2,4-Dinitrofenol | |
---|---|
General | |
Chim. formulă | C6H4N2O5 _ _ _ _ _ _ _ |
Proprietăți fizice | |
Masă molară | 184,106 g/ mol |
Proprietati termice | |
Temperatura | |
• topirea | 107°C [1] |
Clasificare | |
Reg. numar CAS | 51-28-5 |
PubChem | 1493 |
Reg. numărul EINECS | 200-087-7 |
ZÂMBETE | C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O |
InChI | InChI=1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3.9HUFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 42017 |
Număr ONU | 1320 |
ChemSpider | 1448 |
Siguranță | |
NFPA 704 |
![]() |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
2,4-Dinitrofenolul ( 2,4-DNF sau pur şi simplu DNF ) este un derivat nitro fenol având formula chimică HOC6H3 ( NO2 ) 2 . În condiții normale, un solid cristalin galben cu un miros dulceag, asemănător mucegaiului. Se sublimează , se volatilizează cu vapori de apă, se dizolvă în majoritatea solvenților organici, precum și în soluții alcaline apoase [2] . DNP este activ biochimic. Folosit în doze mari ca agent de slăbire , cu toate acestea, utilizarea sa este asociată cu reacții adverse grave, inclusiv cazuri de deces din cauza consumului. [3]
Sinteza DNP se realizează prin hidroliza 1-clor-2,4-dinitrobenzenului [4] .
DNP este folosit ca antiseptic și ca bioacumulator neselectiv de pesticide [5] . Este un precursor în producția de coloranți cu sulf, conservanții pentru lemn și unele erbicide , inclusiv dinoseb și dinoterb [6] .
În celulele vii, DNP acționează ca un ionofor de protoni care poate transporta protoni (nucleele atomilor de hidrogen) prin membranele biologice. Scade gradientul de protoni pe membranele mitocondriale si cloroplastice , reducand forta motrice a protonilor pe care celula ar putea-o folosi pentru a sintetiza ATP . Energia gradientului de protoni necesară pentru sinteza ATP este eliberată sub formă de căldură.
DNP este adesea folosit în cercetarea biochimică pentru a studia bioenergetica , inclusiv studiul chimiosmotic și al altor procese de transport membranar .
DNP este un compus foarte toxic. Ingestia de DNF duce la creșterea ratei metabolice bazale , greață, vărsături, transpirații, amețeli, dureri de cap și scădere în greutate. Expunerea orală cronică la DNP poate duce la formarea de cataracte și leziuni ale pielii , precum și efecte adverse asupra măduvei osoase , a sistemului nervos central și a sistemului cardiovascular [7] . Pe de altă parte, șoarecii sau șobolanii de laborator care au primit doze mici de DNP toată viața au o durată de viață mai lungă [8] . DNF s-a dovedit, de asemenea, eficient în modelele experimentale de diabet zaharat la șobolani [9] .
Medicamentele pentru tratamentul obezității pe bază de DNP au apărut în 1933-1938. Cutting and Tainter[ clarifica ] Universitatea Stanford a făcut primul lor raport despre capacitatea DNP de a crește semnificativ rata metabolică [10] [11] . Aproximativ 100 de mii de oameni au folosit DNP în SUA, în URSS DNP a fost folosit în timpul Marelui Război Patriotic pentru degerături .