1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimidă

1-Etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimidă
General

Nume sistematic
3-(etiliminometilenamino)-N,N-dimetilpropan-1-amină
Chim. formulă C8H17N3 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 155,24 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 1892-57-5
PubChem
Reg. numărul EINECS 217-579-2
ZÂMBETE   N(=C=N\CCCN(C)C)\CC
InChI   InChI=1S/C8H17N3/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

1-Etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida ( ing.  1-Etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimidă; EDC, EDAC sau EDCI ) este o substanță organică , o carbodiimidă solubilă în apă , de obicei sub formă de un clorhidrat. Folosit pentru a activa gruparea carboxil pentru legarea ulterioară a aminei primare pentru a forma o legătură amidă. În plus, EDC poate fi utilizat pentru activarea chimică a grupării fosfat. Este utilizat în sinteza peptidelor, pentru reticulare a proteinelor cu acizi nucleici și în prepararea imunoconjugatelor. Folosit adesea în combinație cu N-hidroxisuccinimidă sau sulfo-N-hidroxisuccinimidă pentru a îmbunătăți eficiența de legare sau pentru a stabiliza produsul amino-reactiv. Folosit la pH 4,0 până la 6,0.

În chimia organică , EDC este utilizat pentru a cupla un acid carboxilic la o grupare alcool folosind 4-dimetilaminopiridină (DMAP) ca catalizator.

Sinteză

EDC este disponibil comercial. Poate fi sintetizat prin combinarea izocianatului de etil cu N , N -dimetilpropan-1,3-diamină pentru a forma uree urmată de deshidratare: [1]


Mecanism

Note

  1. Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory. O sinteză convenabilă a carbodiimidelor solubile în apă  //  J. Org. Chim. : jurnal. - 1961. - Vol. 26 , nr. 7 . — P. 2525 . doi : 10.1021 / jo01351a600 .

Literatură

Link -uri