6-amil-a-pironă

6-Amil-α-pirona , de asemenea 6-pentil-2-pironă sau 6PP , este o moleculă de lactonă nesaturată . Conține două legături duble în inel și un substituent pentil la atomul de carbon adiacent oxigenului inelului [1] . Este un lichid incolor cu o aromă caracteristică de nucă de cocos, produs biologic de speciile Trichoderma [2] [3] . Se găsește în produsele de origine animală, piersici ( Prunus persica ) și friptură de vită [4] .

Reactivitate

Din punct de vedere chimic, 6PP este transformat într-o cetonă liniară prin deschiderea inelului și decarboxilarea în prezența apei, care ulterior suferă o reacție de condensare aldolică catalizată de baze solide pentru a forma precursorul de hidrocarbură C14/C15 [5] . La încălzire în prezența unui catalizator Pd/C cu acid formic , dublele legături ale 6PP sunt reduse pentru a forma compusul de aromatizare δ-decalactonă [6] .

Note

  1. ↑ 2H-Pyran-2-one , 6-pentil-  . webbook.nist.gov . Preluat la 12 martie 2021. Arhivat din original la 19 septembrie 2020.
  2. ↑ Kalyani, A; Prapulla, S.G.; Karanth, N.G. (mai 2000). „Studiu privind producerea de 6-pentil-alfa-pirone folosind două metode de fermentație” . Appl Microbiol Biotechnol . 53 (5): 610-2. DOI : 10.1007/s002530051665 . PMID  10855724 .
  3. ↑ Prapulla, S.G.; Karanth, N.G.; Engel, KH; Tressl, R. (august 1992). „Producerea de 6-pentil-α-pirone de către Trichoderma viride” . Jurnalul de arome și parfumuri . 7 (4): 231-234. DOI : 10.1002/ffj.2730070412 .
  4. ↑ Pubchem 6-Pentyl-2H-pyran-2-  one . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Preluat la 12 martie 2021. Arhivat din original la 17 septembrie 2020.
  5. ↑ Alam, Md. Imteyaz; Gupta, Shelaka; Bohre, Ashish; Ahmad, Ejaz; Khan, Tuhin S.; Saha, Basudeb; Haider, M. Ali (2016). „Dezvoltarea 6-amil-α-pironei ca o potențială moleculă platformă derivată din biomasă.” Chimie verde . 18 (24): 6431-6435. DOI : 10.1039/C6GC02528E .
  6. ↑ Alam, Md. Imteyaz; Khan, Tuhin S.; Haider, M. Ali (2019). „Rută alternativă pe bază de bio pentru a produce δ-Decalactonă: elucidarea rolului evoluției solventului și a hidrogenului în hidrogenarea prin transfer catalitic.” ACS Sustainable Chemistry & Engineering . 7 (3): 2894-2898. doi : 10.1021/ acssuschemeng.8b05014 .