3-metoxi-4-metilamfetamina

3-Metoxi-4-metilamfetamina
General

Nume sistematic		 1-(3-metoxi-4-metilfenil)propan-2-amină
Abrevieri MMA
Nume tradiționale 3-metoxi-4-metilamfetamina
Chim. formulă C11H17 NR _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 179,258 g/ mol
Densitate 0,979 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  fierbere 271,766°C
 •  aprindere 112,385°C
Clasificare
Reg. numar CAS 87179-33-7
PubChem 91253
ZÂMBETE   COc1cc(CC(N)C)ccc1C
InChI   InChI=1S/C11H17NO/c1-8-4-5-10(6-9(2)12)7-11(8)13-3/h4-5.7.9H,6.12H2.1-3H3XDXMRSBXBOXSQW-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 82402
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

3-Metoxi-4-metilamfetamina (MMA) este un empatogen și psihedelic al familiei de fenetilamine și amfetamine [1] [2] .

Istorie

A fost sintetizat pentru prima dată în 1970 [1] ; întâlnit ca drog de stradă în Italia în cursul aceluiași deceniu [3] . MMA nu a fost popular până când a fost redescoperit și descris de Nichols 1991 ca un analog netoxic MDMA . Până la sfârșitul anilor 2000, substanța a fost vândută online ca drog de design .

Mecanism de acțiune

MMA este un agonist al receptorului 5-HT2A [4] și un inhibitor al recaptării serotoninei . Conform rezultatelor studiilor, nu produce efecte neurotoxice asupra rozătoarelor [2] .

Note

  1. ↑ 1 2 Ho BT, McIsaac WM, An R., et al. Analogi ai alfa-metilfenetilaminei (amfetamina). I. Sinteza și activitatea farmacologică a unor analogi metoxi și/sau metil  (engleză)  // Journal of Medicinal Chemistry : jurnal. - 1970. - ianuarie ( vol. 13 , nr. 1 ). - P. 26-30 . - doi : 10.1021/jm00295a007 . — PMID 5412110 . }  _
  2. ↑ 1 2 Johnson MP, Frescas SP, Oberlender R., Nichols DE Sinteza și examinarea farmacologică a 1-(3-metoxi-4-metilfenil)-2-aminopropan și 5-metoxi-6-metil-2-aminoindan: asemănări cu 3,4-(metilendioxi)metanfetamina (MDMA)  (engleză)  // Journal of Medicinal Chemistry : jurnal. - 1991. - Mai ( vol. 34 , nr. 5 ). - P. 1662-1668 . - doi : 10.1021/jm00109a020 . — PMID 1674539 .  (Engleză)
  3. ↑ De Zorzi C., Cavalli A., Zacchia . 1974; 10:3.
  4. ↑ Johnson MP, Frescas SP, Oberlender R., Nichols DE Sinteza și examinarea farmacologică a 1-(3-metoxi-4-metilfenil)-2-aminopropan și 5-metoxi-6-metil-2-aminoindan: asemănări cu 3, 4-(metilendioxi)metanfetamina ( MDMA )  (engleză)  // Journal of Medicinal Chemistry : jurnal. - 1991. - Mai ( vol. 34 , nr. 5 ). - P. 1662-1668 . - doi : 10.1021/jm00109a020 . — PMID 1674539 .  (Engleză)