Clorocromat de piridiniu
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 12 decembrie 2019; verificările necesită 2 modificări .| Clorocromat de piridiniu [1] | |
|---|---|
| General | |
| Abrevieri | PCC |
| Nume tradiționale | clorocromat de piridiniu |
| Chim. formulă | C₅H₆ClCrNO3 |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | cristale portocalii |
| Masă molară | 215,57 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| T. se topesc. | 205℃ |
| Clasificare | |
| numar CAS | 26299-14-9 |
| PubChem | 10608386 |
| ChemSpider | 10608386 |
| numărul EINECS | 247-595-5 |
| ZÂMBETE | |
| O=[Cr](=O)([O-])Cl.[nH+]1ccccc1 | |
| InChI | |
| InChI=1S/C5H5N.ClH.Cr.3O/c1-2-4-6-5-3-1;;;;;/h1-5H;1H;;;;/q;;+1;;;- unu | |
| Siguranță | |
| fraze R | R49 , R8 , R43 , R50/53 |
| S-fraze | S53 , S45 , S60 , S61 |
| fraze H | H272 , H317 , H350 , H410 |
| fraze P | P201 , P220 , P273 , P280 , P308+P313 , P501 |
| cuvant de semnal | Periculos |
| Pictograme GHS |    
|
| Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel. | |
Clorcromat de piridină (PCC) este sarea de piridiniu a acidului clorocromic, o sare portocalie având formula C5H5NH [ CrO3Cl ] . Un reactiv folosit în chimia organică pentru a oxida alcoolii în compuși carbonilici . Toxic , potențial cancerigen .
Proprietăți fizice
Clorocromatul de piridiniu este insolubil în clorură de metilen , benzen , dietil eter ; solubil în acetonă , acetonitril , tetrahidrofuran [2] .
Aplicații în sinteza organică
Principala utilizare a clorocromatului de piridiniu este oxidarea alcoolilor primari și secundari la aldehide și , respectiv , cetone . Randamentele în aceste reacții sunt aceleași sau mai bune decât reacția Collins folosind dicromat de piridiniu (PDC), în timp ce această reacție necesită doar 1,5 echivalenți de PCC față de 5 echivalenți pentru PDC. Reacția se efectuează de obicei în clorură de metilen la temperatura camerei și se finalizează în 1-2 ore. Ca solvenți pot fi folosite și acetonitrilul și acetona, în care reactivul este mai solubil, dar acest lucru crește timpul de reacție. Supraoxidarea la acizi carboxilici este rară. Viteza de oxidare poate fi crescută prin adăugarea de acid acetic anhidru sau site moleculare de 3 Å la amestecul de reacție [2] .
Clorocromatul de piridiniu poate oxida grupările hidroxil în substraturi împiedicate, cum ar fi zaharurile și nucleozidele . În acest caz, reacția este adesea efectuată în benzen la fierbere, deoarece viteza sa este prea mică în clorură de metilen [2] .
Reactivul are un caracter ușor acid. Dacă substratul este sensibil la acid, la amestecul de reacție se adaugă tampon de acetat de sodiu [2] .
Clorocromatul de piridiniu este util și pentru alte reacții de oxidare. De exemplu, este capabil să oxideze compuși cu fragmente de metilen activate, legături duble C=C activate etc. [2]
Depozitare și utilizare
Reactivul poate fi păstrat în contact cu oxigenul , dar trebuie izolat de umiditatea atmosferică. Solvenții pentru reacțiile care îl implică trebuie distilați și uscați. Compusul este un potențial cancerigen și ar trebui să fie utilizat numai în regim de proiect [2] .
Note
- ↑ Sigma-Aldrich. Clorocromat de piridiniu . Preluat: 3 ianuarie 2015.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Piancatelli G., Luzzio FA Pyridinium Chlorochromate (engleză) // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Wiley, 2007.
Link -uri
- Sigma Aldrich. Spectrul IR al clorocromatului de piridiniu . Preluat: 3 ianuarie 2015.
- Sigma Aldrich. Spectrul Raman al clorocromatului de piridiniu . Preluat: 3 ianuarie 2015.
- Sigma Aldrich. Spectrul RMN al clorocromatului de piridiniu . Preluat: 3 ianuarie 2015.