Acid tuataric

Acid tuataric
General

Nume sistematic		 acid (4E,6Z)-octa-4,6-dienoic
Chim. formulă C8H12O2 _ _ _ _ _
Şobolan. formulă C7H11COOH _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 140,18 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 1147102-65-5
PubChem 28766189
ZÂMBETE   O=C(O)CCC=CC=CC
InChI   InChI=1S/C8H12O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-5H,6-7H2.1H3,(H,9,10)/b3-2-,5 -4+GVKGXDFZFAFBIW-AWYLAFAOSA-N
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Acidul tuataric este un acid carboxilic nesaturat . A fost izolat pentru prima dată sub forma unei substanțe incolore din secreția glandelor cloacale ale tuatarei în 2009. Conține o pereche de duble legături conjugate cu o configurație trans și cis, neobișnuită pentru acizii grași [1] [2] .

Sinteză

Acidul tuataric poate fi obținut din petnin-4-ol-1 ca urmare a unei secvențe de reacții care începe cu hidroborarea capătului alchinic al moleculei și se termină cu oxidarea grupării alcool.

Note

  1. ↑ Flachsbarth B., Fritzsche M., Weldon PJ, Schulz S. Composition of the cloacal gland secretion of tuatara, Sphenodon punctatus  // Chemistry & Biodiversity. - 2009. - Vol. 6. - P. 1-37. - doi : 10.1002/cbdv.200800265 .
  2. ↑ Everts S. Buchet de reptile . Știri în domeniul chimiei și ingineriei . Societatea Americană de Chimie (4 februarie 2009). Preluat la 1 mai 2018. Arhivat din original la 8 octombrie 2019.