2-Naftol

2-Naftol
General
Chim. formulă	C10H8O _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară	144,16 g/ mol
Densitate	1,217 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	122°C
•  fierbere	295°C
•  clipește	153°C
Clasificare
Reg. numar CAS	135-19-3
PubChem	8663
Reg. numărul EINECS	205-182-7
ZÂMBETE	C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)O
InChI	InChI=1S/C10H8O/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7.11HJWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	QL2975000
CHEBI	10432
ChemSpider	8341
Siguranță
NFPA 704	unu 2 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

2- naftol (β-naftol, 2-hidroxinaftalen) - un compus organic cu formula chimică C 10 H 8 O, un reprezentant al clasei de naftol , împreună cu 1-naftol este unul dintre cei doi izomeri posibili ai mononaftolului. Este folosit ca produs antiseptic, antioxidant, intermediar in sinteza organica.

Proprietăți fizice

Cristale incolore cu un miros slab de fenol . Masa molara - 144,16 g / mol. Puncte de topire - 122 ° C, puncte de fierbere - 295 ° C (n.a.), 154-155 (2 mm Hg), puncte de aprindere - 153 ° C. Densitatea relativă = 1,217. Să ne dizolvăm bine în alcool, eter, cloroform, benzen. Puțin solubil în apă. Volatil cu vapori de apă și fotosensibil [1] [2] .

Fiind în natură

Se găsește în cantități mici în gudronul de cărbune [3] .

Obținerea

2-Naftol este sintetizat într-unul din mai multe moduri [1] :

• fuziunea acidului naftalen-2-sulfonic cu alcalii la o temperatură de 300–315 °C, cu un randament de reacție de 70–82%;
• oxidarea 1-izopropil-2-naftilaminei cu oxigen sau aer la 110 °C folosind stearat de sodiu, hidroxid de sodiu sau dioxid de mangan ca catalizator , urmată de hidroliza produsului;
• hidroliza 2-cloronaftalenei cu apă la 270–290 °C, catalizată de oxid de cupru (II) sau dioxid de siliciu .

Aplicație

Folosit în sinteza organică, de exemplu, pentru a obține acizi 2-hidroxinaftalensulfonici, 2-naftilamină, esteri etilici ai 2-naftolului [1] .

Folosit și ca antiseptic puternic, antioxidant pentru terebentină și cauciucuri [1] .

În chimia analitică se utilizează pentru determinarea acidului azotic, a aldehidelor ciclice. Utilizat și ca indicator fluorescent [2] .

Securitate

Provoacă iritații ușoare ale pielii, ochilor și căilor respiratorii. Dacă este pătruns prin piele, poate provoca boli de rinichi și poate modifica compoziția sângelui. Concentrația maximă admisă de 2-naftol este de 0,1 mg/m 3 [1] [3] [2] .

Note

1. ↑ 1 2 3 4 5 Karpova, 1992 .
2. ↑ 1 2 3 Freistat, 1980 , p. 272-273.
3. ↑ 1 2 Ogibin .

Literatură

• Karpova N. B. Naftoli: articol // Enciclopedia chimică / Ch. ed. Knunyants I.L. - M  .: Marea Enciclopedie Rusă , 1992. - T. 3. - S. 198. - 639 p.
• Freishtat D. M. Reactivi și preparate pentru microscopie. - M . : Chimie, 1980. - 480 p.

Link -uri

• Yu. N. Ogibin. Naftoli . Marea Enciclopedie Rusă . Ministerul Culturii al Federației Ruse . Preluat: 16 august 2018. (nedefinit)