2,4-Dinitrofenilhidrazină

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 20 august 2013; verificările necesită 9 modificări .
2,4-Dinitrofenilhidrazină

General

Nume sistematic
(2,4-dinitrofenil)hidrazină
Chim. formulă C6H6N4O4 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 198,14 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 200-202°C
Clasificare
Reg. numar CAS 119-26-6
PubChem
Reg. numărul EINECS 204-309-3
ZÂMBETE   C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])NN
InChI   InChI=1S/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6(5)10(13)14/h1-3.8H,7H2HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 66932
ChemSpider
Siguranță
LD 50 500 mg/kg (șobolani, oral)
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

2,4-Dinitrofenilhidrazina este o substanță cristalină roșie.

Proprietăți fizice

2,4-dinitrofenilhidrazina este solubilă în acetat de etil ; puțin solubil în benzen , disulfură de carbon și etanol ; insolubil în apă și dietil eter .

Obținerea

2,4-dinitrofenilhidrazina se obţine prin reacţia 2,4-dinitroclorbenzenului cu hidrazina în trietilen glicol [1] sau 2,4-dinitroclorobenzenului cu sulfatul de hidrazină.

O altă modalitate de obținere a dinitrofenilhidrazinei poate fi reducerea sărurilor de dinitrofenildiazoniu cu sulfit de sodiu, urmată de hidroliza compusului rezultat cu acid clorhidric concentrat [2] .

(NO 2 ) 2 C 6 H 3 N 2 Cl + Na 2 SO 3 → (NO 2 ) 2 C 6 H 3 N(SO 3 )NHSO 3 (NO 2 ) 2 C 6 H 3 N(SO 3 )NHSO 3 + HCl → (NO 2 ) 2 C 6 H 3 NHNH 2 • HCl

Aplicație

Reacția dinitrofenilhidrazinei cu aldehide și cetone este utilizată în chimia analitică pentru determinarea acestor compuși. Hidrazonele cristaline formate în urma condensării pot fi identificate prin punctul lor de topire [3] .

De asemenea, 2,4-dinitrofenilhidrazina este utilizată în procesul de sinteză a cortizonului din acidul deoxicolic pentru dehidrohalogenarea intermediarului bromocetonă.

Note

  1. Louis Feather, Mary Feather. Chimie organica. Curs avansat = Chimie organică avansată / Ed. N. S. Vulfson. - M. : Chimie, 1966. - T. 2. - S. 193. - 15.000 exemplare.
  2. Shabarov Yu. S. Chimie organică: În 2 cărți: Partea 2. Compuși ciclici: un manual pentru universități. - M .: Chimie, 1994. - S. 737-738. — 848 p.
  3. Mazor L. Metode de analiză organică: Per. din engleză = Method of organic analysis. — M .: Mir, 1986. — 584 p.