1-Metil-4-fenilpiridiniu
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 30 aprilie 2022; verificarea necesită 1 editare .| 1-Metil-4-fenilpiridiniu | |
|---|---|
| | |
| General | |
Nume sistematic |
1-Metil-4-fenilpiridiniu |
| Abrevieri | MFP+ |
| Nume tradiționale | N-metil-4-fenilpiridiniu |
| Chim. formulă | C12H12N + _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | solid galben (iodură) |
| Masă molară | 170,25 g/ mol |
| Proprietăți chimice | |
| Solubilitate | |
| • in apa | > 10 mg/ml (iodură) [1] |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 48134-75-4 |
| PubChem | 39484 |
| ZÂMBETE | C[N+]1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H12N/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3/q+1FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 641 |
| ChemSpider | 36101 |
| Siguranță | |
| LD 50 | 27,5 mg kg −1 (șoarece) [2] |
| Fraze de risc (R) | R23/24/25 R36/37/38 |
| Expresii de securitate (S) | S26 S36 S45 |
| Personaj scurt. pericol (H) | H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 |
| masuri de precautie. (P) | P261 , P280 , P301 , P305+351+338 , P311 |
| Pictograme GHS |
 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
1-Metil-4-fenilpiridiniu ( MPP + ) este un compus cuaternar de amoniu din familia erbicidelor bipiridine. Aceasta este o moleculă toxică încărcată pozitiv care perturbă fosforilarea oxidativă în mitocondrii prin inhibarea complexului I , ceea ce duce la încetarea sintezei ATP și la moartea celulelor [3] . Mitocondriile din celulele tratate cu MFP + prezintă semne de apoptoză: sunt mici, rotunde și mai mici ca număr [4] . Această substanță inhibă, de asemenea, sinteza catecolaminelor , reduce nivelul de dopamină și norepinefrină cardiacă și inactivează enzima tirozin hidroxilază [3] . MFP + clorură este utilizat ca erbicid sub numele de marcă cyperquat și este similar structural cu erbicidul paraquat .
Neurotoxicitate
Neurotoxina MPTP este convertită în creier de enzima MAO-B în MPP + , care provoacă parkinsonism la primate prin uciderea anumitor neuroni producători de dopamină din substanța neagră . Degenerarea neuronală indusă de MFP + este unică neuronilor dopaminergici și poate fi prevenită prin tratament medicamentos sau prin limitarea activității transportorului dopaminergic [5] .
Într-un model de șobolan al bolii Parkinson, degenerarea neuronală dopaminergică indusă de MFP + a fost prevenită prin utilizarea nobiletinei , un flavonoid din citrice [6] .
Note
- ↑ Datenblatt MPP + iodură ≥98% (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich , abgerufen am 21. Mai 2012 ( PDF ).
- ↑ Eintrag zu 1-Methyl-4-phenylpyridinium in der ChemIDplus -Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
- ↑ 1 2 Conexiune PubChem, intrare pe MPP+ (ing.) . Preluat la 3 ianuarie 2019. Arhivat din original la 19 august 2014.
- ↑ Wiemerslage L., Lee D. Cuantificarea morfologiei mitocondriale în neuritele neuronilor dopaminergici folosind parametri multipli. (Engleză) // J Neurosci Methods : jurnal. - 2016. - doi : 10.1016/j.jneumeth.2016.01.008 . — PMID 26777473 .
- ^ Wiemerslage L., Schultz BJ, Ganguly A., Lee D. Degenerarea selectivă a neuronilor dopaminergici de către MPP(+) și salvarea acesteia de către autoreceptorii D2 în cultura primară de Drosophila. (engleză) // J Neurochem : jurnal. - 2013. - Vol. 126 , nr. 4 . - P. 529-540 . - doi : 10.1111/jnc.12228 . — PMID 23452092 .
- ↑ Jeong, Kyoung Hoon; Jeong, Kyoung Hoon; Jeon, Min Tae; Kim, Heung Deok; Jung, UnJu; Jang, Min Cheol; Chu, Jin Woo; Yang, Seung Jun; Choi, Il Yoon; Choi, Myung-Sook. Nobiletin protejează neuronii dopaminergici în modelul de șobolan tratat cu 1-metil-4-fenilpiridiniu al bolii Parkinson // Journal of Medicinal Food : jurnal. - 2014. - 17 octombrie ( vol. 18 , nr. 4 ). - P. 409-414 . — ISSN 1096-620X . - doi : 10.1089/jmf.2014.3241 .