2,4-Dinitrofenol

2,4-Dinitrofenol
General
Chim. formulă C6H4N2O5 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 184,106 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 107°C [1]
Clasificare
Reg. numar CAS 51-28-5
PubChem
Reg. numărul EINECS 200-087-7
ZÂMBETE   C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O
InChI   InChI=1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3.9HUFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 42017
Număr ONU 1320
ChemSpider
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 3 3 3
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

2,4-Dinitrofenolul ( 2,4-DNF sau pur şi simplu DNF ) este un derivat nitro fenol având formula chimică HOC6H3 ( NO2 ) 2 . În condiții normale, un solid cristalin galben cu un miros dulceag, asemănător mucegaiului. Se sublimează , se volatilizează cu vapori de apă, se dizolvă în majoritatea solvenților organici, precum și în soluții alcaline apoase [2] . DNP este activ biochimic. Folosit în doze mari ca agent de slăbire , cu toate acestea, utilizarea sa este asociată cu reacții adverse grave, inclusiv cazuri de deces din cauza consumului. [3]

Sinteză

Sinteza DNP se realizează prin hidroliza  1-clor-2,4-dinitrobenzenului [4] .

Utilizare

DNP este folosit ca antiseptic și ca bioacumulator neselectiv de  pesticide [5] . Este un precursor în producția de coloranți cu sulf, conservanții pentru lemn și unele erbicide , inclusiv dinoseb și dinoterb [6] .

Aspecte biochimice

În celulele vii, DNP acționează ca un ionofor de protoni care poate transporta protoni (nucleele atomilor de hidrogen) prin membranele biologice. Scade gradientul de protoni pe membranele mitocondriale si cloroplastice , reducand forta motrice a protonilor pe care celula ar putea-o folosi pentru a sintetiza ATP . Energia gradientului de protoni necesară pentru sinteza ATP este eliberată sub formă de căldură.

DNP este adesea folosit în cercetarea biochimică pentru a studia bioenergetica , inclusiv studiul chimiosmotic și al altor procese de transport membranar .

Implicații asupra sănătății

DNP este un compus foarte toxic. Ingestia de DNF duce la creșterea ratei metabolice bazale , greață, vărsături, transpirații, amețeli, dureri de cap și scădere în greutate. Expunerea orală cronică la DNP poate duce la formarea de cataracte și leziuni ale pielii , precum și efecte adverse asupra  măduvei osoase , a sistemului nervos central și a sistemului cardiovascular [7] . Pe de altă parte, șoarecii sau șobolanii de laborator care au primit doze mici de DNP toată viața au o durată de viață mai lungă [8] . DNF s-a dovedit, de asemenea, eficient în modelele experimentale de diabet zaharat la șobolani [9] .

Istorie

Medicamentele pentru tratamentul obezității pe bază de DNP au apărut în 1933-1938. Cutting and Tainter[ clarifica ] Universitatea Stanford a făcut primul lor raport despre capacitatea DNP de a crește semnificativ rata metabolică [10] [11] . Aproximativ 100 de mii de oameni au folosit DNP în SUA, în URSS DNP a fost folosit în timpul Marelui Război Patriotic pentru degerături .

Referințe

  1. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Indexul Merck : o enciclopedie de substanțe chimice, medicamente și produse biologice  . — Ed. a XI-a, centenar. — Rahway, NJ, SUA: Merck. - P. 1900. - ISBN 091191028X .
  3. Rezumatul deceselor publicate anterior legate de expunerea la DNP, inclusiv datele demografice de bază, cantitatea de expunere și temperatura maximă înregistrată înainte de moarte  // J Med  Toxicol : jurnal. - 2011. - Vol. 7 . - P. 205-212 . - doi : 10.1007/s13181-011-0162-6 . — PMID 21739343 . Arhivat din original pe 15 decembrie 2019.
  4. ^ Gerald Booth „Nitro Compounds, Aromatic” în „Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” 2007; Wiley-VCH, Weinheim. (link indisponibil) . Consultat la 22 ianuarie 2018. Arhivat din original la 19 aprilie 2016. 
  5. 2,4-Dinitrofenol . Agentia pentru Protectia Mediului . Consultat la 15 octombrie 2017. Arhivat din original la 11 noiembrie 2017.
  6. Grundlingh, Johann. 2,4-dinitrofenol (DNP): un agent de pierdere în greutate cu toxicitate acută semnificativă și risc de deces  (engleză)  // Journal of Medical Toxicology: Official Journal of the American College of Medical Toxicology: journal. - 2011. - Septembrie ( vol. 7 , nr. 3 ). - P. 205-212 . — ISSN 1937-6995 . - doi : 10.1007/s13181-011-0162-6 . — PMID 21739343 . Arhivat din original la 31 ianuarie 2018.
  7. Serviciul de Sănătate Publică, Departamentul de Sănătate și Servicii Umane din SUA; Serviciul de Sănătate Publică, Departamentul de Sănătate și Servicii Umane din SUA. Profil toxicologic pentru dinitrofenoli  (nedefinit) . — Agenția pentru Substanțe Toxice și Registrul Bolilor, 1995.
  8. Caldeira da Silva CC, Cerqueira FM, Barbosa LF, Medeiros MH, Kowaltowski AJ. Decuplarea mitocondrială ușoară la șoareci afectează metabolismul energetic, echilibrul redox și longevitatea // Aging Cell. - 2008. - S. 52-60 .
  9. Perry RJ, Zhang D, Zhang XM, Boyer JL, Shulman GI. Protonoforul mitocondrial cu eliberare controlată inversează diabetul și steatohepatita la șobolani   // Știință . - 2015. - 13 martie. - P. 1253-1256 .
  10. Acțiuni și utilizări ale dinitrofenolului: aplicații metabolice promițătoare  (engleză)  // JAMA  : jurnal. - 1933. - Vol. 101 , nr. 3 . - P. 193-195 . - doi : 10.1001/jama.1933.02740280013006 .
  11. Utilizarea dinitrofenolului în obezitate și afecțiuni asociate: un raport de progres  (engleză)  // JAMA  : jurnal. - 1933. - Vol. 101 , nr. 19 . - P. 1472-1475 . - doi : 10.1001/jama.1933.02740440032009 .

Link -uri