Fenilpropanoizii sunt o clasă de compuși organici ai plantelor aromatice care sunt sintetizați prin calea shikimatului , predominant prin aminoacidul fenilalanină . Un fragment structural caracteristic este un inel benzenic cu un lanț neramificat de trei atomi de carbon atașat de el. Fenilpropanoizii au o gamă largă de funcții și anume: protejează împotriva ierbivorelor, bolilor microbiene și radiațiilor ultraviolete, servesc ca componente structurale ale pereților celulari, precursori de pigment și acționează ca molecule de semnalizare.
În primul rând, sub acțiunea enzimei fenilalanina amoniac liază, fenilalanina este transformată în acid cinamic . O serie de hidroxilări și metilări enzimatice au ca rezultat acid cumaric , acid cafeic , acid ferulic, acid 5 -hidroxiferulic și acid sinapic . Ulterior, acești acizi sunt transformați în esterii corespunzători , care sunt componente ale uleiurilor esențiale de ierburi și flori și au o serie de funcții, inclusiv funcția de a atrage insecte (de exemplu, esterii acidului cinamic).
Reducerea grupărilor funcționale carboxil în acizii cinamici conduce la aldehide corespunzătoare, cum ar fi cinamica . O reducere suplimentară duce la monolignoli , inclusiv alcoolul cumarinic , alcoolul coniferilic și alcoolul sinapilic . Monolignolii sunt monomeri care, atunci când sunt polimerizați, produc diferite forme de lignină și suberina , care sunt componente structurale ale pereților celulelor vegetale.
Fenilpropanoizii, inclusiv eugenolul , chavicolul , safrolul și estragolul , sunt, de asemenea, derivați din monolignoli. Sunt componentele principale ale diferitelor uleiuri esențiale .
Hidroxilarea acidului cinamic are ca rezultat acid cumaric , care este transformat în umbeferonă prin hidroxilare ulterioară. O altă utilizare a acidului cinamic este prin tioesterii săi cu coenzima A pentru a conduce la chavicol.
Stilbenoizii , cum ar fi resveratrolul , sunt derivați hidroxilați ai stilbenului . Ca și în cazul flavonoidelor, unul dintre cele două inele benzenice este de origine shikimat , al doilea inel este format din acetat activ (Ac-CoA) prin mecanismul policetidic .