Fluoroolefine

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 29 septembrie 2014; verificările necesită 3 modificări .

Fluoroolefinele sunt alchene în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu atomi de fluor . Fluorolefinele sunt compuși organofluorinați nesaturați și servesc ca monomeri pentru sinteza polimerilor și copolimerilor rezistenți la căldură și chimic ( fluoroplastice și fluorocauciucuri ). Unele fluoroolefine sunt foarte toxice ( perfluoroizobutilenă etc.). [unu]

Proprietățile fizice de bază ale unor fluoroolefine [1] [2]

Nume	Formula chimica	Masa moleculara	Punct de topire, °C	Punct de fierbere, °C
tetrafluoretilenă	CF2 = CF2 _	100.016	-131,15	-76,5
trifluorcloretilenă	CF2 = CFCl	116.470	-154,9	-27,8
trifluoretilenă	CF2 = CFH	82.025		-60,4
Fluorura de viniliden	CF2 = CH2 _	64.035	-144	-83,7
Fluorura de vinil	CFH= CH2	46.044	-160,5	-72,2
Hexafluorpropilenă	CF 3 CF = CF 2	150.023	-156,2	-29,1
1,1,3,3,3 - pentafluoropropilenă	CF 3 CH = CF 2	132.033	-153	-20,7
3,3,3 - trifluorpropilenă	CF3CH = CH2 _	96.052	-145	-25,5
perfluoroizobutilenă	( CF3 ) 2C = CF2	200.031	-130	6.1
perfluormetil vinil eter	CF 3 OCF = CF 2	166.023		-22
Perfluoropropil vinil eter	C 3 F 7 OCF = CF 2	266.038		34
α,β,β - trifluorostiren	C6H5CF = CF2 _ _ _	158.124	-23	69 (la 69 mmHg)

Proprietățile chimice ale fluoroolefinelor

Fluorolefinele, spre deosebire de olefinele nefluorurate și parțial fluorurate ( alchene ), reacționează ușor cu nucleofilii , dând produse de adiție și substituție. De exemplu:

$CF_{2}=CFCl+R_{2}NH\rightarrow R_{2}NCF_{2}CFClH;$

$2CF_{3}CF=CF_{2}+2RONa\rightarrow CF_{3}CF=CFOR+ROCF_{2}CF=CF_{2}+2NaF;$ [unu]

$(CF_{3})_{2}C=CF_{2}+2H_{2}O\rightarrow (CF_{3})_{2}CHCOOH+2HF$ [2]

Fluoroolefinele intră într-o reacție de hidrogenare, de exemplu:

$CF_{2}=CFCl+H_{2}{\xrightarrow {Pd/Al_{2}O_{3}}}CF_{2}=CFH+HCl;$ [2]

Atașați cu ușurință halogenuri de hidrogen sub iluminare intensă, acțiunea unui catalizator și temperatură ridicată:

$CF_{2}=CFCl+HBr{\xrightarrow {CaSO_{4};90^{0}C}}CF_{2}BrCFClH$ [2]

Produsul rezultat este utilizat pentru producerea de halotan (halotan) - un agent extrem de eficient pentru anestezia prin inhalare (anestezia cu halotan) [2] :

$CF_{2}BrCFClH{\xrightarrow {Al_{2}O_{3}}}CF_{3}CClBrH$

Fluorolefinele adaugă clor , brom și iod prin inițiere fotochimică sau la temperatură ridicată în prezența cărbunelui activat, de exemplu:

$CF_{2}=CF_{2}+Br_{2}{\xrightarrow {h\nu }}CF_{2}BrCF_{2}Br$ [2]

Fluorolefinele intră în polimerizare și copolimerizare cu alte olefine pentru a forma polimeri și copolimeri care conțin fluor (fluoroplastice și fluorocauciucuri).

Vezi și

Note

↑ 1 2 3 Dicţionar Enciclopedic Chimic / cap. ed. I. L. Knunyants. - M . : Sov. Enciclopedie, 1983. - 792 p.
↑ 1 2 3 4 5 6 Produse industriale organofluorinate: Ref. ed. / B.N. Maksimov, V.G. Barabanov, I.L. Serushkin et al. și suplimentar .. - Sankt Petersburg. : „Chimie”, 1996. - 544 p.

Literatură

Fokin A. V. , Landau M. A. Fluoruri de fosfor și fluoroolefine: structură, rezonanță magnetică nucleară, mecanisme de reacție. — M .: Nauka, 1989. — 272 p. — ISBN 5-02-001345-5 .