| Acid 2-iodoxibenzoic | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C₇H₅IO4 |
| Clasificare | |
| numar CAS | 61717-82-6 |
| PubChem | 339496 |
| ChemSpider | 300947 |
| numărul EINECS | 629-407-7 |
| CHEBI | 52701 |
| ZÂMBETE | |
| C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OI2(=O)O | |
| InChI | |
| InChI=1S/C7H5IO4/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10,11)12-7/h1-4H,(H,10,11) | |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel. | |
Acidul 2-iodoxibenzoic (IBX) este un compus organic, un compus al iodului hipervalent. În chimia organică, este utilizat pe scară largă ca agent de oxidare , precum și ca reactiv în reacțiile de transfer cu un singur electron [1] .
Acidul 2-iodoxibenzoic a fost obținut pentru prima dată în 1893. Metoda de sinteză este adăugarea de bromat de potasiu la un amestec de acid sulfuric și acid 2-iodobenzoic. Produsul precipită din amestecul de reacție și poate fi izolat cu randament 93-98% [1] .
Date analitice: 1H RMN (DMSO- d6 ) 5 8,15 (d, 1 H), 8,01 (d, 1 H), 7,98 (t, 1 H), 7,84 (t, 1 H); 13C RMN (DMSO - d6 ) 5 167,49, 146,59, 133,39, 132,97, 131,36, 130,10, 124,99 [1] .
Ca compus de iod hipervalent, acidul 2-iodoxibenzoic are proprietăți oxidante puternice, deși oarecum diferit de iodoxibenzen și acid m-iodoxibenzoic , care sunt aproape de acesta . Aplicația sa principală este oxidarea alcoolilor primari la aldehide fără riscul de oxidare suplimentară a aldehidei la un acid carboxilic . De exemplu, acidul 2-iodoxibenzoic oxidează alcoolii benzilici la benzaldehide în 15 minute, în timp ce alți reactivi iodoxi fac acest lucru în 5-10 ore la 80 ° C (în benzen ) sau 24 de ore la temperatura camerei (în acid acetic ). În condiții similare, alcoolii secundari pot fi, de asemenea, oxidați la cetone . Chiar și alcoolii împiedicați steric pot fi oxidați: de exemplu, borneolul este oxidat la camfor în 2,5 ore la un raport echimolar dintre substrat și oxidant [1] .
DMSO este de obicei folosit ca solvent , deoarece numai în el acidul 2-iodoxibenzoic este solubil, cu toate acestea, sunt posibile alte combinații de solvenți, de exemplu, adăugarea de THF pentru o solubilitate mai bună a alcoolilor sau oxidarea în absența DMSO [1] .
Natura blândă a acestui reactiv face posibilă oxidarea alcoolilor în prezența aminelor și tioeterilor , a legăturilor duble , a acizilor carboxilici, a esterilor și a compușilor heterociclici [1] .
Compusul este rezistent la umiditate, dar explodează la încălzire excesivă peste 200 °C sau la impact [1]