2-Metilbenzotiazol
2-Metilbenzotiazol (2-metilbenzotiazol) este un compus organic heterociclic cu formula chimică C 8 H 7 NS, un lichid uleios galben. Este folosit ca intermediar în sinteza coloranților cu metină .
Proprietăți fizice și chimice
Lichid uleios galben sau galben-verzui. Are un punct de topire de 11-16 ° C, un punct de fierbere de 238-240 ° C (760 mm Hg), 110 ° C (10 mm Hg), 100 ° C (7 mm Hg). Masă molară 149,02 g/mol. Solubil în acid clorhidric , distilat cu vapori de apă [2] [3] .
Obținerea
Poate fi obținut în următoarele moduri:
- Din tioacetanilida . Ciclizarea se realizează într-o soluţie de hidroxid de sodiu şi fericianură de potasiu prin care se barboteează aer . Randamentul reacției este de aproximativ 30% [2] ;
- Din acetanilid . Acetanilida se topește cu sulf, apoi cu hidroxid de sodiu, după care compusul rezultat este încălzit la fierbere cu anhidridă acetică [2] ;
- Din anilina . Prin încălzirea anilinei cu sulf se obține disulfura de difenilamină. Disulfura de difenilamină rezultată este apoi fiartă cu acid acetic şi anhidridă acetică timp de 5 ore, rezultând disulfura de 2,2'-diacetoaminodifenil. Ultimul compus se reduce cu hidrosulfit de sodiu în alcool la fierbere [4] ;
- Din 2-nitroclorobenzen . Metoda este similară cu cea anterioară, dar în prima etapă se folosește 2-nitroclorobenzen în locul anilinei, obținându-se disulfura de 2,2’-dinitrodifenil, care în a doua etapă se fierbe cu acid acetic și anhidridă. Randamentul este de aproximativ 63-67% [5] .
Note
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 Wolfson, 1959 , p. 763-764.
- ↑ Brudz, 1968 , p. 593.
- ↑ Glafkides, 1958 , p. 754.
- ↑ Berkenheim, 1942 , p. 199-200.
Literatură
- Atelier de lucru Berkengeim A.M. despre substanțe medicinale și aromatice sintetice și fotoreactivi. - M., L.: Editura științifică și tehnică de stat de literatură chimică, 1942.
- Brudz V. G., Rakovskaya V. A., Uskova L. E. Manual de indicatori ai calității reactivilor chimici. - M . : „Chimie”, 1968. - T. cartea a doua.
- Chimie organică preparativă / traducere, ed. Vulfson N.S. - M . : Editura științifică și tehnică de stat de literatură chimică, 1959.
- Glafkides P. Chimie fotografică. - Londra: Fountain Press, 1958. - Vol. 2.