
acid [​(3,5,6-triclorpiridin-2-il)​oxi]acetic
Chim. formulă C7H4CI3NO3 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 256,5 g/ mol
Densitate 1,85 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 150,5°C
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului 2,68
Solubilitate
 • in apa 440 mg/l
 • în acetonă 581 g/l
Clasificare
Reg. numar CAS 55335-06-3
PubChem
Reg. numărul EINECS 259-597-3
ZÂMBETE   C1=C(C(=NC(=C1Cl)Cl)OCC(=O)O)Cl
InChI   InChI=1S/C7H4Cl3NO3/c8-3-1-4(9)7(11-6(3)10)14-2-5(12)13/h1H,2H2,(H,12,13)REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 9682
ChemSpider
Siguranță
LD 50

630 mg kg −1 ( șobolan , oral) [1]

  • > 2000 mg kg −1 ( iepure , transdermic) [1]
Fraze de risc (R) R22
Expresii de securitate (S) S22 S24/25
Personaj scurt. pericol (H) H302
Pictograme GHS Pictograma „Semnul exclamării” a sistemului CGS
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Triclopirul  este un compus chimic din grupul acizilor piridincarboxilici. Este analogul piridinic al acidului 2,4,5-triclorfenoxiacetic .

Caracteristici

Este un solid alb, puțin solubil în apă [1] . Rezistent la hidroliză .

Sinteză

Sinteza triclopirului începe cu piridină , care este clorurată pentru a forma pentacloropiridină. Atomul de paraclor este îndepărtat după reacția cu  hidrazină . 2,3,5,6-tetra-clorpiridina rezultată reacţionează cu cianura de potasiu sau cianura de sodiu şi trioxan pentru a forma ultimul produs intermediar, care este carboxilat cu acid clorhidric , transformându-se în triclopir [2] .

Utilizare

Triclopyr este utilizat ca ingredient activ în erbicide [1] . Este un erbicid selectiv sistemic din clasa analogilor hormonilor vegetali . Poate fi folosit ca fungicid [3] .

Triclopyr este folosit pentru combaterea buruienilor cu frunze late, în special este eficient împotriva iederelor , dar este inofensiv pentru ierburi. De asemenea, este folosit pentru combaterea bolilor de rugină ale plantelor cultivate [3] . Este eficient împotriva copacilor și este folosit pentru defoliere.

Triclopirul este produs atât ca esteri, cât și ca săruri de amoniu. Din punct de vedere chimic, este foarte asemănător cu erbicidul 2,4,5-T , care este adesea folosit ca înlocuitor datorită toxicității extreme a acestuia din urmă.

Ecologie

În sol, triclopirul se descompune cu un timp de înjumătățire de 30 până la 90 de zile. Unul dintre produșii săi de degradare, tricloropiridinolul , rămâne în sol până la un an. Triclopyr se descompune rapid în apă. Rămâne activ în vegetația în descompunere până la 3 luni.

Compusul este ușor toxic pentru rațe ( DL 50 = 1698 mg/kg) și prepelițe (LD 50 = 3000 mg/kg) [4] . Nu este toxic pentru albine și foarte puțin toxic pentru pești (Păstrăv curcubeu LC 50 (96 ore) = 117 ppm) [5] .

Declarație

Comisia Europeană a inclus triclopirul ca erbicid în lista produselor de protecție a plantelor permise la 1 iunie 2007 [6] .

Într-un număr de state UE, în special în Germania și Elveția, triclopirul este permis pentru utilizare, dar este interzis în Austria [7] .

Note

  1. 1 2 3 4 Înregistrarea CAS RN 55335-06-3 în baza de date GESTIS a IFA .
  2. Thomas A. Unger. Manual de sinteză a pesticidelor  (neopr.) . - William Andrew, 1996. - S. 540-541 . — ISBN 0-81551853-6 . Arhivat din original pe 18 august 2016.
  3. 1 2 Shanmugasundaram S.; Da CC; Hartman G.L.; Talekar NS;. Nevoile de cercetare pentru soia vegetală pentru producție și  îmbunătățirea calității . - Taipei: Centrul asiatic de cercetare și dezvoltare a legumelor, 1991. - P. 86-87. — ISBN 9789290580478 . Arhivat pe 7 martie 2022 la Wayback Machine
  4. EXTOXNET (Extension Toxicology Network), Universitatea de Stat din Oregon . Preluat la 1 august 2016. Arhivat din original la 2 iulie 2016.
  5. Environmental Fate Of Triclopyr Arhivat 13 iunie 2009 la Wayback Machine , Carissa Ganapathy, Environmental Monitoring & Pest Management Branch Department of Pesticide Regulation Sacramento, CA
  6. Richtlinie 2006/74/EG der Kommission vom 21. . Preluat la 1 august 2016. Arhivat din original la 13 ianuarie 2016.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triclopyr Arhivat la 20 februarie 2016 la Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arhivat 14 martie 2016 la Wayback Machine , Österreichs Arhivat 22 aprilie 2016 la Wayback Machine und Deutschlands  (link jos)  (link jos)  (link jos) (link jos)  (link jos)  (link jos) ; abgerufen am 20.