Dimetil sulfoxid

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 30 iunie 2018; verificarea necesită 21 de modificări .
Dimetil sulfoxid
General

Nume sistematic		 dimetil sulfoxid
Abrevieri DMSO, DMSO
Chim. formulă C2H6OS _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat lichid
Masă molară 78,13 g/ mol
Densitate 1,1004 g/cm³
Vascozitate dinamica 0,001996 Pa s
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 18,5°C
 •  fierbere 189°C
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului 35.1 [1]
Solubilitate
 • in apa nelimitat
 • în etanol nelimitat
 • în benzen nelimitat
 • în cloroform nelimitat
 • în dietil eter nu se dizolvă
Structura
Moment dipol 3,96  D
Clasificare
Reg. numar CAS 67-68-5
PubChem 679
Reg. numărul EINECS 200-664-3
ZÂMBETE   CS(=O)C
InChI   InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS PV6210000
CHEBI 28262
ChemSpider 659
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 2 unu 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Dimetil sulfoxid (DMSO)  este o substanță chimică cu formula - ( CH 3 ) 2 S O . Un lichid incolor, inodor, cu un gust dulce dulce (produsul insuficient de pur are un miros caracteristic de sulfură de dimetil ). Solvent aprotic bipolar important . Este utilizat pe scară largă în diverse domenii ale chimiei și, de asemenea, ca medicament .

Istoria studiului

A fost sintetizat pentru prima dată în 1866 de chimistul rus Alexander Zaitsev prin oxidarea sulfurei de dimetil cu acid azotic . În următoarele câteva decenii, cercetările asupra proprietăților acestui compus nu au fost sistematice. Dar a fost folosit în mod activ în timpul Primului Război Mondial în spitalele armatei ruse în tratamentul rănilor, fracturilor, rănilor. Non-toxicitatea și non-cumulative în organism au contribuit bine la acest lucru.

Interesul pentru dimetil sulfoxid în Occident a crescut foarte mult după ce puterea sa unică de dizolvare a fost descoperită în 1958 . În 1960, a început producția industrială de dimetil sulfoxid. După aceea, numărul publicațiilor dedicate studiului proprietăților DMSO a crescut dramatic.

Obținerea

Principala modalitate de a obține DMSO este oxidarea sulfurei de dimetil . În industrie, acest proces se realizează folosind acid azotic . DMSO este un produs secundar al industriei celulozei și hârtiei . Producția anuală de DMSO este măsurată în zeci de mii de tone.

În condiții de laborator, pentru oxidarea ușoară și selectivă a sulfurei de dimetil , periodatul de potasiu poate fi utilizat în sistemul solvent organic- apă . Cu toate acestea, metodele de laborator pentru obținerea DMSO nu au importanță practică. Acest lucru se datorează inconvenientului de lucru cu sulfura de dimetil, precum și costului comercial scăzut al solventului finit.

Proprietăți fizice și chimice

Când este amestecat cu apă, are loc o încălzire vizibilă. Transparent optic până la ~260 nm. Reacționează cu iodură de metil pentru a forma un ion de sulfoxoniu capabil să reacționeze cu hidrura de sodiu.

Aplicație

Utilizați ca solvent

DMSO este un solvent aprotic bipolar important. Este mai puțin toxic decât alți membri ai acestui grup, cum ar fi dimetilformamida , dimetilacetamida , HMPTA și altele. Datorită puterii sale puternice de solvent, DMSO este adesea folosit ca solvent în reacții chimice care implică săruri anorganice, în special în reacțiile de substituție nucleofilă. Proprietățile acide ale DMSO sunt slabe, așa că a devenit un solvent important în chimia carbanionilor . Valorile pKa non-apoase au fost măsurate în DMSO pentru sute de compuși organici [1] .

Datorită punctului său de fierbere ridicat, DMSO se evaporă extrem de lent la presiunea atmosferică normală. Acest lucru îl face un solvent foarte convenabil pentru efectuarea reacțiilor atunci când este încălzit. În același timp, punctul de topire destul de ridicat îi limitează utilizarea la temperaturi scăzute. După efectuarea reacției într-o soluție de DMSO, amestecurile de reacție sunt cel mai adesea diluate cu apă pentru a precipita substanțele organice.

Forma deuteră a DMSO, cunoscută și sub numele de DMSO-d6, este un solvent convenabil pentru spectroscopia RMN datorită solubilității sale ridicate pentru o gamă largă de substanțe, simplității propriului spectru și stabilității sale la temperaturi ridicate. Dezavantajul DMSO-d6 ca solvent pentru spectroscopia RMN este vâscozitatea sa ridicată, care lărgește semnalele din spectru, și punctul de fierbere ridicat, ceea ce face dificilă recuperarea substanței după analiză. Adesea DMSO-d6 este amestecat cu CDCI3 sau CD2CI2 pentru a reduce vâscozitatea și punctul de topire.

DMSO găsește din ce în ce mai multe aplicații în producția de microelectronice [2] .

DMSO este mai eficient și mai sigur decât benzina sau diclormetanul ca agent de îndepărtare a petelor de vopsea .

