1-bromobutan

1-bromobutan
General
Chim. formulă C4H9Br _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 137,02 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -112,4°C
 •  fierbere 101,6°C
Clasificare
Reg. numar CAS 109-65-9
PubChem 8002
Reg. numărul EINECS 203-691-9
ZÂMBETE   CCCCBr
InChI   InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N
RTECS EJ6225000
Număr ONU 1126
ChemSpider 7711
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

1-bromobutanul este un compus organobrom cu formula CH3 ( CH2 ) 3Br . Lichid incolor, deși probele contaminate par gălbui. Insolubil în apă, dar solubil în solvenți organici . Folosit în principal ca sursă a grupării butil în sinteza organică . Este unul dintre mai mulți izomeri ai bromurii de butil.

Obținerea

Majoritatea 1-bromoalcanilor sunt obținuți prin adăugarea radicalilor liberi de bromură de hidrogen la o 1-alchenă. Aceste condiții conduc la adăugarea anti-Markovnikov , adică dau derivați 1-bromo.

1-Bromobutanul poate fi obținut și din butanol-1 prin tratare cu acid bromhidric [1] :

Proprietăți chimice

Ca haloalcan primar , este predispus la reacții de tip S N 2. Este utilizat în mod obișnuit ca agent de alchilare . Când reacţionează cu magneziu metalic în eter uscat , dă reactivul Grignard corespunzător . Astfel de compuși sunt utilizați pentru a atașa o grupare butil la diferite substraturi.

1-Bromobutanul este un precursor în sinteza n - butillitiu [2] :

, unde X = Cl, Br

Litiul folosit în această reacție conține 1-3% sodiu. Când bromobutanul este reactantul, produsul este o soluție omogenă constând dintr-un cluster mixt care conține atât LiBr, cât și LiBu.

Notă

  1. ↑ Oliver Kamm, CS Marvel, RH Goshorn, Thomas Boyd și E. F. Degering „Alchil și bromurile de alchilenă” Org.
  2. ↑ Brandsma, L. Preparative Polar Organometalic Chemistry I  / Brandsma, L., Verkraijsse, HD. - Berlin: Springer-Verlag , 1987. - ISBN 3-540-16916-4 .