3-Hidroxiprolină | |
---|---|
General | |
Nume sistematic |
Acid L-3-hidroxipirolidin-2-carboxilic |
Abrevieri | 3 Hyp |
Chim. formulă | C5H9NO3 _ _ _ _ _ |
Proprietăți fizice | |
Masă molară | 131,13 g/ mol |
Clasificare | |
Reg. numar CAS | 567-36-2 |
PubChem | 559314 |
ZÂMBETE | C1CNC(C1O)C(=O)O |
InChI | InChI=1S/C5H9NO3/c7-3-1-2-6-4(3)5(8)9/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)BJBUEDPLEOHJGE-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 64368 |
ChemSpider | 486216 |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. |
3-Hidroxiprolina ( acidul 3-hidroxipirolidin-α-carboxilic ) este un aminoacid nestandard care diferă de prolină prin prezența unei grupări hidroxil la unul dintre atomii de carbon .
3-Hidroxiprolina a fost izolată pentru prima dată în 1961 din colagenul de tendon bovin și identificată în 1962. Într-un alt studiu independent, 3-hidroxiprolina a fost izolată dintr-o proteină din burete și antibioticul telomicină. [unu]
3-Hidroxiprolina , împreună cu 4-Hidroxiprolina , face parte din proteina de colagen , care face parte din țesutul conjunctiv. Sintetizată din prolină. Sinteza necesită oxigen molecular, precum și vitamina C. Simptomele scorbutului cu lipsă de vitamina C se datorează tocmai incapacității de a oxida prolina la 3-hidroxiprolină.
O parte din 3-hidroxiprolină se găsește în urină. Excreția medie zilnică pentru o persoană sănătoasă este de 12,5±3,5 µmol. [2] Aceasta este de 20 de ori mai mică decât cantitatea de 4-hidroxiprolină . Dar, în unele boli de rinichi, cantitatea de 3-hidroxiprolină din urină crește dramatic.
Derivați și aminoacizi sintetici | |
---|---|
Derivați ai aminoacizilor naturali |
|
Hibrizi de aminoacizi naturali | |
Aminoacizi nestandard |