Etiracetam

Etiracetam
General
Chim. formulă C8H14N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Clasificare
Reg. numar CAS 33996-58-6
PubChem 59708
Reg. numărul EINECS 642-997-0
ZÂMBETE   CCC(C(=O)N)N1CCCC1=O
InChI   InChI=1S/C8H14N2O2/c1-2-6(8(9)12)10-5-3-4-7(10)11/h6H,2-5H2,1H3,(H2,9,12)HPHUVLMMVZITSG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 176724
ChemSpider 53863
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Etiracetam [(RS)-α-etil-(2-oxo-1-pirolidinil)acetamidă] a fost obținut de C. Giurgea și colab. în 1984 ( UCB Pharma , Belgia) [1] și izomerul său (S) - în anul 1985 (UCB Pharma, Belgia) [2] [3] . Etiracetamul prezintă activitate nootropică [4] . (S)-enantiomerul etiracetamului, levetiracetam (Keppra®), a fost utilizat în practica medicală ca medicament antiepileptic din 1999 în Statele Unite și din 2003 în Federația Rusă [5] .

Note

  1. ^ Brevet: EP 0165919. (R)-L-Etil-2-oxo-1-pirolidin acetamidă / Gobert J., Giurgea C., Geerts JP, Bodson G. 1984. // CA 1986. Voi. 105,97305a.
  2. ↑ Gouliaev A., Monster J., Vedso M., Senning A. Aspecte sintetice și analitice ale chimiei pirolidinelor substituite de tip piracetam. O revizuire // Preparate și proceduri organice int. 1995 Vol. 27. Nr 3. P. 273-303.
  3. ^ Brevet: US 4696943 A1 . (S)-alfa-etil-2-oxo-1-pirolidinacetamidă/Gobert J., Geerts J.-P., Bodson G. 1985. [EP 162036.(S)-alfa-etil-2-oxo-1- pirolidinacetamidă / Gobert J., Geerts J.-P., Bodson G. 1985. // CA 1986. Voi. 105,018467.
  4. ↑ Berestovitskaya V. M., Tyurenkov I. N., Vasilyeva O. S., Perfilova V. N., Ostroglyadov E. S., Bagmetova V. V. Racetams: metode de sinteză și activitate biologică. Monografie. - Sankt Petersburg: Asterion, 2016. - 287 p.
  5. ↑ Vlasov P. N. Experiență clinică cu lamotrigină, topiramat și levetiracetam la adulți în străinătate și în Rusia // Farmateka. 2004. Nr. 19-20. S. 7.