Alături de nitrometan, DMSO este, de asemenea, un agent care îndepărtează „super glue” (întărit, dar încă proaspăt) și spuma poliuretanică neîntărită . Aparent, DMSO reacționează numai cu moleculele externe de superglue, formând astfel o barieră împotriva pătrunderii DMSO în adâncuri (Acesta este singurul mod de a explica îndepărtarea extrem de lungă a superglue-ului, care este eficientă numai cu frecare prelungită a suprafeței superglue cu un cârpă umezită cu DMSO.Efect de penetrare mai profundă cu umezirea abundentă a DMSO nu se observă). Se recomandă lucrul cu mănuși de cauciuc (la contactul cu DMSO, pielea de pe degete se încrețește ca din cauza contactului prelungit cu apa).

De remarcat sunt proprietățile de dizolvare ale depozitelor de DMSO din uleiul de motor (nămol, lac, funingine) în interiorul motoarelor cu ardere internă atunci când sunt introduse în ulei și direct în camera de ardere, iar eficiența spălării este de așa natură încât în ​​unele cazuri eliberarea de se realizează inele de piston blocate și curățarea orificiilor de scurgere a uleiului din pistoane. Cu toate acestea, este posibil să se dizolve straturile de vopsea și lac ale pieselor motorului, cu intrarea ulterioară a fulgilor de acoperire în conductele de ulei.

Aplicații în biologie

DMSO este utilizat în PCR pentru a inhiba împerecherea moleculelor de ADN părinte. Înainte de începerea reacției, se adaugă amestecului PCR și interacționează cu regiuni complementare de ADN , prevenind împerecherea acestora și reducând numărul de procese secundare [3] .

DMSO este, de asemenea, utilizat ca crioprotector . Se adaugă în mediul celular pentru a preveni deteriorarea celulelor atunci când sunt înghețate [4] . Aproximativ 10% DMSO poate fi folosit pentru a răci celulele în siguranță, precum și pentru a le stoca la temperatura azotului lichid .

Aplicații medicale

Este folosit ca crioprotector în transplant .

Ca medicament, dimetilsulfoxidul purificat este utilizat sub formă de soluții apoase (10-50%), ca agent antiinflamator și analgezic local și, de asemenea, ca parte a unguentelor - pentru a crește transferul transdermic de substanțe active, deoarece pătrunde în piele și transferă alte substanțe în câteva secunde. Denumirea comercială a medicamentului este Dimexide .

Aplicații militare

Datorită capacității sale de a îmbunătăți drastic transportul transdermic, dimetilsulfoxidul a fost considerat o componentă a armelor chimice . Scopul a fost acela de a obține o rată ridicată de penetrare a agenților în organism prin amestecarea agenților (în special a celor cu efect pronunțat de resorbție a pielii) și a dimetilsulfoxidului. Astfel, o picătură de VX amestecată cu dimetil sulfoxid (adică o doză mai mică) provoacă moartea unui animal de experiment de două ori mai rapid decât aceeași picătură de OM pur. [5] ( Detectivul Dick Francis „Pre-Ride” descrie formularea unui compus otrăvitor care pătrunde în piele, care conține dimetil sulfoxid ca unul dintre ingredientele sale.) Adăugarea a 10% DMSO în gazul de muștar dublează adâncimea leziunilor pielii de muștar.

Purificare

Pe lângă amestecul de apă, dimetilsulfoxidul poate conține și sulfură de dimetil și sulfone . Aceste impurități sunt îndepărtate prin păstrarea DMSO timp de 12 ore peste oxid de bariu , hidroxid de sodiu , dririt sau alumină proaspătă activată . După aceea, substanța este distilată sub presiune redusă (~2-4 mm Hg, punct de fierbere aproximativ 50 ° C ) peste granule de sodă caustică sau oxid de bariu. O sită moleculară 4A este utilizată pentru a stoca DMSO purificat .

Securitate

Dimetilsulfoxidul pătrunde ușor prin pielea intactă, astfel încât soluțiile de substanțe toxice din DMSO pot duce la otrăvire dacă intră în contact cu pielea (transdermic). Poate irita pielea, în special atunci când este expus la DMSO nediluat [6] .

Note

  1. ↑ 1 2 „Acidități de echilibru în soluție de dimetil sulfoxid”, FG Bordwell Acc. Chim. Res. 1988 , 21 , 456, 463; doi : 10.1021/ar00156a004 Bordwell pKa Table în DMSO Arhivat 9 octombrie 2008 la Wayback Machine
  2. ↑ Kvakovszky, G.; McKim, AS; Moore, J. „A Review of Microelectronic Manufacturing Applications Using DMSO-Based Chemistrys” ECS Transactions, 11 , (2) 227-234 (2007).
  3. ↑ Chakrabarti R., Schutt CE (2001), The enhancement of PCR amplification by low molecular-weight sulfones , Gene T. 274 (1-2): 293–298 , DOI 10.1016/S0378-1119(01)00621-7 
  4. ↑ Pegg, D.E. (2007), Principles of cryopreservation , Methods Mol Biol T. 368: 39-57, PMID 18080461 
  5. ↑ Alexandrov V.N., Emelyanov V.I. Substanțe otrăvitoare. Tutorial. - Ed. a II-a, revizuită. si suplimentare - M .: Editura Militară, 1990, ss. 25, 100.
  6. ↑ Experimental Dermatology 1997 Aug;6(4):157-60.

Literatură

Link -uri