Nerolidol

Nerolidol
General
Chim. formulă C15H26O _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 226,36 g/ mol
Densitate 0,878-0,881 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  fierbere 276-277°C
Proprietăți chimice
Rotație +11÷+15,5°
Proprietati optice
Indicele de refracție 1.480-1.482
Clasificare
Reg. numar CAS 3790-78-1 (cis)
40716-66-3 (trans), 7212-44-4 (racemat)
PubChem 8888
Reg. numărul EINECS 230-597-5
ZÂMBETE   OC(C=C)(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C
InChI   InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7-8, 10,12H2,2-5H3FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 7524
Siguranță
Toxicitate >5000
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Nerolidolul  este un alcool derivat din terpenoide . Compus din 3,7,11-trimetil-1,6,11-dodecatrien-3-ol (α-nerolidol, formula I ) și 3,7,11-trimetil-1,6,10-dodecatrien-3-ol ( β-nerolidol, formula II ), care poate avea configurația cis și trans a dublelor legături și izomeri optici.

Proprietăți

Nerolidolul este un lichid uleios incolor cu un ușor miros floral.

Solubil în etanol și uleiuri esențiale, insolubil în apă. Similar ca proprietăți cu linalolul .

Sub acțiunea acidului clorhidric formic sau concentrat , suferă deshidratare cu ciclizare, formând un amestec de bisabolene . La încălzire prelungită cu acid formic, se transformă în izocadinenă .

Încălzirea cu acid acetic transformă nerolidolul într-un amestec de nerolilacetat , acetat de farnesil și farnesen .

Fiind în natură

Nerolidolul se găsește în balsamul de Peru , portocală , portocală și alte uleiuri esențiale . În unele dintre ele, conținutul de nerolidol este de 50-95%.

Modalități de obținere

Nerolidolul este izolat din uleiuri esențiale sau obținut din linalol prin geranilacetonă prin condensarea acesteia din urmă cu acetilenă pentru a forma dehidronerolidol, care este redus selectiv la nerolidol.

Aplicație

Nerolidolul este folosit ca o componentă a compozițiilor de parfum și a aromelor alimentare, precum și ca fixator de mirosuri.

Vezi și

Literatură